ニトロソ化合物のソースを表示

[[Image:Nitroso-compound-2D.png|thumb|ニトロソ化合物の一般構造式]]
'''ニトロソ化合物'''（ニトロソかごうぶつ、nitroso compound）とは R&minus;N=O 構造を有する[[有機化合物]]である<ref name="ogata">{{Cite journal |和書|author =小方芳郎|title =ニトロソ化合物の反応|date =1961|publisher =有機合成化学協会|journal =[[有機合成化学協会誌]]|volume =19|issue =6|doi=10.5059/yukigoseikyokaishi.19.438|pages =438-448|ref = }}</ref>。この中で、1価の置換基 -N=O は'''ニトロソ基''' (nitroso group) と呼ばれる。

ニトロソ化合物に対応する[[無機化合物]]（上記構造でRが有機基でないもの）は'''ニトロシル化合物'''（nitrosyl compound）と呼ばれる。

== 合成、性質 ==
ニトロソ基の α位に水素がある場合、[[互変異性]]により速やかに[[オキシム]]に変わってしまうため、安定なニトロソ化合物は α位に水素を持たないものに限られる。
: <chem>R-CH(-N=O)-R' -> R-C(=N-OH)-R'</chem>

ニトロソ化合物は、[[ニトロ化合物]]の還元、または[[ヒドロキシルアミン]]誘導体や第一級[[アミン]]の酸化によって得られる。例えば 2-メチル-2-ニトロソプロパン (CH3)3CNO は 以下のような経路で合成される<ref>Calder, A.; Forrester, A. R.; Hepburn, S. P. "2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer". ''Org. Synth.'', Coll. Vol. 6, p.803 (1988); Vol. 52, p.77 (1972). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0803 リンク]</ref>。
: <chem>(CH3)3CNH2 -> (CH3)3CNO2</chem>
: <chem>(CH3)3CNO2 -> (CH3)3CNHOH</chem>
: <chem>(CH3)3CNHOH -> (CH3)3CNO</chem>
{{chem|(CH|3|)|3|CNO}} は青色だが、溶液ではその二量体（無色、融点 80&ndash;81 ℃）との平衡混合物として存在する。

芳香族ニトロソ化合物は、[[亜硝酸]]や[[塩化ニトロシル]] (NOCl) を用いる[[求電子置換反応]]により合成でき、さらに活性メチレン化合物から発生させた[[カルバニオン]]や[[アルケン]]と求電子的に反応して[[ニトロン]]や[[イミン]]を与える<ref name="ogata"/>。

[[フィッシャー・ヘップ転位]] (Fischer-Hepp rearrangement) では ''N''-ニトロソアニリン誘導体が[[塩化水素]]の作用で 4-ニトロソアニリン誘導体へと変化する。

[[Image:Fischer-Hepp reaction.png|200px|center|フィッシャー・ヘップ転位]]


亜硝酸エステルの光反応によりニトロソ化合物が得られる例も知られる（[[バートン反応]]）。

[[Image:Barton_reaction.svg|450px|center|バートン反応]]

== 反応 ==
前述したように、立体障害の小さいニトロソ化合物は二量化する<ref name="ogata"/>。

ニトロソ化合物と第一級アミンは脱水縮合して[[アゾ化合物]]となる<ref name="ogata"/>。
: <chem>R-N=O\ + R'-NH2 -> R-N=N-R'</chem>

''N''-ニトロソ化合物は、[[ジアゾ化合物]]の前駆体として用いられる。
: <chem>R'RCH-N(Ts)-N=O\ + OH^- -> RR'C=N2\ + TsO^-\ + H2O (Ts = 4-CH3C6H4SO2-)</chem>

== 人体への影響 ==
===発癌性===
''N''-ニトロソ化合物には[[発癌性]]をもつものもある。[[中華人民共和国]][[河南省]][[安陽市]]、[[林県]]、[[広東省]][[汕頭市]]周辺には[[食道癌]]や[[胃癌]]の患者が多いが、この地域の[[漬物]]などの食品中に含まれる[[ニトロソアミン]]などのニトロソ化合物が影響しているともいわれる。また、魚介類に多く含まれる[[ジメチルアミン]]が、[[ハム]]、[[ソーセージ]]などの[[発色剤]]、[[保存料]]として使用される[[亜硝酸ナトリウム]]等と化合して発癌性のある[[ニトロソジメチルアミン]]となることも指摘されている。

===肝障害===
''N''-ニトロソ化合物を摂取すると、代謝されて[[肝臓|肝]]機能障害を起こす物質に変わることが知られている。また、中国製のダイエット食品に''N''-ニトロソ[[フェンフルラミン]]が混入し、日本を含む各国で肝機能障害や[[甲状腺]]機能亢進を引き起こした事件も起きたことがある。

== 参考文献 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

{{官能基}}
{{Normdaten}}
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{{Chem-stub}}
[[Category:ニトロソ化合物|*]]
[[Category:官能基]]