ナトリウムメトキシドのソースを表示

{{chembox
|  ImageFile = Sodium methoxide.png
|  ImageSize = 120px
|  ImageFileL1 = Methoxide-3D-balls.png
|  ImageSizeL1 = 125px
|  ImageNameL1 = Ball-and-stick model of the methoxide anion
|  ImageFileR1 = Sodium-3D.png
|  ImageNameR1 = The sodium cation
|IUPACName=sodium methoxide, ナトリウムメトキシド
|OtherNames=ナトリウムメチラート
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID = 29033
| UNII = IG663U5EMC
| InChI = 1/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1
| InChIKey = WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYAC
| StdInChI = 1S/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1
| StdInChIKey = WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N
| CASNo=124-41-4
|  PubChem=10942334
|  SMILES = [Na+].[O-]C
}}
|Section2={{Chembox Properties
|  Formula=CH<sub>3</sub>NaO
|  MolarMass=54.02
|  Appearance=白色粉末
|  Density=
|  MeltingPt= 127°C
|  BoilingPt=＞300℃
|  Solubility=
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
|  ExternalMSDS = [http://msds.chem.ox.ac.uk/PO/sodium_t-methoxide.html Oxford MSDS]
|  EUClass = Harmful (Xn), Corrosive (C)
|  FlashPt=
|  Autoignition=
  }}
}}
'''ナトリウムメトキシド''' (''Sodium methoxide'') は[[メタノール]]に金属[[ナトリウム]]を溶かしたときに生成する[[化合物]]であり、[[化学式]]は CH<sub>3</sub>ONa である。[[アルコキシド|メトキシドアニオン]]とナトリウムイオンから成る[[酸と塩基|塩]]である。[[有機合成]]において強[[塩基]]として用いられる。別名として'''ナトリウムメチラート''' (sodium methylate) とも呼ばれる。[[アルコキシド]]化合物の代表例のひとつ。

== 性質 ==
外見は白色の粉末で、通常は[[メタノール]]や[[エタノール]]などの[[アルコール]]溶液として用いられる。[[エーテル (化学)|エーテル]]系の溶媒中で懸濁液として用いられることもある。湿気には弱く、水とは速やかに反応してメタノールと[[水酸化ナトリウム]]になる。

== 合成 ==
メタノールに金属ナトリウムを慎重に加えると、水素を発生しながらナトリウムメトキシドが生成する。
: <chem>2CH3OH\ + 2Na -> 2 CH3ONa\ + H2 \uparrow</chem>

通常はこのままメタノール溶液として用いるが、必要があるならば過剰分のメタノールを蒸留と[[真空乾燥]]により除去して粉末状とする<ref name="burness">{{OrgSynth|author=Burness, D. M.|collvol=4|collvolpages=649||prep=cv4p0649|volume=39|pages=49 |year=1959|title=Methyl 3-methyl-2-furoate}}</ref>。

== 用途 ==
ナトリウムメトキシドは強塩基として、[[アルドール縮合]]、[[クライゼン縮合]]、[[ホーナー・ワズワース・エモンズ反応]]など、多くの有機合成に用いられる。

[[ハロゲン化アルキル]]と反応して、ハロゲン原子を[[メトキシ基]]に置き換える。これは[[ウィリアムソン合成]]の一種である。ただし、アルキル基のα位に水素があるときは、脱離反応の併発により収率が低下する場合がある。
: <chem>R-X\ + CH3ONa -> R-OCH3\ + NaX</chem>

長期保存したナトリウムメトキシドは湿気で分解しているおそれがあり、使用に際しては注意を要する。また、生物由来の[[油脂]]から[[バイオディーゼル]]燃料を作るエステル交換に用いられる。

== 脚注 ==
{{reflist}}

== 参考文献 ==
* [[Merck Index]] 12th ed., 8789.

{{ナトリウムの化合物}}
{{DEFAULTSORT:なとりうむめときしと}}
[[Category:有機ナトリウム塩]]
[[Category:アルコキシド]]
[[Category:有機反応試剤]]