スルホニウムのソースを表示

[[ファイル:Sulfonium ion general structure.svg|150px|thumb|スルホニウムイオンの一般式]]
'''スルホニウム''' ({{lang-en-short|sulfonium}}) とは、[[陽イオン]] {{chem|H|3|S|+}} のこと。または[[有機硫黄化合物|硫黄化合物]]のうち一般構造式が R<sup>1</sup>(R<sup>2</sup>)(R<sup>3</sup>)S<sup>+</sup> と表される化合物群のこと（R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup>, R<sup>3</sup> は水素または有機基）。

== 命名 ==
* スルホニウム {{chem|H|3|S|+}} の置換体として命名する。
** 例：{{chem|(H|3|C)|3|S|+}}：[[トリメチルスルホニウム]]
* 置換基名「スルホニオ」<chem>(R^1(R^2)S+-)</chem> を用いる。
** 例：{{chem|(H|3|C)|2|S|+|CH|2|CH|2|COO|-}}：[[ジメチルスルホニオプロピオナート]]
* 代置接頭辞「スルホニア」を用いる。

== スルホニオ基 ==
<chem>R^1(R^2)S+</chem>- と表される1価の[[置換基]]を'''スルホニオ基''' (sulfonio group) と呼ぶ。

== 合成 ==
[[スルフィド]]に[[ハロゲン化アルキル]]を作用させるとスルホニウムが得られる。
: <chem>{R^1-S-R^2} + R^3-I -> R^1(R^2)(R^3)S+ \cdot I-</chem>

== 反応 ==
スルホニウム化合物は、スルフィドを脱離基とした[[求核置換反応]]を受ける。
: <chem>R2S+CH3 + Nu- -> R2S + H3C-Nu</chem>

スルホニウム中心に隣接した炭素上に水素がある場合、十分に強い塩基を作用させると[[イリド#硫黄イリド|硫黄イリド]]（スルホニウムイリド）に変わる。
: <chem>{R^1_2S+CH2R^2} + (Base)^- -> {R^1_2S+C^-HR^2} + (Base) \cdot H</chem>

このスルホニウムイリドはリンイリドと異なり、カルボニル基と反応すると[[エポキシド]]を生成させる（[[コーリー・チャイコフスキー反応]]）。

==関連項目==
*[[オキソニウムイオン]]

{{Commonscat|Sulfonium compounds}}
{{DEFAULTSORT:するほにうむ}}
{{Chem-stub}}
[[Category:有機硫黄化合物]]
[[Category:カチオン]]