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[[Image:Tosylate ester.png|thumb|150px|トシラートエステルの一般構造式。トシル基で保護されたアルコールにあたる]]
'''トシル基'''（トシルき、tosyl group）とは、有機化学における官能基のひとつ。'''''p''-トルエンスルホニル基''' (''p''-toluenesulfonyl) の略称で、[[パラトルエンスルホン酸]] (tosic acid) から[[ヒドロキシ基]]を除去した構造(''p''-H<sub>3</sub>C-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>-S(=O)<sub>2</sub>-)の1価の基。'''Ts'''、'''Tos''' と略記される。[[アルコール]]や[[フェノール類|フェノール]]のヒドロキシ基と縮合させ、[[求核置換反応]]や[[脱離反応]]に対する反応性を強める目的で用いられる。アルコールと縮合してできるスルホン酸エステルは '''トシラート'''(tosylate)、トシル基を導入する反応は '''トシル化'''(tosylation)と呼ばれる。

== 導入 ==
アルコールをトシル化する場合、通常は[[ピリジン]]を溶媒として[[塩化パラトルエンスルホニル]](TsCl)を作用させる。　<chem>{ROH} + {TsCl} + C5H5N -> {ROTs} + C5H5N \cdot HCl</chem>

ピリジンの溶媒量が少ないと反応が完結せず、多いと一旦出来たトシラートがクロリドに転化する副反応が併発しやすい。この問題を解決するため、TsCl + Et<sub>3</sub>N + Me<sub>3</sub>N・HCl またはMe<sub>2</sub>N(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>NMe<sub>2</sub>を用いる非常に高速で堅牢な方法が最近使用されている。<ref>{{cite journal|author=Yoshida, Y.; Sakakura, Y.; Aso, N.; Okada, S.; Tanabe, Y.|year=1999|title=Practical and Efficient Methods for Sulfonylafion of Alcohols Using Ts(Ms)CI / Et3N and  Catalytic Me3N.HCI as Combined Base: Promising Alternative to Traditional Pyridine|journal=Tetrahedron|volume=55|pages=2183-2192|DOI=10.1016/S0040-4020(99)00002-2}}</ref><ref>{{Cite journal|author=Yoshida, Y. Shimonishi, K.; Sakakura, Y.; Okada,S.; Aso, N.; Yoo Tanabe|year=1999|title=Facile and Practical Methods for Sulfonylation of Alcohols Using Ts(Ms)Cl / Me2N(CH2)nNMe as Key Base|journal=Synthesis|pages=1633-1636|DOI=10.1055/s-1999-3561}}</ref><ref>{{Cite journal|author=Ashida, Y.; Tanabe, Y.|year=2020|title=Stereocomplementary and Parallel Syntheses of Multi-substituted (E)-, (Z)-Stereodefined α,β-Unsaturated Esters: Application to Drug Syntheses|journal=Chem. Rec. 20|pages=1410-1429|DOI=10.1002/tcr.202000076}}</ref>

[[ファイル:式３.png|506x506ピクセル]][[ファイル:式２.png|861x861ピクセル]]<br />トシル基は[[アミン]]の保護に用いられることもある。導入の手法はアルコールのトシル化と同様で、トシルアミドが得られる。しかし、実際どのようにしてこのような生成物が得られるかは不明である。
== 反応性 ==
アニオンTsO<sup>-</sup>はトシラートアニオンと呼ばれ、負電荷が3個の酸素の上に非局在化して安定化している。そのため、トシルオキシ基TsOは脱離能のよい置換基として振る舞う。アルコールをトシル化したトシラートエステルに[[求核剤]]を作用させると下式のようにしてトシラートアニオンが脱離する[[求核置換反応]]が起こる。この脱離性は母化合物のヒドロキシ基の脱離能に比べはるかに高い。
: <chem>{ROTs} + Nu^- -> {RNu} + TsO^-</chem>

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
<references/>

== 参考文献 ==
*{{cite book|author=Greene, Theodora W.; Wuts, Peter G. M.|title=Protective Groups in Organic Synthesis|edition=3rd ed.|publisher=Wiley|location=New York|year=1999|page=199}}<!--初版の全体-->

== 関連項目 ==
* [[パラトルエンスルホン酸]]
* [[塩化パラトルエンスルホニル]]
* [[メシル基]]

{{DEFAULTSORT:としる}}
[[Category:保護基]]
[[Category:有機硫黄化合物]]
[[Category:ベンゼンスルホン酸]]
[[Category:スルホン酸エステル]]