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'''ヒドラジド''' (hydrazide) とは、化合物のうち[[ヒドラジン]]または誘導体と[[オキソ酸]]が脱水縮合した構造を持つアミドの呼称。例えばカルボン酸ヒドラジドの場合、一般式は R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>NN(R<sup>3</sup>)C(=O)R<sup>4</sup> と表される。

== 合成法 ==
通常は、[[ヒドラジン]]または誘導体に対して[[カルボン酸ハロゲン化物|酸ハロゲン化物]]、あるいは[[エステル]]を作用させて合成する<ref>例: Li, B.; Bemish, R. J.; Bill, D. R.; Brenek, S.; Buzon, R. A.; Chiu, C. K.-F.; Newell, L. ''Organic Syntheses'', Vol. 81, p.254 (2005). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v81p0254 オンライン版]</ref><ref>例: Friedman, L.; Litle, R. L.; Reichle W. R. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 5, p.1055 (1973); Vol. 40, p.93 (1960). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p1055 オンライン版]</ref>。
: <chem>RC(=O)Cl\ + H2NNR'2 -> RC(=O)NHNR'2</chem>

: <chem>RC(=O)OCH3\ + H2NNR'2 -> RC(=O)NHNR'2</chem>

== 反応 ==
カルボン酸ヒドラジドに[[亜硝酸]]や亜硝酸エステルを作用させるとカルボン酸アジドを生じ、加熱などにより[[クルチウス転位]]を起こして[[イソシアネート]]、加水分解後に[[アミン]]を与える。
: <chem>RC(=O)NHNH2\ + HNO2 ->\ [RC(=O)N3] -> R-N=C=O</chem>

スルホン酸ヒドラジドと[[ケトン]]から N-スルホニルヒドラゾンを発生させ、そこへアルキルリチウムを作用させると[[シャピロ反応]]が起こりビニルリチウムに変わる。これを加水分解後すると[[アルケン]]が得られる。
: <chem>RR'CHC(=O)R''\ + H2NNHS(=O)2Ar -> RR'CHC(R'')=NNHS(=O)2Ar</chem>

: <chem>RR'CHC(R'')=NNHS(=O)2Ar\ + 2 RLi -> RR'C=CR''Li</chem>

== 参考文献 ==
{{commonscat|Hydrazides}}
* Smith, M. B.; March, J. "March's Advanced Organic Chemistry" 5th ed. Wiley, 2001.
<references />

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{{Chem-stub}}
[[Category:アミド]]
[[Category:ヒドラジン]]
[[Category:ヒドラジド|*]]
[[Category:官能基]]