トリメチルアミン-N-オキシドのソースを表示

{{DISPLAYTITLE:トリメチルアミン-''N''-オキシド}}
{{chembox
| Name=トリメチルアミン-''N''-オキシド
| verifiedrevid = 299164582
|ImageFile=Trimethylaminoxid.svg
|ImageSize= 150px
|IUPACName= trimethylamine oxide
|OtherNames= N,N-dimethylmethanamine oxide([[PIN]]), trimethylamine oxide, TMAO, TMANO
|Section1={{Chembox Identifiers
|  CASNo_Ref = {{cascite}}
|  CASNo= 1184-78-7
|  PubChem= 1145
|  日化辞番号= J7.304K
|  KEGG= C01104
|  SMILES= [O-][N+](C)(C)C
  }}
|Section2={{Chembox Properties
|  C=3 | H = 9 | N = 1 | O = 1 
|  MolarMass=75.11
|  Appearance= 無色の固体
|  Density=
|  MeltingPt= 220–222 {{℃}} (水和物： 96 {{℃}})
|  BoilingPt=
|  Solubility= 易溶
  }}
}}
'''トリメチルアミン-''N''-オキシド'''（{{lang-en-short|trimethylamine ''N''-oxide, '''TMAO'''}}）は、[[化学式]]が(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>NOの[[有機化合物]]である。無色の固体で、[[水和物|二水和物]]の形で見られる。[[トリメチルアミン]]の酸化生成物であり、動物の一般的な[[代謝中間体]]である。[[海水魚]]、[[サメ]]、[[エイ]]、[[軟体動物]]および[[甲殻類]]において、[[尿素]]などに対する[[オスモライト]](浸透圧調節物質)として存在している。さらに、周囲の[[海水]]の塩分濃度（およそ3％）に対して細胞内の塩分濃度をおよそ1%にまで低下させている。また、深海魚や甲殻類に多く含まれ、これが高い水圧によるタンパク質変性への耐性に寄与していることが示唆されている<ref>{{cite journal |author=Yancey, P. |title=Organic osmolytes as compatible, metabolic, and counteracting cytoprotectants in high osmolarity and other stresses |journal=[[J. Exp. Biol.]] |year=2005 |volume=208 |pages= 2819–2830 |doi=10.1242/jeb.01730 |pmid= 16043587 |issue=15|doi-access=free }}</ref><ref>{{cite journal|first1=M.T.|last1=Velasquez|first2=A.|last2=Ramezani|first3=A.|last3=Manal| first4=D.S.|last4=Raj|title=Trimethylamine N-Oxide: The good, the bad and the unknown|date=8 November 2016|journal=Toxins|volume=8|issue=11|pages = 326|doi=10.3390/toxins8110326|pmid=27834801|pmc=5127123}}</ref> 。海産物の腐敗臭の原因の多くはトリメチルアミン-''N''-オキシドが分解して生じた[[トリメチルアミン]]による。

== 合成 ==
トリメチルアミン水溶液を[[過酸化水素]]で処理することにより合成する。
: <chem>H2O2\ + Me3N -> H2O\ + Me3NO</chem>
生体内では[[コリン (栄養素)|コリン]]から誘導されるトリメチルアミンから生合成される<ref>{{Cite journal | author = Baker, J.R.; Chaykin, S. | title = The biosynthesis of trimethylamine-''N''-oxide | journal = [[J. Biol. Chem.]] | date=1 April 1962| volume = 237 | pages = 1309–13 |url = http://www.jbc.org/cgi/content/citation/237/4/1309 | pmid = 13864146 | issue = 4 }}</ref>。

== 心血管疾患との関係 ==
食品中に含まれる[[レシチン]]([[コリン (栄養素)|コリン]])が腸内細菌により[[トリメチルアミン]](TMA)に代謝され、さらに肝臓において[[フラビン含有モノオキシゲナーゼ|FMO酵素]]によりTMAOへと代謝され、これが[[マクロファージ]]を変化させアテローム性動脈硬化などの心血管疾患に結びついているとする論文<ref>
{{Cite journal
  | author = Z. Wang et al.
  | title = Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease
  | journal = Nature
  | volume = 472
  | issue = 
  | pages = 57–63
  | publisher = 
  | date = 2011
  | url = 
  | doi = 10.1038/nature09922
  | accessdate = 2014年1月22日}}
</ref>がある。また赤肉などに含まれる[[カルニチン]]も同様に腸内細菌－肝臓代謝を経てTMAOとなり、これがアテローム性動脈硬化のリスクを高めているという報告<ref>{{Cite journal
  | author = R.A. Koeth et al.
  | title = Intestinal microbiota metabolism of L-carnitine, a nutrient in red meat,
promotes atherosclerosis
  | journal = Nature Medicine
  | volume = 19
  | issue = 
  | pages = 576–585
  | publisher = 
  | date = 2013
  | url = http://www.nature.com/nm/journal/v19/n5/full/nm.3145.html
  | doi = 10.1038/nm.3145
  | accessdate = 2014年1月22日}}
</ref><ref>
{{Cite web|和書
  | title = 肉食の心血管病リスクに関する「カルニチン論争」
  | work = 
  | publisher = 日経メディカルオンライン(日経BP社)
  | date = 2013. 7. 1
  | url = http://www.tmd.ac.jp/mri/cph/members/PDF/nikkei_carnitine2013July.pdf
  | format = pdf
  | doi = 
  | accessdate = 2014年1月22日}}
</ref>もある。

== 脚注 ==
<references />
== 参考文献 ==
*[http://web.kyoto-inet.or.jp/people/vsojkn/journal/86-5-6itabe.pdf コリン代謝物と動脈硬化], ビタミン86巻(2012-5,6),316-318, 日本ビタミン学会{{リンク切れ|date=2024-05}}

== 関連項目 ==
* [[トリメチルアミン尿症]]
* [[アテローム性動脈硬化]]

{{DEFAULTSORT:とりめちるあみんNおきしと}}
[[Category:アミンオキシド]]