ナトリウムナフタレニドのソースを表示

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| SystematicName = Sodium naphthalen-1-ide
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| Na=1 | C=10 | H=8
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| OtherAnions = [[シクロペンタジエニルナトリウム]]
 }}
}}

'''ナトリウムナフタレニド''' (sodium naphthalenide) は、[[合成化学]]や[[有機金属化学]]、[[無機化学]]で用いられる一電子還元剤<ref>Ting, L. C.; Yu, S. C. "The Magnetic Susceptibilities of Some Aromatic Hydrocarbon Anions" ''J. Am. Chem. Soc.'', '''1954''', 3367-3369. DOI: [https://doi.org/10.1021/ja01642a004 10.1021/ja01642a004]</ref><ref>Ting, L. C.; Friel, J. V. "Reducing Action of Sodium Naphthalide in Tetrahydrofuran Solution. I. The Reduction of Cobalt(II) Chloride" ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1955''', ''77'', 5838-5840. DOI: [https://doi.org/10.1021/ja01627a017 10.1021/ja01627a017]</ref>。[[CAS登録番号]]は [3481-12-7]。

ナトリウムナフタレニドは不安定で保存に向かないため、必要に応じて溶液が用時調製される。[[テトラヒドロフラン]]や[[ジメトキシエタン]]などの溶媒中で[[ナフタレン]]に金属ナトリウムを作用させて暗緑色のナトリウムナフタレニド溶液を得る<ref>実施例: Corey, E. J.; Gross, A. W. ''Org. Synth.'', Coll. Vol. 8, p.93 (1993); Vol. 65, p.166 (1987). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv8p0093 オンライン版]</ref>。暗緑色はナフタレンが一電子を与えられてできるアニオンラジカル [C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>]<sup>-•</sup> に由来する。

: <chem>C10H8\ + Na -> Na^+[C10H8]^{-\cdot}</chem>

== 脚注 ==
<references />

{{DEFAULTSORT:なとりうむなふたれにと}}
{{Chem-stub}}
[[Category:有機反応試剤]]
[[Category:有機金属化合物]]
[[Category:ナトリウムの化合物]]
[[Category:ナフタレン]]
[[Category:フリーラジカル]]