トリメチルグリシンのソースを表示

{{chembox
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|IUPACName=2-trimethylammonioacetate
|OtherNames= Betaine, TMG, glycine betaine, betaine anhydrous, N,N,N-trimethylglycine
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| UNII = 3SCV180C9W
| InChI = 1/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3
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| StdInChIKey = KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo1=107-43-7
| CASNo2=590-46-5
| CASNo2_Comment= (塩酸塩)
| KEGG1=C00719
| KEGG2=D03103
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| PubChem=247
| SMILES=C[N+](C)(C)CC(=O)[O-]
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| ChemSpiderID = 242
|  MeSHName=Betaine
  }}
|Section2= {{Chembox Properties
|  Formula=C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub>
|  MolarMass=117.146
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|Section8= {{Chembox Related
|  OtherFunctn= [[グリシン]]<br>[[サルコシン]]<br>[[ジメチルグリシン]]
|  Function= [[アミノ酸]]
  }}
}}
'''トリメチルグリシン'''（''N'',''N'',''N''-トリメチルグリシン、''N'',''N'',''N''-trimethylglycine）とは、[[グリシン]]の窒素が四級[[アンモニウム]]の形まで[[メチル基|メチル化]]した構造を持つ[[有機化合物]]。アンモニウムと[[カルボキシル基|カルボキシラートアニオン]]とを分子内に含み、広義の[[ベタイン]]（分子内に安定な正負両電荷を持つ化合物、[[双性イオン]]）の一種である。[[CAS登録番号]]は [107-43-7]。'''TMG'''、'''グリシンベタイン'''または単に'''ベタイン'''、'''無水ベタイン'''などとも呼ばれる。

多くの生物体内に存在し、[[野菜]]、[[キノコ]]などの食物にも含まれる。特に[[テンサイ]] (Beta) に多量に含まれ、ベタイン (Betaine) の名はこれに基づく。現在もテンサイ糖蜜から抽出されている。水によく溶ける。

==食品中の含量==

{{Hidden begin|border = #aaa solid 1px|showhide=left|titlestyle=text-align: center;width: 20em; |title=食品中のトリメチルグリシン含量|bg=#F0F2F5}}

{|class=wikitable style="text-align:center;"
|+ 食品中の含量<ref>{{cite journal|title=Betaine in human nutrition|journal=The American Journal of Clinical Nutrition|volume=80|number=3|year=2004|url=http://ajcn.nutrition.org/content/80/3/539.full|page=Table.1}}</ref><ref>{{cite journal|title=Concentrations of Choline-Containing Compounds and Betaine in Common Foods|url=http://jn.nutrition.org/content/133/5/1302.full|journal=Journal of Nutrition|publisher=The American Society for Nutrition|year=2003|volume=133|number=5|page=Table.1|pmid=12730414}}</ref>
|- 
!食材 !! 含量 (mg/100g) 
|- 
|小麦ふすま || 1339 
|-
|小麦胚芽   || 1241 
|-
|ほうれん草 || 600-645 
|-
|[[ビート (植物)|ビート]] || 114-297 
|-
|エビ       || 219 
|-
|小麦パン   || 201 
|}

{|class=wikitable style="text-align:center;"
|+ 食品中の含量(USDA)<ref>{{cite web|url=http://ndb.nal.usda.gov/ndb/nutrients/report?nutrient1=454&nutrient2=&nutrient3=&&max=25&subset=0&offset=0&sort=c&totCount=2040&measureby=g|title=Nutrition Lists : Nutrients: Betaine(mg) Food Subset: All Foods Ordered by: Nutrient Content Measured by: 100 g |publisher=USDA|edition=National Nutrient Database for Standard Reference Release 28|accessdate=2017-11-12}}</ref>
|- 
!食材 !! 含量 (mg/100g)
|- 
|[[キヌア]]   || 630.40
|- 
|ケロッグ オールブラン   || 360.00
|-
|[[ライ麦]]   || 146.10
|-
|[[ビート (植物)|ビート]](生) || 128.70
|-
|ほうれん草(生) || 102.60
|-
|小麦パン   || 85.2
|-
|パスタ(調理済み) || 68.0
|-
|サツマイモ(焼き芋)   || 34.6
|}

{{Hidden end}}

==利用==
[[食品添加物]]（[[既存添加物]]）として扱われる。少し[[苦味]]のある[[甘味]]を呈し、[[うま味]]を増したり味をまろやかにする効果がある。[[化粧品]]などの保湿剤としても用いられる。

生体内でメチル基供与体として働くことから、高[[ホモシステイン]]血症（[[動脈硬化]]の危険因子とされる）の治療に用いることが提唱されている。

トリメチルグリシンは [[DNAシークエンシング]]などで、[[ポリメラーゼ連鎖反応|PCR]] やその他の [[DNAポリメラーゼ]]反応の助剤として用いられる。[[デオキシリボ核酸|DNA]] の二次構造形成を防ぐ（GC含量の多い配列の[[融解]]温度を下げるためとされる）ことにより、これらの反応が正常に進行しない問題を解決することができる。

==生化学機能==
哺乳類においてトリメチルグリシンは以下の３つの機能が知られている。
* 腎髄質細胞などに蓄積して細胞外高浸透圧を調整する(有機[[オスモライト|浸透圧調整物質]])
* 変性条件下におけるたんぱく質の構造安定化
* ホモシステインをメチオニンに変換する反応においてメチル基を供与する(メチルドナー)

トリメチルグリシンは、[[コリン (栄養素)|コリン]]、[[葉酸]]、[[ビタミンB12]]、および[[S-アデノシルメチオニン]]と共に機能する。
ホモシステインをメチオニンに変換する反応では、[[ベタイン-ホモシステイン-S-メチルトランスフェラーゼ|ベタイン—ホモシステイン—S—メチル基転移酵素 ]](BHMT, E.C. 2.1.1.5, 亜鉛含有金属酵素)反応にて、[[メチル基]]を供与するメチルドナー<ref>メチル基供与体とも呼ぶことがある</ref>として機能する。

:trimethylammonioacetate + L-homocysteine <math>\rightleftharpoons</math> dimethylglycine + L-methionine

※trimethylammonioacetateはトリメチルグリシンのIUPAC名である。

==誘導体==
トリメチルグリシンと[[塩酸]]との[[酸と塩基|塩]]が、'''ベタイン塩酸塩'''（塩酸ベタイン）である。CAS登録番号 [590-46-5]。ベタイン塩酸塩は弱酸性で、[[酸味]]がある。消化促進剤として用いられており、[[胃酸]]分泌が不足している人に有用とされる。

トリメチルグリシンのアルキル化誘導体は[[界面活性剤]]（ベタイン系界面活性剤）として、[[シャンプー]]や[[化粧品]]などに配合される。

== 脚注 ==
{{Reflist}}

== 外部リンク ==
* {{hfnet|630|ベタイン}}

{{デフォルトソート:とりめちるくりしん}}
[[Category:Α-アミノ酸]]
[[Category:食品添加物]]
[[Category:双性イオン]]
[[Category:第4級アンモニウム化合物]]