チミジル酸のソースを表示

{{Chembox
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| ImageAlt = Skeletal formula of thymidine monophosphate as an anion, single negative charge
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| ImageAlt1 = Space-filling model of the thymidine monophosphate molecule as an anion, double negative charge
| IUPACName = Thymidine monophosphate
| OtherNames     = 5'-Thymidylic acid 
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo          = 365-07-1 
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| UNII = 43W3021X6C
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| ChEBI = 26999
| Beilstein = 3916216
| SMILES = CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)COP(=O)(O)O)O
| StdInChI = 1S/C10H15N2O8P/c1-5-3-12(10(15)11-9(5)14)8-2-6(13)7(20-8)4-19-21(16,17)18/h3,6-8,13H,2,4H2,1H3,(H,11,14,15)(H2,16,17,18)/p-2
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| StdInChIKey = GYOZYWVXFNDGLU-UHFFFAOYSA-L
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>P
| MolarMass = 322.2085 g mol<sup>−1</sup>
}}
}}
'''チミジル酸'''（チミジルさん、thymidylic acid）は、[[ヌクレオシド|デオキシリボヌクレオシド]]構造を持つ有機化合物の一種である。'''チミジン一リン酸''' (thymidine monophosphate) とも呼ばれ、'''dTMP'''<ref name="IUPAC-IUC CBN">TMPはよくある間違いである。[http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/naabb.html Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1] </ref> と略される。dTMPは[[チミン]]、[[デオキシ糖]]の 2-[[デオキシリボース]]、1つの[[リン酸]]より構成されており、リン酸と[[チミジン]]ヌクレオシドとの間で[[リン酸エステル]]が形成されている。リン酸エステルの位置により、3'-体、5'-体が知られる。番号を省略して単にチミジル酸といった場合は、通常 5'-体を指すことが多い。3'-体の場合はナンバリングを添える。

5'-チミジル酸は、DNA の部分構造となっている。

==DNA合成との関連==
[[デオキシウリジン一リン酸]]と[[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]]は、[[チミジル酸シンターゼ (FAD)]]によりメチル化された'''チミジル酸'''（dTMP）と[[ジヒドロ葉酸]]を生成する。

（反応式）
[[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]] + [[デオキシウリジン一リン酸]]（dUMP） + FADH<sub>2</sub> <math>\rightleftharpoons</math> '''チミジル酸'''（dTMP） + [[ジヒドロ葉酸]] + [[FAD]]

なお、DNAの合成は、dUMP（デオキシウリジン一リン酸）－dTMP（チミジル酸）－dTDP（[[チミジン二リン酸]]）－dTTP（[[チミジン三リン酸]]）と進み<ref>[http://www.chugokuh.rofuku.go.jp/kensa/blood/ma98/ma98.html 血液検査-巨赤芽球性貧血 1999/03/10の講義] 中国労災病院中央検査部 {{出典無効|date=2012年11月}}</ref>、リン酸2分子分の[[ピロリン酸]]が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖の[[デオキシリボース]]の3'位に結合することで、[[アデニン]]、[[グアニン]]、[[シトシン]]、[[チミン]]と4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。
[[File:Folicacid-B12.svg|thumb|500px|[[テトラヒドロ葉酸]]（THF）による代謝と[[ビタミンB12]]によるTHFの再生産、[[:de:Folsäure]]=[[葉酸]]、DHF=[[ジヒドロ葉酸]]、THF=[[テトラヒドロ葉酸]]、Vit.B12=[[ビタミンB12]]、Methyl-Vit.B12=[[メチルコバラミン]]、Methionin=[[メチオニン]]、Methionin Syntase=[[5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ]]、Homocystein=[[ホモシステイン]]、N5-Methyl-THF=[[5-メチルテトラヒドロ葉酸]]、N5,N10-Methylene-THF=[[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]]、N10-Formyl-THF=[[10-ホルミルテトラヒドロ葉酸]]、dUMP=[[デオキシウリジン一リン酸]]、[[NADPH]]、[[DNA]]]]
[[File:DNA chemical structure.svg|right|thumb|350px|DNAの化学構造]]

==DNA中のチミン==
[[DNA]]と[[RNA]]とで構成する塩基に違いがあり、一般に、DNAはA、C、G、Tであるが、RNAではTの代わりにU（[[ウラシル]]）である。ただし、DNA上にもUが稀に生じることがあり、また、塩基にTではなくUを用いるDNAを持つ生物も存在する([[U-DNA]]参照)。圧倒的大多数の生物でDNAの構成塩基にUではなくTが用いられるのは、Cが自然に脱アミノ化することでUに置き換わることがあり、塩基配列を維持するために、損傷してUに変化したCと元来Uである残基を識別する必要があるからである。TはUの5位の水素がメチル基に置換された構造をしている。また、Cからは容易に生じることはなく、Cの損傷によって生じたUを容易に識別できる。以上より、DNAではUではなくTを用いる方が有利であったと考えられる。

== 参考文献 ==
<references />

== 関連項目 ==
* [[チミジン]](dT)
* [[チミジン二リン酸]] (dTDP)
* [[チミジン三リン酸]] (dTTP)

{{核酸塩基}}
{{DEFAULTSORT:ちみしるさん}}
[[Category:生体物質]]
[[Category:ピリミジンジオン]]
[[Category:ヌクレオチド]]

{{biosci-stub}}
{{Chem-stub}}