トリニトロトルエンのソースを表示

{{Infobox 爆薬
| name=トリニトロトルエン
| 構造式=[[Image:Trinitrotoluene acsv.svg|145px|構造式 2,4,6-トリニトロトルエン]] [[Image:TNT-3D-balls.png|119px|分子模型]]
| IUPAC=2,4,6-トリニトロトルエン
| 別名=トリニトロトルオール<br />TNT
| 分子式=C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>6</sub>
| 示性式 =C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub>
| 分子量=227.1
| CAS登録番号=118-96-7
| 形状=黄色固体
| 密度=1.65 | 相=固体
| 相対蒸気密度=7.85（計算値）
| 融点=80.89 | 融点注=
| 沸点=240 | 沸点注=（分解）
| SMILES = 
| 蒸気圧 = 1.65×10{{sup|−4}} Pa
| 発火点 = 475 
| 爆速 = 6,900 | 仮比重 = 1.60
| 熱量/質量比 = 3,790
| 燃焼熱 = 14,500<ref name=babrauskas>{{cite book |last1= Babrauskas|first1=Vytenis |title= Ignition Handbook  |year=2003  |publisher=Fire Science Publishers/Society of Fire Protection Engineers |location=Issaquah, WA|isbn=0-9728111-3-3  |page=453}}</ref>
| 爆発熱 = 4184 <ref>[http://physics.nist.gov/Pubs/SP811/appenB8.html NIST Guide for the Use of the International System of Units (SI): Appendix B8—Factors for Units Listed Alphabetically]</ref>
| 生成ガス容積 = 730
| 鋼板試験猛度 = 5.18
| RE係数 = 1.00
| 出典 = 国際化学物質安全性カード
| MainHazards = {{Hazchem E}} {{Hazchem T}} {{Hazchem N}}
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 4
| NFPA-R = 4
| NFPA-O =
| RPhrases = {{R-phrases|2|23/24/25|33|51/53}}
| SPhrases = {{S-phrases|35|45|61}}
}}
'''トリニトロトルエン'''（trinitrotoluene、略称：'''TNT'''）<ref name="Kotobank">{{Cite Kotobank|word=トリニトロトルエン|encyclopedia=デジタル大辞泉、精選版 日本国語大辞典、改訂新版 世界大百科事典、百科事典マイペディア|accessdate=2024-10-02}}</ref>は、[[トルエン]]の[[フェニル基]]の[[水素]]のうち3つを[[ニトロ基]] (-NO<sub>2</sub>) で置換した[[化学物質]]。いくつかの[[構造異性体]]があるが、単にトリニトロトルエンといえば通常 '''2,4,6-トリニトロトルエン''' (2,4,6-trinitrotoluene) のことである。かつて、'''トリニトロトルオール'''とも称されていた。

もともとは、黄色の染料や化学の合成で使用する[[試薬]]として使用されてきたが、発明から30年が経過した後には安全で安価な[[爆薬]]として使用できることが判明した。

== 性質 ==
'''TNT火薬'''の主成分となる。淡黄色の結晶であるが、日光に当たると茶褐色になる。水に溶けないが、[[アルコール]]には熱すると溶け、[[ジエチルエーテル]]にも溶ける。金属と反応しない。初期火災の場合、水・泡などの水系消火剤で[[消火]]する。

燃焼の化学式は以下の通り。
<chem display="block">2C7H5N3O6 -> 3N2 + 5H2O + 7CO + 7C</chem>

=== 毒性 ===
皮膚に接触すると炎症を引き起こして明るい橙色に変えるなど、有毒である。[[第一次世界大戦]]中の英国で爆発物を生産していた女性たちが皮膚を黄色く変色させたことから、黄色い鳥である[[カナリア]]になぞらえて{{仮リンク|カナリーガール|en|Canary Girls}}と呼ばれた<ref>{{Cite news|date=2017-05-20|title=The Canary Girls: The workers the war turned yellow|language=en-GB|work=BBC News|url=https://www.bbc.com/news/uk-england-39434504|access-date=2021-12-02}}</ref>。長期に扱っていると、貧血や肝機能異常、[[脾臓]]の肥大、免疫系に障害、不妊を起こす<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp81.pdf Toxicological Profile for 2,4,6-Trinitrotoluene]. atsdr.cdc.gov</ref>。

=== 爆発性 ===
{{main|TNT換算}}
[[核兵器]]の威力は一般に、同じ[[エネルギー]]のTNT爆薬の質量に換算して表記される。例えば、「20メガトン級の[[水素爆弾]]」は20メガトン、つまり、2,000万トン分のTNT爆薬と同じ爆発力を持つ（1メガトン=1,000,000トン）。なお、広島へ1945年8月6日に落とされた原子爆弾は15キロトン（=15,000トン）だった。

