トリフェニルメタンのソースを表示

{{chembox
| verifiedrevid = 432156972
| ImageFile = Triphenylmethane.png
| ImageSize =
| IUPACName = Triphenylmethane
| OtherNames = 1,1',1"-Methylidynetrisbenzene
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10169
| InChI = 1/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
| InChIKey = AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYAF
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 519-73-3
|   EINECS = 208-275-0
|   PubChem = 10614
|   SMILES = c1c(cccc1)C(c2ccccc2)c3ccccc3
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>19</sub>H<sub>16</sub>
|   RationalFormula =(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>CH
|   MolarMass = 244.33 g/mol
|   Appearance =
|   Density = 1.014 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPt = 92-94 {{℃}}
|   BoilingPt = 359 {{℃}}
|   Solubility = 溶けない
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   RPhrases = {{R36}} {{R37}} {{R38}}
|   ExternalMSDS = [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/TR/triphenylmethane.html External MSDS]|   MainHazards =
|   FlashPt =
|   Autoignition =
  }}
}}

'''トリフェニルメタン''' (triphenylmethane) とは、[[芳香族炭化水素]]の1種で、同一炭素に[[フェニル基]]が3個ある[[有機化合物]]である。[[フェノールフタレイン]]を始めとする様々な色素の部分構造となっている。なお、トリフェニルメチル基は別名を[[トリチル基]]と呼ばれ、保護基として用いられる。

== 合成 ==
[[ベンゼン]]と[[四塩化炭素]]から[[フリーデル・クラフツ反応]]によりクロロトリフェニルメタンを得て、これを[[塩化水素]]/[[エーテル (化学)|エーテル]]で還元してトリフェニルメタンとする<ref>Norris, J. F. ''Org. Synth.'', Coll. Vol. 1, p.548 (1941); Vol. 4, p.81 (1925). [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0548 オンライン版]</ref>。このほか、[[トリフェニル酢酸]]は、融点以上に加熱すると[[熱分解]]して、トリフェニルメタンが生成することも知られている<ref>大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集『化学辞典』 p.976 東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6</ref>。

== 性質 ==
[[ベンジル位]]の（ベンゼン環に直結した炭素に結合している）水素は外れやすく、水素ラジカル (H<sup>•</sup>)、プロトン (H<sup>+</sup>)、ヒドリド (H<sup>&minus;</sup>) の引き抜きがいずれも容易に起こる。
: <chem>(C6H5)3CH - H^{\bullet} -> (C6H5)3C^{\bullet}</chem>
: <chem>(C6H5)3CH - H^+ -> (C6H5)3C^-</chem>
: <chem>(C6H5)3CH - H^- -> (C6H5)3C^+</chem>

これらの反応でそれぞれ発生するトリフェニルメチルラジカル、アニオン、カチオンがいずれも3個のベンゼン環により強く共役安定化されることによる。このため、水素ラジカル源、ヒドリド源として有機反応に用いられる。

==出典==
<references />

== 関連項目 ==
* [[ブロモクレゾールグリーン]]
* [[マラカイトグリーン]]

{{DEFAULTSORT:とりふえにるめたん}}
{{Chem-stub}}
[[Category:芳香族炭化水素]]
[[Category:トリアリールメタン系色素|*]]
[[Category:トリフェニルメタン|*]]
[[Category:フェニル化合物]]