テトラシアノエチレンのソースを表示

{{chembox
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|   Name = テトラシアノエチレン
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|   ImageFileR1 = TCNE3D.png
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|   ImageNameR1 = tetracyanoethylene
|   IUPACName = tetracyanoethene
|   OtherNames = TCNE
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo_Ref = {{cascite}}
| CASNo = 670-54-2
|   SMILES = N#CC(C#N)=C(C#N)C#N
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>6</sub>N<sub>4</sub>
|   MolarMass = 128.09 g/mol
|   Density = g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPt = 199 °C
|   BoilingPt = 130-140 °C, 0.1 mm Hg ([[昇華 (化学)|昇華]])<ref name=Carboni>{{OrgSynth | author = Carboni, R. A. | title = Tetracyanoethylene | collvol = 4 | collvolpages = 877 | year = 1963 | prep = cv4p0877}}</ref>
  }}
}}

'''テトラシアノエチレン''' (tetracyanoethylene) は化学式 C<sub>6</sub>N<sub>4</sub> で表される[[シアン化炭化水素]]系の[[有機化合物]]である。[[エチレン]]の4つの水素原子部位が、全て[[ニトリル]]基で置換された構造を持つ。[[IUPAC命名法|IUPAC名]]は'''エテンテトラカルボニトリル'''である。'''TCNE'''と略されることがある。

==電子的性質==
TCNEは[[電子受容体]]としてよく用いられる。この分子は4つのシアノ基（ニトリル基）を持っているが、シアノ基はπ*軌道のエネルギーが低い上に、シアノ基のπ軌道と中央のC=C二重結合とが[[共役系|共役]]していることが分子の電子受容性を非常に高めている。TCNEをヨウ化物塩と反応させると[[ラジカルアニオン]]が生成する。
: <chem>{C2(CN)4} + I^- ->\ {[C2(CN)4]^-} + 1/2I2</chem>

平面性と電子受容性のため、TCNEは多くの[[有機超電導体]]において電子供与体の1電子[[酸化剤]]として用いられている。このような電荷移動塩は[[Bechgaard塩]]と呼ばれることがある。

TCNEにおけるC=Cの中心間距離は135pmである。<ref>{{cite journal |doi=10.1021/ja00804a010 |title=Valence electron distribution in cubic tetracyanoethylene by the combined use of x-ray and neutron diffraction |date=1973 |last1=Becker |first1=P. |last2=Coppens |first2=P. |last3=Ross |first3=F. K. |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=95 |issue=23 |pages=7604–7609 }}</ref>還元されると、この結合は対イオンに応じて141～145pmに伸長する。

==合成と反応==
[[マロノニトリル]]から合成される<ref name="Carboni" />。

[[過酸化水素]]で酸化させると対応する[[エポキシド]]が生成するが、その性質は独特なものとなる<ref>{{OrgSynth | author=Linn, W. J. | year=1969 | title=Tetracyanoethylene oxide | volume=49 | pages=103 | collvol=5 | collvolpages=1007 | prep=cv5p1007}}</ref>。

==安全性==
分解すると[[シアン化水素]]が発生するため、取扱には注意しなければいけない。日本では[[毒物及び劇物取締法]]により[[劇物]]に指定されている。

==参考文献==
<div class="references-small"><references/></div>

{{Chem-stub}}
{{DEFAULTSORT:てとらしあのえちれん}}
[[Category:アルケン]]
[[Category:ニトリル]]