トリフェニルアルシンのソースを表示

{{Chembox
| Name = トリフェニルアルシン<br/>Triphenylarsine
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| ImageFile = Triphenylarsine-3D-balls.png
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|  ImageSize = 240px
|  ImageName = Ball and stick model of aromatic triphenylarsine
| IUPACName = Triphenylarsane
| SystematicName = <!-- Triphenylarsane (substitutive) OR Triphenylarsenic (additive) -->
| OtherNames = Tribenzenidoarsenic<br />
Triphenylarsine
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|  CASNo = 603-32-7
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|  PubChem = 11773
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|  ChemSpiderID = 11280
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|  EINECS = 210-032-9
|  UNNumber = 3465
|  RTECS = CH8942500
|  SMILES = C1=CC=C(C=C1)[As](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
|  SMILES1 = c1ccc(cc1)[As](c2ccccc2)c3ccccc3
|  StdInChI = 1S/C18H15As/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
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|  InChI = 1/C18H15As/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
|  StdInChIKey = BPLUKJNHPBNVQL-UHFFFAOYSA-N
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|  InChIKey = BPLUKJNHPBNVQL-UHFFFAOYAO}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  C = 18
|  H = 15
|  As = 1
|  ExactMass = 306.038971897 g mol<sup>−1</sup>
|  Appearance = 白色ないしわずかに薄い赤みの黄色の、結晶または粉末<ref name="tci"/>
|  Density = 1.395 g cm<sup>−3</sup>
|  Solvent = 有機溶媒
|  SolubleOther = [[メタノール]]に可溶<ref name="tci"/>
|  MeltingPtCL = 58
|  MeltingPtCH = 61
|  BoilingPtC = 373
|   Boiling_notes = at 760 mmHg}}
| Section3 = {{Chembox Structure
|  CrystalStruct = 三斜晶系}}
| Section4 = {{Chembox Hazards
|  EUClass = {{Hazchem T}}{{Hazchem N}}
|  RPhrases = {{R23/25}}, {{R50/53}}
|  SPhrases = {{S20/21}}, {{S28}}, {{S45}}, {{S60}}, {{S61}}
|  LD50    = >500 mg/kg（マウス、腹腔内注射<ref name="tci">[https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/T0508 製品安全データシート]（東京化成工業）</ref>）
}}
| Section5 = {{Chembox Related
|  Function = 有機ヒ素化合物
|   OtherFunctn = [[トリメチルアルシン]]<br />[[ジフェニルクロロアルシン]]<br />[[ジフェニルシアノアルシン]]
|  OtherCpds = [[アルシン]]<br />[[トリフェニルアミン]]<br />[[トリフェニルボラン]]<br />[[トリフェニルホスフィン]]<br />[[トリフェニルスチビン]]}}
}}
'''トリフェニルアルシン'''（{{Lang-en-short|Triphenylarsine}}）は、[[化学式]]As(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>、もしくはAsPh<sub>3</sub>で表される[[有機ヒ素化合物]]の一種である。[[有機合成化学]]の試薬や、[[錯体化学]]においては[[配位子]]として用いられる。[[ヒ素]]原子と[[ベンゼン|フェニル基]]の炭素原子との間の[[結合距離]]は1.942–1.956[[オングストローム|Å]]で、炭素-ヒ素-炭素の結合角は99.6–100.5°である<ref>Mazhar-ul-Haque, Hasan A. Tayim, Jamil Ahmed, and William Horne "Crystal and molecular structure of triphenylarsine" ''Journal of Chemical Crystallography'' Volume 15, Number 6 / 1985. {{DOI| 10.1007/BF01164771}}</ref>。

[[ヒ素]]を含有する化合物であり、日本の[[毒物及び劇物取締法]]では[[日本の毒物一覧|毒物]]に<ref name="tci"/>、[[国際がん研究機関]]では[[発癌性]]リスクについて[[IARC発がん性リスク一覧#Group1|Group1]]（ヒトに対する発癌性が認められる）に分類している。

== 製法 ==
[[ナトリウム]]を[[還元剤]]として、[[三塩化ヒ素]]と[[クロロベンゼン]]から調製される<ref name=Shriner>{{OrgSynth | author = Shriner, R. L.; Wolf, C. N. | title = Tetraphenylarsonium Chloride Hydrochloride | collvol = 4 | collvolpages = 910 | year = 1963 | prep = cv4p0910}} [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0910 article]</ref>。

: <chem>AsCl3\ + 3PhCl\ + 6Na -> AsPh3\ + 6NaCl</chem>

== 用途 ==
トリフェニルアルシンは、代表的な[[沈殿]]剤の塩化テトラフェニルアルソニウム <chem>(AsPh4)Cl</chem> の前駆体である<ref name=Shriner/>。

[[イリジウム|Ir]] <chem>Cl(CO)(AsPh3)2</chem> や [[ロジウム|Rh]]<chem>Cl(AsPh3)3</chem> など、対応する[[トリフェニルホスフィン]]誘導体に類似した低[[原子価]]金属との複合体を形成する。

== 脚注 ==
{{reflist}}

{{ヒ素の化合物}}

{{Chem-stub}}

{{デフォルトソート:とりふえにるあるしん}}
[[Category:フェニル化合物]]
[[Category:有機ヒ素化合物]]