ヒドラジンのソースを表示

{{Chembox
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| IUPACName = Hydrazine
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*ヒドラジン
*ジアザン}}
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|  UNII = 27RFH0GB4R
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|  EINECS = 206-114-9
|  UNNumber = 2029
|  KEGG = C05361
|  MeSHName = Hydrazine
|  ChEBI = 15571
|  RTECS = MU7175000
|  Beilstein = 878137
|  Gmelin = 190
|  3DMet = B00770
|  SMILES = NN
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|  InChI = 1/H4N2/c1-2/h1-2H2
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| Section2 = {{Chembox Properties
|  H = 4
|  N = 2
|  ExactMass = 32.037448138 g mol<sup>-2</sup>
|  Appearance = 無色の液体
|  Density = 1.013(8) g cm<sup>-3</sup>
|  MeltingPtC = 1
|  BoilingPtC = 114
|  pKa = 8.10<ref>Hall, H.K., ''J. Am. Chem. Soc.'', '''1957''', ''79'', 5441.</ref>
|  RefractIndex = 1.46044 (at 22 °C) <ref>Pradyot Patnaik. ''Handbook of Inorganic Chemicals''. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0070494398</ref>
|  Viscosity = 0.876 cP}}
| Section3 = {{Chembox Structure
|  MolShape = 
|  Dipole = 1.85 D<ref name="Greenwood 1997">{{Greenwood&Earnshaw2nd}}</ref>}}
|  Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|  DeltaHf = 50.63 kJ mol<sup>-1</sup>(l)<ref name=Parker>D.D. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, R.H. Schumm, I. Halow, S.M. Bailey, K.L. Churney, R.I. Nuttal, K.L. Churney and R.I. Nuttal, The NBS tables of chemical thermodynamics properties, ''J. Phys. Chem.'' Ref. Data 11 Suppl. 2 (1982).</ref>
|  DeltaHc = 
|  Entropy = 121.21 J mol<sup>-1</sup>K<sup>-1</sup>
|  HeatCapacity = 98.87 J mol<sup>-1</sup>K<sup>-1</sup>
  }}
| Section5 = {{Chembox Hazards
|  ExternalMSDS = [https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0281&p_version=2 ICSC 0281]
| GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS corrosion}} {{GHS skull and crossbones}} {{GHS health hazard}} {{GHS environment}}
| GHSSignalWord = '''DANGER'''
| HPhrases = {{H-phrases|226|301|311|314|317|331|350|410}}
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<!--旧規格なので隠しました。--><!-- |  EUIndex = 007-008-00-3
|  EUClass = {{Hazchem T}}{{Hazchem N}}
|  RPhrases = {{R45}}, {{R10}}, {{R23/24/25}}, {{R34}}, {{R43}}, {{R50/53}}
|  SPhrases = {{S53}}, {{S45}}, {{S60}}, {{S61}}-->
|  NFPA-H = 4 
|  NFPA-F = 4 
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|  FlashPt = 52 {{℃}}
|  Autoignition = 24–270 {{℃}}
|  ExploLimits = 1.8–99.99 %
|  LD50 =  59–60 mg/kg (経口：ラット、マウス)<ref>{{cite book |author=Martel, B.; Cassidy, K. |title=Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook |publisher=Butterworth–Heinemann |year=2004 |pages=361 |isbn=1903996651}}</ref>}}
| Section8 = {{Chembox Related
|  OtherCpds = {{plainlist|
*[[アンモニア]]
*[[ジホスフィン]]
*[[テトラフルオロヒドラジン]]}}}}
}}
'''ヒドラジン''' ({{lang-en-short|hydrazine}}) は、[[無機化合物]]の一種で、[[分子式]] {{chem|N|2|H|4}}と表される弱[[塩基]]。

[[アンモニア]]に似た刺激臭を持つ無色の[[液体]]で、空気に触れると白煙を生じる。[[水溶性|水に易溶]]。強い[[還元|還元性]]を持ち、[[分解]]しやすい。[[引火]]性があり、[[ロケットエンジンの推進剤]]として用いられる。

常温での保存が可能であるため、[[補助動力装置|非常用電源装置]] ([[F-16 (戦闘機)|F-16]]) やミサイルの燃料としても広く用いられている。また[[人工衛星]]や[[宇宙探査機]]の姿勢制御用[[推進器]]の燃料としても使われている。[[合成樹脂|プラスチック]]成形時の[[発泡剤]]、[[エアバッグ]]起爆剤、各種[[脱酸素剤]]として広く使用され、特に[[火力発電所|火力]]・[[原子力発電所]]用高圧[[ボイラー]]の[[防錆剤|防食剤]]として使用されている。水加ヒドラジンは[[水素]]に代わる[[燃料電池]]の燃料としても模索されている。

