チミンのソースを表示

{{Chembox
| 画像ファイル=Thymine chemical structure.png
| 画像サイズ=120px
| 画像キャプション=チミンの構造式
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| IUPAC名=5-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン | 別名=5-メチルウラシル
| CAS番号=65-71-4 | 形状=白色固体
| KEGG = C00178
| SMILES=CC1=CNC(NC1=O)=O | 出典=<!-- en:Thymine -->
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=5|H=6|N=2|O=2
| 分子式=C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub> | 分子量=126.11
| 密度= | 相=
| 融点=316&ndash;317 ℃| 融点注= | 沸点= | 沸点注=
}}
}}

'''チミン''' (thymine) は[[デオキシリボ核酸]] (DNA) を構成する塩基の1つで、[[ピリミジン]]の誘導体。'''5-メチルウラシル'''とも呼ばれるように、[[ウラシル]]の5位の炭素を[[メチル化]]した構造を持つ。英発音に従ってサイミンともいう。DNA中にのみ見られ、[[リボ核酸]] (RNA) ではほとんどの場合ウラシルに置き換わっている。2本の水素結合を介して[[アデニン]]と結合する。

[[デオキシリボ核酸|DNA]] は[[アデニン]] (A)、[[グアニン]] (G)、[[シトシン]] (C)、'''チミン''' (T) の4種で構成されている。アデニン、グアニン、シトシンは RNAの[[核酸塩基]]にも同じ構造が見られるが、RNAでは'''チミン''' (T) が[[ウラシル]]に置き換わっている。チミンとウラシルは共に[[ピリミジン]]環を持つ非常に似た塩基である。

シトシンが化学分解されるとウラシルが生成してしまうため、DNAではウラシルの代わりにチミンが用いられるようになった。これによりシトシンの分解により誤って生成してしまったウラシルを検出し、修復することが可能になるなどの利点が生じた。DNAは配列を保存することが何より重要であるため、DNAにチミンが用いられることは理に適っていると言える。一方、RNAにおいては配列の正確性がそれほど重要ではないため、ウラシルが用いられていると考えられる。

チミンの生合成については、[[デオキシウリジン一リン酸]]と[[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]]は、[[チミジル酸シンターゼ (FAD)]]によりメチル化された[[チミジル酸]]（dTMP）と[[テトラヒドロ葉酸]]を生成する。

（反応式）
[[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]] + [[デオキシウリジン一リン酸]]（dUMP） + FADH<sub>2</sub> <math>\rightleftharpoons</math> [[チミジル酸]]（dTMP） + [[テトラヒドロ葉酸]] + [[FAD]]

なお、DNAの合成は、dUMP（デオキシウリジン一リン酸）－dTMP（チミジル酸）－dTDP（[[チミジン二リン酸]]）－dTTP（[[チミジン三リン酸]]）と進み<ref>http://www.chugokuh.rofuku.go.jp/kensa/blood/ma98/ma98.html</ref>、リン酸2分子分の[[ピロリン酸]]が遊離して、チミジル酸に相当する部分がDNA鎖の[[デオキシリボース]]の3'位に結合することで、[[アデニン]]、[[グアニン]]、[[シトシン]]、'''チミン'''と4種類あるDNA塩基のうちのチミンが完成する。
[[File:Folicacid-B12.png|thumb|500px|[[テトラヒドロ葉酸]]（THF）による代謝と[[ビタミンB12]]によるTHFの再生産、[[:de:Folsäure]]=[[葉酸]]、DHF=[[ジヒドロ葉酸]]、THF=[[テトラヒドロ葉酸]]、Vit.B12=[[ビタミンB12]]、Methyl-Vit.B12=[[メチルコバラミン]]、Methionin=[[メチオニン]]、Methionin Syntase=[[5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ]]、Homocystein=[[ホモシステイン]]、N5-Methyl-THF=[[5-メチルテトラヒドロ葉酸]]、N5,N10-Methylene-THF=[[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]]、N10-Formyl-THF=[[10-ホルミルテトラヒドロ葉酸]]、dUMP=[[デオキシウリジン一リン酸]]、[[NADPH]]、[[DNA]]]]

DNAの変異として一般的なものに、隣接した2個のチミンあるいはシトシンが[[紫外線]]によって[[二量体]]となり、機能障害を引き起こす「キンク」と呼ばれる部分を形成する現象がある。

==脚注==
{{reflist}}

== 関連物質 ==
* [[チミジン]]

{{核酸塩基}}{{ヌクレオチド代謝中間体}}

{{DEFAULTSORT:ちみん}}
[[Category:ピリミジンジオン]]
[[Category:生体物質]]
[[Category:核酸塩基]]