トリクロロ酢酸のソースを表示

{{Chembox
| Name = トリクロロ酢酸
| ImageFile = Trichloroacetic acid structure.svg
| ImageSize = 160px
| ImageAlt = 構造式 '''トリクロロ酢酸'''
| IUPACName = Trichloroethanoic acid
| 出典=[https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0586&p_version=2 国際化学物質安全性カード]
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 76-03-9
| SMILES=ClC(Cl)(Cl)C(O)=O
| KEGG = C11150 }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>2</sub>HCl<sub>3</sub>O<sub>2</sub>
| RationalFormula =CCl<sub>3</sub>COOH
| MolarMass = 163.4
| Appearance = 白色固体
| Density = 1.6
| 相対蒸気密度=5.6
| MeltingPtC = 58
| BoilingPtC = 198 }}
}}

'''トリクロロ酢酸'''（トリクロロさくさん、trichloroacetic acid, TCA）は、[[酢酸]]のメチル基の3つの水素原子を塩素原子に置換した[[カルボン酸]]である。

==性質==
常温で白色結晶である。[[潮解]]性、[[腐食]]性を持つ。[[水]]によく溶けるほか、[[エタノール]]・[[エーテル (化学)|エーテル]]類にもよく溶ける。カルボン酸としては[[酸性]]が強く、酢酸の約1万倍の強さである。日本では[[毒物及び劇物取締法]]により[[劇物]]に指定されている。

==合成法==
触媒の存在下、酢酸に[[塩素]]分子を反応させることで合成される。
:<chem>{CH3COOH} + {3Cl2} -> {CCl3COOH} + {3HCl}</chem>

==利用==
生化学の分野では[[デオキシリボ核酸|DNA]]や[[リボ核酸|RNA]]、[[タンパク質]]等の沈殿剤として利用されることがある。またナトリウム塩は除草剤としても用いられることがある。

皮膚を薬剤で処理して再生させる[[ケミカルピーリング]]の薬剤として、[[美容整形]]（皺消し）、[[イボ]]([[疣贅]])<ref>{{Cite journal|和書|author=江川清文 |year=2017 |url=https://doi.org/10.2336/nishinihonhifu.79.391 |title=トリクロロ酢酸が著効した小児難治性疣贅の 2 例 |journal=西日本皮膚科 |ISSN=03869784 |publisher=日本皮膚科学会西部支部 |volume=79 |issue=4 |pages=391-395 |doi=10.2336/nishinihonhifu.79.391 |CRID=1390282679279007872}}</ref>や[[尖圭コンジローマ]]の除去などに、[[モノクロロ酢酸]]同様に用いられる。

==小史==
トリクロロ酢酸は[[1840年]]に[[ジャン＝バティスト・デュマ]]によって見出された。<ref>{{cite journal
 | author = Dumas
 | year = 1840
 | title = Trichloroacetic acid
 | journal = Annalen der Chemie
 | volume = XXXII
 | pages = 101
 }}</ref>
この化合物は、当時正電荷を持つと考えられていた[[水素]]と負電荷を持つと考えられていた[[塩素]]が置換可能であることを示していた。これは[[イェンス・ベルセリウス]]が中心となって考えられていた[[電気化学的二元論]]や、デュマ自身のエテリン説と矛盾しており、後の[[原子価]]説につながる画期的な発見であった。

==出典==
<references />

==外部リンク==
*[http://www.jetoc.or.jp/HP_SIDS/htmlfiles/76-03-9.html SIDS初期評価プロファイル]（化学物質安全・情報センター）

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:とりくろろさくさん}}
[[Category:有機塩素化合物]]
[[Category:酢酸]]
[[Category:劇物]]

{{chem-stub}}