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'''トランスメタル化'''（トランスメタルか、{{lang-en-short|transmetalation}}または{{lang|en|transmetallation}}。前者の方が一般的）とは、有機金属化学で起こる[[素反応]]の一種。ある[[有機金属化合物]]に他の金属化合物を作用させて、中心金属が入れ替わった有機金属化合物を得る反応。

: <chem>{R-M-X_{n}} + Y-M'-Z_{m} -> {R-M'-Z_{m}} + Y-M-X_{n}</chem>

（M, M' = 金属、R = 有機基、X, Z = 配位子、イオン）

'''金属交換反応'''とも呼ばれ、有機金属化合物の合成法、[[カップリング反応]]の触媒サイクルに含まれる一段階として重要な反応である。また、この反応を逆に金属の立場から見れば'''配位子交換反応''' (ligand exchange) となっている。

== 有機金属化合物の合成 ==
芳香族[[有機ホウ素化合物|ホウ素化合物]]、[[有機亜鉛化合物|亜鉛化合物]]、[[有機スズ化合物|スズ化合物]]などは、それぞれ[[鈴木・宮浦カップリング]]、[[根岸カップリング]]、[[右田・小杉・スティルカップリング]]の基質として有用な化合物であるが、ベンゼン環上に直接ホウ素や亜鉛、スズ原子を導入する手法は非常に限られている。そこで、芳香族化合物をいったん[[グリニャール反応]]、[[ハロゲンメタル交換]]、[[オルトリチオ化]]などで[[有機リチウム化合物|有機リチウム]]、あるいは[[グリニャール試薬|マグネシウム化合物]]としたのち、トランスメタル化によりホウ素や亜鉛、スズ化合物とする。

以下にいくつか例示する。

*マグネシウム−ホウ素 (Mg - B)
*#<chem>C6H5-Br\ + Mg -> C6H5-MgBr</chem>
*#<chem>C6H5-MgBr\ + B(OCH3)3 -> C6H5-B(OCH3)2</chem>
*リチウム-亜鉛 (Li - Zn)
*#<chem>C6H5-Br\ + \mathit{tert}-C4H9Li -> C6H5-Li</chem>
*#<chem>C6H5-Li\ + ZnCl2 -> C6H5-ZnCl</chem>
*リチウム-スズ (Li - Sn)
*#<chem>CH3OC6H5\ + \mathit{tert}-C4H9Li -> \mathit{o}-CH3OC6H5-Li</chem>
*#<chem>\mathit{o}-CH3OC6H4-Li\ + Cl-Sn(C4H9-\mathit{n})3 -> \mathit{o}-CH3OC6H4-Sn(C4H9-\mathit{n})3</chem>

通常、有機基はイオン性の高い金属から低い金属へと移りやすい。

== カップリング反応の一段階 ==
例えば[[パラジウム]](0)を活性種とする一般的な[[カップリング反応]]の場合、(1) まず[[芳香族ハロゲン化物]]などへパラジウム(0) が[[酸化的付加]]を行なって[[有機パラジウム化合物]]を形成し、(2) 続いて別の有機金属へと作用してトランスメタル化により有機基を受け取る。(3) 最後に[[還元的脱離]]により生成物を放出するとともにパラジウム(0) が再生し、触媒サイクルが完結する。

# <chem>Ar-I + Pd^0 -> Ar-Pd^{+2}-I</chem>
# <chem>Ar-Pd^{+2}-I + Ar'-M-X -> Ar-Pd^{+2}-Ar' + I-M-X</chem>　（トランスメタル化）
# <chem>Ar-Pd^{+2}-Ar' -> Ar-Ar' + Pd^0</chem>

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[[Category:無機反応]]
[[Category:有機金属化学]]