水と[[共沸]]し、55 mol%のヒドラジンを含む混合物を与える。[[化学]]実験で用いる際は通常、抱水ヒドラジン（ヒドラジン一水和物、{{chem|N|2|H|4}}•{{chem|H|2|O}}）が用いられる。

== 毒性 ==
人体へは、[[気化]]吸引、皮膚への接触ともに[[腐食]]をもたらす。また[[中毒]]症状をおこす。[[毒物及び劇物取締法|「毒物及び劇物取締法」]]により[[毒物]]に指定されている<ref>{{Cite web|和書
 | url = https://www.mhlw.go.jp/web/t_doc?dataId=81097000
 | title = 毒物及び劇物指定令（昭和40年1月4日政令第2号）第一条 二十三の二
 | publisher = 厚生労働省
 | accessdate = 2018-11-4
}}</ref>。

動物において肝毒性が認められており、ラットおよびマウスで巨大ミトコンドリアの出現が報告されている。なお、アセチル転移酵素により代謝・解毒されるが、イヌはアセチル転移酵素を欠くため、特に毒性が発現しやすいことが知られている。

== 環境汚染 ==
28日後の[[BOD]]分解度は2％であり、化審法の化学物質安全性点検結果では、ヒドラジンは難分解性と判断されている。一方で有酸素環境では自動酸化により分解される。有機物を多く含む河川水と池水 (いずれも硬水)中でのヒドラジンの半減期は 1 日未満だった。<ref>{{Cite web |url=https://www.env.go.jp/content/900529762.pdf |title=人健康影響及び生態影響に係る評価Ⅱ　 物理化学的性状等の詳細資料 ヒドラジン |access-date=2024.11.22 |publisher=[[環境省]] |pages=20-21}}</ref>

== 製法 ==
アンモニアを[[次亜塩素酸塩]]で酸化するか、アンモニアを[[塩素]]で気相酸化して作る。
: <chem>2NH3 + Cl2 <=> N2H4 + 2 HCl</chem>

== 反応 ==
ヒドラジンを[[カルボニル化合物]]と脱水縮合させると、[[ヒドラゾン]]が生じる。
: <chem>R-C(=O)-R' + N2H4 <=>  R-C(=NNH2)-R' + H2O</chem>

[[ケトン]]を強アルカリ条件でヒドラジンとともに加熱すると、[[カルボニル基]]が還元を受けて[[メチレン基]]に変わる（[[ウォルフ・キッシュナー還元]]）。
: <chem>R-C(=O)-R' + N2H4 <=> R-CH2-R' + H2O + N2</chem>(強アルカリ条件）

[[カルボン酸ハロゲン化物]]などの[[アシル化]]剤と反応し、[[ヒドラジド]]を与える。
: <chem>R-C(=O)-Cl + N2H4 <=> R-C(=O)-NHNH2</chem>

[[パラジウム]]触媒とともに用いると水素源となる。[[アルケン]]や[[ニトロ基]]などを水素化して[[アルカン]]や[[アミノ基]]に変え、自身は[[窒素]]分子になる。このとき、中間体として生じる[[ジアゼン|ジアゼン({{chem|N|2|H|2}})]]が高い還元力を持つ。
: <chem>Ar-NO2 + N2H4 <=> Ar-NH2</chem>（パラジウム触媒下）

さまざまな酸とともに対応するヒドラゾニウム塩を生成する。2価の塩基として働き得るが、2段目のプロトン化は極めて弱い。
: <chem>N2H6^{2+} <=> N2H5^+ + H^+ </chem>, {{pKa}}<sub>'''1'''</sub>=-0.9
: <chem>N2H5^+ <=> N2H4 + H^+ </chem>, {{pKa}}<sub>'''2'''</sub>=8.10

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[フェニルヒドラジン]]
* [[モノメチルヒドラジン]]
* [[非対称ジメチルヒドラジン]]
* [[ジアゼン|ジアゼン ({{chem|N|2|H|2}})]]
* [[ヴァルター機関]]
* [[スラスター]]

== 外部リンク ==
* {{Commonscat-inline|Hydrazine}}
* {{Cite web|和書
| url = https://www.pref.shiga.lg.jp/ippan/kenkouiryouhukushi/yakuzi/14890.html
| title = 毒物および劇物の事故時における応急措置に関する基準
| publisher = [[滋賀県庁]]
| date = 2015-9-25
| accessdate = 2021-5-9 }}

{{窒素の化合物}}
{{Normdaten}}

{{DEFAULTSORT:ひとらしん}}
[[Category:無機窒素化合物]]
[[Category:水素の化合物]]
[[Category:塩基]]
[[Category:ヒドラジン]]
[[Category:毒物]]
[[Category:モノアミン酸化酵素阻害薬]]
[[Category:SVHC]]

{{chem-stub}}