テトラメチルスズのソースを表示

{{Chembox
| verifiedrevid = 430001558
| ImageFile = Tetramethyltin.svg
|  ImageFile_Ref = {{Chemboximage|correct|??}}
|  ImageSize = 270px
|  ImageName = Stereo structural formula of tetramethyltin
| IUPACName = テトラメチルスズ
| SytematicName = <!-- Tetramethylstannane (substitutive) OR Tetramethyltin (additive) -->
| OtherNames = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|  CASNo = 594-27-4
|   CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  PubChem = 11661
|   PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|PubChem}}
|  ChemSpiderID = 11171
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|  EINECS = 209-833-6
|  UNNumber = 3384
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 30420
|  RTECS = WH8630000
|  Beilstein = 3647887
|  Gmelin = 1938
|  SMILES = C[Sn](C)(C)C
|  StdInChI = 1S/4CH3.Sn/h4*1H3;
|   StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChIKey = VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N
|   StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  C = 4
|  H = 12
|  Sn = 1
|  ExactMass = 179.996096955 g mol<sup>-1</sup> 
|  Appearance = 無色の液体 
|  Density = 1.291 g cm<sup>-3</sup>
|  MeltingPtC = -54 
|  BoilingPtCL = 74
|  BoilingPtCH = 76}}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|  EUClass = {{Hazchem T+}}{{Hazchem N}}
|  RPhrases = {{R26/27/28}}, {{R50/53}}
|  SPhrases = {{S26}}, {{S27}}, {{S28}}, {{S45}}, {{S60}}, {{S61}}
|  NFPA-H = 3
|  NFPA-F = 4
|  NFPA-R = 1
|  FlashPt = -12 ℃}}
| Section4 = {{Chembox Related
|  Function = 四アルキルスズ
|   OtherFunctn = [[テトラブチルスズ]]<br />
[[テトラエチルスズ]]
|  OtherCpds = [[ネオペンタン]]<br />
[[テトラメチルシラン]]}}
}}
'''テトラメチルスズ'''({{Lang-en-short|Tetramethyltin}})は、化学式(CH<sub>3</sub>)<sub>4</sub>Snで示される[[有機金属化合物]]の一種。透明な液体で、最も簡単な[[有機スズ化合物]]である。[[遷移金属]]を介し、[[酸塩化物]]をメチルケトンへ、ハロゲン化アリルをアリルメチルケトンへ変換する際に用いられる。揮発性と毒性があるため、取扱には注意を要する。

== 合成と構造 ==
テトラメチルスズは、[[塩素]]と[[スズ]]を反応させて得た[[塩化スズ(IV)]]<ref name=Thoonen>{{cite journal
 | author = Thoonen, S. H. L.; Deelman, B.; van Koten, G;  | title = Synthetic Aspects of Tetraorganotins and Organotin(IV) Halides
 | journal = [[Journal of Organometallic Chemistry]]
 | volume =689 
 | date = 2004 
 | pages = 2145&ndash;2157
 | doi = 10.1016/j.jorganchem.2004.03.027
 | issue = 13}}</ref>と、[[グリニャール試薬]]の一種のヨウ化メチルマグネシウムとを反応させることにより得られる<ref name=Scott> {{cite journal
 | author = Scott, W. J.; Jones, J. H.; Moretto, A. F. 
 | title = Tetramethylstannane 
 | journal = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
 | date = 2002
 | doi =  10.1002/047084289X.rt070}} </ref>。
: <chem>4CH3MgI\ + SnCl4 -> (CH3)4Sn\ + 4MgICl</chem>
スズが4つの[[メチル基]]で囲まれた[[四面体]]構造で、[[ネオペンタン]]の重い[[アナログ (化学)|アナログ]]である。

== 用途 ==
=== メチルスズ化合物の前駆体 ===
テトラメチルスズは、[[塩化トリメチルスズ]]をはじめとするハロゲン化トリメチルスズや、その他の有機スズ化合物の前駆体となる。これらのメチルスズ塩化物は、コチェシュコフ再分配反応<!--Kocheshkov redistribution reaction-->により作られる。テトラメチルスズと塩化スズ(IV)を100℃から200℃の間で反応させると、次のように塩化トリメチルスズが得られる。
: <chem>SnCl4\ + 3SnMe4 -> 4Me3SnCl</chem>

もう一つの経路として、テトラメチルスズと[[塩化水銀(II)]]を反応させて塩化トリメチルスズを得る方法がある。この場合には副生物として塩化テトラメチル水銀が生じる<ref name=Scott/>。
: <chem>4HgCl2\ + 4SnMe4 -> 4Me3SnCl\ + 4MeHgCl</chem>

メチルスズ化合物は、[[ポリ塩化ビニル]]の[[合成樹脂添加剤#塩化ビニル用の安定剤|安定剤]]の前駆体となる。ジメルカプトスズ化合物およびトリメルカプトスズ化合物は、ポリ塩化ビニルの光や熱による[[劣化]]の要因である脱[[塩化水素]]作用を抑制する効果がある<ref name=Thoonen/>。

=== 表面の機能化 ===
テトラメチルスズは277℃で、気相の状態で分解する。 テトラメチルスズの蒸気は[[ケイ素]]と反応し、グラフト表面固体を形成する。
: <chem>Me4Sn\ + {\equiv}\ SiOH -> {\equiv}\ SiOSnMe3\ + MeH</chem>
この反応は、他のアルキル基でも生じる。これらのプロセスは、-90℃の低温下で[[ゼオライト]]を官能化するのに利用されている<ref>{{cite book | author = Davies, A. G. | chapter = Tin Organometallics | editor =  Robert H. Crabtree and D. Michael P. Mingos | title = Comprehensive Organometallic Chemistry III | publisher = Elsevier | year = 2008.| pages = 809–883 | doi = 10.1016/B0-08-045047-4/00054-6}}</ref>。

=== 有機合成化学 ===
[[有機合成化学]]においては、[[パラジウム触媒カップリング反応]]{{Enlink|palladium-catalyzed coupling reactions}}により、酸塩化物をメチルケトンに変換する<ref>{{cite journal | author = Labadie, J. and Stille, J. | title =Mechanisms of the palladium-catalyzed couplings of acid chlorides with organotin reagents | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | volume = 105 | issue = 19 | pages = 6129 | year = 1983 | doi = 10.1021/ja00357a026}}</ref>。
: <chem>SnMe4\ + RCOCl -> RCOMe\ + Me3SnCl</chem>

== 安全性 ==
日本の[[消防法]]では[[危険物]]第4類、第1石油類に区分される。水生生物に対し非常に強い毒性を持つ<ref>[http://www.tokyokasei.co.jp/catalog/T0919.html 製品安全データシート]（東京化成工業）</ref>。

== 脚注 ==
{{Reflist}}

{{スズの化合物}}
{{Chem-stub}}
{{デフォルトソート:てとらめちるすす}}
[[Category:有機金属化合物]]
[[Category:スズの化合物]]
[[Category:第1石油類]]