テトラクロロエチレンのソースを表示

{{chembox
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|   IUPACName = Tetrachloroethene
|   OtherNames = Perchloroethene; Perchloroethylene; Perc; PCE
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = Cl/C(Cl)=C(/Cl)Cl
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 13837281
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = TJ904HH8SN
| InChI = 1/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6
| InChIKey = CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 114062
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| StdInChI = 1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6
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| StdInChIKey = CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 127-18-4
|   EINECS = 204-825-9
|   RTECS = KX3850000
|   UNNumber = 1897
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C06789
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=2|Cl=4
|   Appearance = 無色透明の液体
|   Density = 1.622 g/cm<sup>3</sup>
|   Solubility = 0.015 g/100 mL (20 {{℃}})
|   MeltingPtC = -19
|   BoilingPtC = 121.1
|   Viscosity = 0.89 [[ポアズ|cP]] at 25 {{℃}}
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| Section7 = {{Chembox Hazards
|   NFPA-F = 0 | NFPA-H = 2 | NFPA-R = 0 | NFPA-O = 
|   ExternalMSDS = [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/t0767.htm External MSDS]
|   MainHazards = 有害(Xn),<br />環境への危険性　(N)
|   FlashPt = Not flammable
|   RPhrases = {{R40}} {{R51/53}}
|   SPhrases = {{S23}} {{S36/37}} {{S61}}
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| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[有機ハロゲン化合物]]
|   OtherFunctn = [[テトラブロモエチレン]]<br />[[テトラヨードエチレン]]
|   OtherCpds = [[トリクロロエチレン]]<br />[[ジクロロエチレン]]<br />[[テトラクロロエタン]]
  }}
}}

'''テトラクロロエチレン''' (tetrachloroethylene) は[[ドライクリーニング]]や[[化学繊維]]、金属の洗浄などの目的で工業的に生産されている化合物である。他の化合物の原料としても用いられ、一般商品にも使われている。

[[IUPAC命名法]]では'''テトラクロロエテン'''（四塩化エテン）<ref>エチレンは慣用名</ref>であるほか、別名や略称として'''パークロロエチレン'''（過塩化エチレン）、'''パーク''' (perc)、'''PCE'''がある。室温で不燃性の液体である。空気中に[[蒸発]]しやすく、鋭く甘い悪臭を持つ。ほとんどの人は空気中に 1 ppm 存在するだけで臭いを感じ、さらに低い濃度であっても感じる人もいる。

[[マイケル・ファラデー]]が1821年に、ヘキサクロロエタンを加熱してテトラクロロエチレンと[[塩素]]に分解する方法で、最初に合成した。

== 生産 ==
大部分が[[エチレン]]から [[1,2-ジクロロエタン]]を経て生産されている。1,2-ジクロロエタンを塩素の存在下で 400 ℃に加熱すると、以下の[[化学反応]]によりテトラクロロエチレンが生成する。

: <chem>{ClCH2CH2Cl} + 3Cl2 -> Cl2C={CCl2} + 4HCl</chem>

この反応は[[塩化カリウム]]と[[塩化アルミニウム]]、または[[活性炭]]で[[触媒]]される。[[トリクロロエチレン]]はこの反応の主な副生成物であるが、これらは共に有用な化合物なので、典型的な生産過程では両方の生成物を回収し、[[蒸留]]によって分離するのが一般的である。

テトラクロロエチレンは、他の化学合成過程から危険な廃棄物として得られてくる、部分的にクロロ化された軽[[炭化水素]]からも作ることができる。それらの化合物と過剰量の塩素を加熱すると、テトラクロロエチレン、[[四塩化炭素]]、[[塩化水素]]の混合物が得られる。

== 用途 ==
大部分が溶媒として使われる。ほとんどの[[有機化合物]]はテトラクロロエチレンに溶解する。ドライクリーニングにも使われる溶媒である。自動車の部品などの金属製工業製品から油を洗い落とすのにも使われる。

[[HCFC-134a]] などの[[冷媒]]を製造する際の中間体としても広く用いられている。

映画フィルムの洗浄のほか、フィルムと屈折率が近い性質を利用して、大型のプリンターやスキャナーにフィルムを浸す容器を設けて液体を満たし、傷を軽減する「{{仮リンク|ウェットゲート|en|Wet-transfer film gate}}」にも用いられて来た。管理が厳しく制限が多い21世紀に入ってもデジタル修復の前段階で利用される事がある。