[[火薬]]としての将来性は[[IGファルベン|BASF]]社のニトロ化合物試験で確認された。
<gallery widths="200px" heights="200px">
Trinitrotoluen.JPG|爆発物グレードのTNTの塊
Tání TNT při 81 °C.JPG|{{convert|81|C|F}}で液状になるTNT
11th_Marine_Regiment_Desert_Fire_Exercise_130423-M-VH365-119.jpg|[[M795 (榴弾)|M795榴弾]]にTNTが詰められていることが表示されている。
USMC-100414-M-5241M-001.jpg|[[M107 (榴弾)|M107榴弾]]に[[コンポジション爆薬#B|Comp B]] (RDXとTNTを主成分とする混合爆薬) が詰められていることが表示されている。
TNT Allocations Germany.gif|WW2中ドイツ（1941-1944年）の割り当てと生産量
</gallery>

暖かい地域では、生産中に生じた[[ジニトロトルエン]]やトリニトロトルエンの異性体が滲みだし、成形された爆薬が崩れて衝撃感度が上昇したり、ショートなどを起こしたりする場合がある。

== 製造方法 ==
製造方法には1段法、2段法、3段法および連続法がある。
* 1段法は反応が激しく危険であるため実用では用いられていない。
* 2段法は小規模な設備のみで製造できるため、実験などで少量を製造するのに用いられる。これは、[[硫酸]]と[[硝酸]]の[[混酸]]を使って[[トルエン]]を2段階[[ニトロ化]]するものである{{R|Kotobank}}。
* 3段法、連続法は収率が良く製品純度を高めやすく扱いが容易であるため工業的な大量生産に用いられている。

== 価格 ==
1ポンドあたり$6<ref>{{Cite web|title=Military Periscope Spotlights BAE Systems|url=https://www.baesystems.com/en-us/article/military-periscope-spotlights-bae-systems-efforts-to-make-explosives-safer|website=BAE Systems {{!}} United States|accessdate=2020-02-26|language=en}}</ref>と軍用爆薬（$5-100まで様々<ref>{{Cite book|title=Rock Blasting and Explosives Engineering|url=https://books.google.co.jp/books?id=sdLO5HESJwgC&pg=PA72&lpg=PA72&dq=tnt+explosion+cost&source=bl&ots=-UKv70wUc3&sig=ACfU3U2bUkliXRFPyYEyndqgez5xcQkUNQ&hl=ja&sa=X&ved=2ahUKEwiV5aD1r-7nAhWDIqYKHVnMB4sQ6AEwBnoECAgQAQ#v=onepage&q=tnt%20explosion%20cost&f=false|publisher=CRC Press|date=1993-10-25|isbn=978-0-8493-8978-8|language=en|first=Per-Anders|last=Persson|first2=Roger|last2=Holmberg|first3=Jaimin|last3=Lee|year=|page=72}}</ref>）の中でも安い。

質量当たりの威力が低いためミサイルの弾頭などには向かないが地雷など質量の制約がないものに向く。

== 歴史 ==
* 1863年に[[ドイツ]]の[[ヨーゼフ・ヴィルブラント]]{{Enlink|Joseph Wilbrand|s=off}}がトルエンを[[混酸|硝硫混合酸]]を使用して高温でニトロ化することで初めて合成に成功する。当時は黄色の染料として利用されており、爆薬としての可能性は認識されていなかった。
* 1891年にドイツ人科学者 Carl Häussermannが、爆薬に使用できることを解明した<ref>{{cite book|author=Peter O. K. Krehl|title=History of Shock Waves, Explosions and Impact: A Chronological and Biographical Reference|url=https://books.google.com/books?id=PmuqCHDC3pwC&pg=PA404|year=2008|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-3-540-30421-0|page=404}}</ref>。ドイツで工業的規模での大量生産が開始される。
* 1901年には[[ピクリン酸]]に代わって主要な爆薬となる。

== 法規制 ==
=== 日本 ===
[[消防法]]において、第5類[[危険物]]（自己反応性物質）であるニトロ化合物に属する。

[[火薬類取締法]]第2条により「火薬類」に指定されているため、製造、所持には法律による制限を受ける。ただし、第4条で定めるように理化学上の実験目的で経済産業省令で定める数量以下のものを製造する場合はこの限りでないので、理化学の実験の目的で極少量を製造することは可能である。

== 規格 ==
日本ではJIS K 4813によって等級が定められている。

== 他の主要な爆薬 ==
* [[ニトログリセリン]]
* [[ニトロベンゼン]]
* [[ニトロセルロース]]
* [[2,4,6-トリニトロフェノール]] (ピクリン酸)
* [[2,4,6-トリニトロトルエン]] (TNT)
* [[トリメチレントリニトロアミン]] (RDX、ヘキソーゲン)
* [[シクロテトラメチレンテトラニトラミン]] (HMX、オクトーゲン)
* [[ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン]] (HNIW)
* [[オクタニトロキュバン]]

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
<references />

{{authority control}}
{{DEFAULTSORT:とりにとろとるえん}}
[[Category:ニトロベンゼン]]
[[Category:火薬]]
[[Category:爆薬]]
[[Category:第5類危険物]]