ノルスペルミジンのソースを表示

{{chembox
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| ImageFile = Bis(3-aminopropyl)amin Struktur.svg
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| ImageName = Skeletal formula of norspermidine
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| ImageAlt1 = Ball-and-stick model of the norspermidine molecule
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 56-18-8
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| PubChem = 5942
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| EINECS = 200-261-2
| UNNumber = 2269
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| MeSHName = norspermidine
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| RTECS = JL9450000
| Beilstein = 1071254
| Gmelin = 26839
| 3DMet = B00581
| SMILES = NCCCNCCCN
| StdInChI = 1S/C6H17N3/c7-3-1-5-9-6-2-4-8/h9H,1-8H2
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| StdInChIKey = OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N
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}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=6 | N=3 | H=17
| Appearance = 無色透明な液体
| Odor = アンモニア臭
| Density = 938 mg mL<sup>−1</sup>
| MeltingPtK = 257-273
| BoilingPtK = 513.75
| LogP = −0.826
| RefractIndex = 1.481–1.482
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [https://fscimage.fishersci.com/msds/30009.htm fishersci.com]
| GHSPictograms = {{gHS corrosion}} {{gHS skull and crossbones}}
| GHSSignalWord = '''危険'''
| HPhrases = {{h-phrases|302|311|314|317|330}}
| PPhrases = {{p-phrases|260|280|284|305+351+338|310}}
| FlashPtC = 117
| AutoignitionPtC = 280
| LD50 = 738 mg kg<sup>−1</sup> <small>(oral, rat)</small>
}}
|Section4={{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[アミン]]
| OtherFunction = {{unbulleted list|[[ジプロピルアミン]]|[[メチル-n-アミルニトロアミン|メチル-''n''-アミルニトロアミン]]|[[スペルミジン]]}}
| OtherCompounds = [[アグマチン]]
}}
}}
'''ノルスペルミジン'''（Norspermidine）とは[[ポリアミン]]の一種である。[[スペルミジン]]と類似した構造を持つ。多くの種類の植物<ref name=Rodriguez-Garay1989 /><ref name=Hamana1998 />や[[真正細菌]]<ref name=Yamamoto1979 />、[[藻類]]<ref name=Hamana1982 />から見出されている。人からは発見されていない。

抗腫瘍薬としての利用が検討されている<ref name=Prakash1988 /><ref name=Sunkara1988 />。

== 生理活性 ==
ノルスペルミジンは[[コレラ菌]]''Vibrio cholerae''のバイオフィルム形成を活性化させる。コレラ菌のバイオフィルム形成は他の生物細胞への吸着と環境中やヒト宿主内での生存に重要であり、ノルスペルミジンはコレラ菌の感染に関与する。ノルスペルミジンは真性細菌や古細菌、藻類、植物、二枚貝から検出されており、コレラ菌の吸着を媒介する細胞間シグナル分子であると考えられている<ref name=Ece,Tammi2005 />。

== 反応 ==
[[File:ノルスペルミジン 合成1.png|thumb|左|800px|S-アデノシルメチオニンアミン + 1,3-ジアミノプロパン <math>\rightleftharpoons</math> 5'-メチルチオアデノシン + ノルスペルミジン + H<sup>+</sup>。[[ビブリオ科]]細菌（''[[ビブリオ属|Vibrio属]]''や''Photobacterium leiognathi''、''P. angustum''など）は、1,3-ジアミノプロパンの添加によりノルスペルミジンの合成を活発に行う<ref name=Shigeo,Sumio1983 />。]]
[[File:ノルスペルミジン 合成2.png|thumb|左|500px|カルボキシノルスペルミジン脱炭酸酵素によるノルスペルミジンの合成反応。カルボキシノルスペルミジン<math>\rightleftharpoons</math>ノルスペルミジン + 二酸化炭素]]
[[File:ノルスペルミジン 合成3.png|thumb|左|800px|S-アデノシル-3-(メチルチオ)プロピルアミン:ノルスペルミジン 3-アミノプロピル転移酵素によるノルスペルミジンのノルスペルミン変換。S-アデノシルメチオニンアミン + ノルスペルミジン <math>\rightleftharpoons</math> 5'-メチルチオアデノシン + ノルスペルミン + H<sup>+</sup>]]
{{-}}