== 身体への影響と安全性 ==
多くの[[ハロゲン化合物|ハロゲン系炭化水素]]と同じく[[中枢神経]]を[[麻痺]]させ、（特に密閉された換気の悪い場所で）[[蒸気]]を吸い込むと、[[めまい]]、[[頭痛]]、[[眠気]]、[[錯乱]]、[[吐き気]]、[[言語障害]]、[[歩行障害|歩行困難]]、[[意識不明]]などの[[症状]]におちいることがあり、時には[[死亡]]する。

高濃度にさらされる職場で、繰り返し、あるいは広範囲にわたって肌に触れさせると、[[脂肪]]が洗い流されてしまうことによって[[皮膚]]が激しい[[炎症]]を起こす場合がある。

[[土壌汚染]]の原因物質として報道されることが多い。これは使用している工場（ドライクリーニング店）の数が多く、最近まで廃棄の規制がなかったため、地下へ浸透させてしまったことが直接的な原因である。また、物性（1.[[粘性]]が低いため土粒子間にとどまりにくい、2.[[土壌]]との反応があまりなく[[吸着]]しにくい、3.[[比重]]が水よりも重いため深部へと拡散しやすい、4.原液が少量でも[[水質基準]]が厳しいため膨大な汚染となる）と、地盤中に染み込んでいる（[[臭気]]・[[色]]など汚染を体感しにくい）などの特性により、地下水へ汚染が移動し、広域に[[汚染]]を拡散させてしまうことも、原因としてあげられる。

工場においては、大部分の作業者は明らかな[[神経系]]への影響が現れるよりは低い濃度にさらされている。典型的な職場環境で見られる被曝濃度におけるテトラクロロエチレンの健康への影響は、完全には定まっていない。

いくつかの研究結果{{要出典|date=2013年2月}}は、テトラクロロエチレンへの[[被曝量]]がより多くなるドライクリーニング店で働く女性は、[[生理不順]]や[[流産]]の割合がそうでない女性に比べて多いことを示唆している。しかしながら、他の可能性が考慮されていないため、これらの問題がテトラクロロエチレンによるものかは明らかでない。

[[動物実験]]{{要出典|date=2013年2月}}により、人間が普通さらされるよりも高い濃度下におかれた場合、[[肝臓]]や[[腎臓]]に損傷を受ける可能性があることが示されている。また非常に高濃度のテトラクロロエチレンは[[ラット]]や[[ハツカネズミ|マウス]]の[[胎児]]に対し[[有毒]]である。胎児である間に高濃度のテトラクロロエチレンを吸入したラットの子供は行動に変化が起こることが観察されている。また、ラットによる試験では発がん性が確認されており、国際がん研究機関による[[IARC発がん性リスク一覧|IARC発がん性リスク評価]]で、Group2A（ヒトに対する発癌性がおそらくある）に指定されている。そのため、[[労働安全衛生法]]の[[特定化学物質#第2類物質|第二類物質]][[特別有機溶剤等]]に指定されている。また、排出は厳格に規制される。

化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律 (化審法) 昭和四十八年 法律百十七号 第二条 3により第二種特定化学物質として指定されている<ref>[http://www.meti.go.jp/policy/chemical_management/kasinhou/files/about/laws/laws_order68_140319.pdf 化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律施行令 昭和四十九年六月七日 政令第二百二号 第一条 二]</ref>。

== PCEの検査 ==
=== 人体 ===
テトラクロロエチレンへの[[被曝]]をテストする1つの方法は、[[アルコール]]の[[呼気検査]]で[[血中アルコール濃度]]を測定するのと同様に、呼気中の量を測定することである。

体内で[[脂肪]]中に貯蔵され[[血液]]中に少しずつ出て行くので、重度の被曝の後は数週間呼気から検出される。

テトラクロロエチレンとその分解生成物である[[トリクロロ酢酸]] (trichloroacetic acid, TCA) は[[血液]]から検出できる。これらの試験は比較的簡単である。大部分の病院ではできないが、必要な装置がある試験所で行える。他の化合物への被曝によっても、テトラクロロエチレンの場合と同じ分解生成物が[[尿]]や血液中で生成することがあるので、この試験では両者のうちどちらに被曝したかを決定することは出来ない。

==脚注==
{{reflist}}

== 関連項目 ==
* [[土壌汚染]]
* [[地下水汚染]]
* [[新河岸川産業廃棄物処理対策]]
* [[トリクロロエチレン]]

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:てとらくろろえちれん}}
[[Category:有機塩素化合物]]
[[Category:発癌性物質]]
[[Category:溶媒]]