== 脚注 ==
{{reflist|refs=

<ref name=Rodriguez-Garay1989>{{cite journal|author=Rodriguez-Garay, B|year=1989|title=Detection of Norspermidine and Norspermine in Medicago sativa L. (Alfalfa)|journal=Plant Physiology|volume=89|issue=2|pages=525–529|doi=10.1104/pp.89.2.525|pmid=16666576|pmc=1055875|issn=0032-0889|display-authors=etal}}</ref>
<ref name=Hamana1998>{{cite journal|author=Hamana, K|year=1998|title=Unusual polyamines in aquatic plants: the occurrence of homospermidine, norspermidine, thermospermine, norspermine, aminopropylhomospermidine, bis(aminopropyl)ethanediamine, and methylspermidine|journal=Can. J. Bot.|volume=76|issue=1|pages=130–133|doi=10.1139/cjb-76-1-130|display-authors=etal}}</ref> 
<ref name=Yamamoto1979>{{cite journal|author=Yamamoto, S|date=Apr 27, 1979|title=Occurrence of norspermidine in some species of genera Vibrio and Beneckea|journal=Biochem Biophys Res Commun.|volume=87|issue=4|pages=1102–1108|doi=10.1016/S0006-291X(79)80021-2|pmid=313792|display-authors=etal}}</ref> 
<ref name=Hamana1982>{{cite journal|year=1982|title=Widespread Occurrence of Norspermidine and Norspermine in Eukaryotic Algae|journal=J. Biochem|volume=91|issue=4|pages=1321–1328|pmid=7096289|author1=Hamana, K|author2=Matsuzaki, S|issn=0021-924X}}</ref>
<ref name=Prakash1988>{{cite journal|author=Prakash, NJ|year=1988|title=Antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of the natural polyamine spermidine|journal=Anticancer Res.|volume=8|issue=4|pages=563–568|pmid=3140710|display-authors=etal}}</ref>
<ref name=Sunkara1988>{{cite journal|author=Sunkara, PS|year=1988|title=Mechanism of antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of spermidine|journal=Adv Exp Med Biol.|volume=250|issue=|pages=707–716|doi=10.1007/978-1-4684-5637-0_62|pmid=3255245|display-authors=etal}}</ref>
<ref name=Ece,Tammi2005>{{cite journal |author=Ece Karatan, Tammi R. Duncan, and Paula I. Watnick |title=NspS, a Predicted Polyamine Sensor, Mediates Activation of ''Vibrio cholerae'' Biofilm Formation by Norspermidine |journal=Journal of Bacteriology |volume=187 |issue=21 |pages=7434-7443 |date=Nov 2005 |url=http://jb.asm.org/content/187/21/7434.short |doi=10.1128/JB.187.21.7434-7443.2005 }}</ref>
<ref name=Shigeo,Sumio1983>{{cite journal |author=Shigeo Yamamoto, Sumio Shinoda, Miho Kawaguchi, Kyomi Wakamatsu, and Masami Makita |title=Polyamine distribution in ''Vibrionaceae'': norspermidine as a general constituent of ''Vibrio'' species |journal=Canadian Journal of Microbiology |volume=29 |issue=6 |pages=724-728 |date=1983 |url=http://www.nrcresearchpress.com/doi/abs/10.1139/m83-118 |doi=10.1139/m83-118 }}</ref>
}}
{{DEFAULTSORT:のるすへるみしん}}
[[Category:アミン]]
[[Category:植物ホルモン]]