ビス(ベンゼン)クロムのソースを表示

{{Chembox
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| Name = ビス(ベンゼン)クロム
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| ImageNameL1 = Bis(benzene)chromium
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| ImageName2 = Bis(benzene)chromium (sublimated, under nitrogen)
| IUPACName = Bis(benzene)chromium
| OtherNames = di(benzene)chromium<br/>dibenzenechromium
| SystematicName = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CASNo = 1271-54-1
| PubChem = 11984611
| ChemSpiderID = 10157111
| RTECS = GB5850000
| EC_number = 215-042-7
| StdInChI=1S/2C6H6.Cr/c2*1-2-4-6-5-3-1;/h2*1-6H;/q;-6;
| StdInChIKey = IWCQVOVBDXJJDF-UHFFFAOYSA-N
| SMILES = c1ccccc1.[Cr].c1ccccc1
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = {{chem2|Cr(C6H6)2}}
| C=12|H=12|Cr=1
| Appearance = 茶色～黒色の結晶
| Density =
| Solubility = 溶けない
| Solvent = その他溶媒
| SolubleOther = [[ベンゼン]]、[[テトラヒドロフラン]]にわずかに溶ける
| 融点= 284 ～ 285℃
| 沸点= 160℃
| BoilingPt_notes = [[真空]]
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
| Coordination = 疑似[[八面体]]
| CrystalStruct =
| Dipole = 0 [[Debye|D]]
  }}
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| Section6 = 
| Section7 = {{Chembox Hazards
| ExternalSDS =
| MainHazards = 可燃性
| FlashPtF = 180
| GHSPictograms = {{GHS02}}
| GHSSignalWord = Warning
| HPhrases = {{H-phrases|228}}
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  }}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherCompounds = {{ubl|[[メタロセン]]|[[アクチノセン]]|[[ウラノセン]]|[[ジルコノセン]]|[[バナドセン]]|[[クロモセン]]|[[フェロセン]]|[[プルンボセン]]}}
  }}
}}
'''ビス(ベンゼン)クロム'''（Bis(benzene)chromium）は、[[化学式]] Cr([[ハプト数|η<sup>6</sup>]]-C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)<sub>2</sub> の[[化合物]]である。しばしば'''ジベンゼンクロム'''（dibenzenechromium）とも呼ばれる。この化合物は[[有機金属化学]]における[[サンドイッチ化合物]]（sandwich compounds）の歴史的発展に関して大きな役割を持つ。また、2つの[[アレーン]][[配位子]]をもつ典型的な[[錯体]]である。

== 合成 ==
ビス(ベンゼン)クロムは、[[塩化アルミニウム]]存在下で[[塩化クロム(III)]]と[[アルミニウム]]と[[ベンゼン]]とを反応させる方法でハフナーとフィッシャーによって初めて1956年に合成された。いわゆる還元的[[フリーデル・クラフツ反応]]と呼ばれるこの反応は[[エルンスト・オットー・フィッシャー]]とその生徒によって開拓された<ref>King, R. B. Organometallic Syntheses. Volume 1 Transition-Metal Compounds; Academic Press: New York, 1965. ISBN 0-444-42607-8</ref><ref>Elschenbroich, C.; Salzer, A. ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed)  (1992) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7</ref>。反応の生成物は黄色の[Cr(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)<sub>2</sub>]<sup>+</sup>で、これを還元させると中性の錯体となる。理想的な化学反応式は次の通りである。
: <chem>CrCl3\ + \frac{2}{3}Al\ + \frac{1}{3}AlCl3\ + 2 C6H6 ->\ [Cr(C6H6)2]AlCl4\ + \frac{2}{3}AlCl3</chem>

: <chem>[Cr(C6H6)2]AlCl4\ + \frac{1}{2}Na2S2O4 ->\ [Cr(C6H6)2]\ + NaAlCl4\ + SO2</chem>

厳密には[Cr(C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>)<sub>2</sub>]<sup>+</sup>に関連する化合物は、数年前にフィッシャーとフランツ・ヘインによって[[臭化フェニルマグネシウム]]と[[塩化クロム(III)]]の反応で合成されていた<ref>{{cite journal | author = Seyferth, D. | title = Bis(benzene)chromium. 1. Franz Hein at the University of Leipzig and Harold Zeiss and Minoru Tsutsui at Yale | journal = [[Organometallics]] | year = 2002 | volume = 21 | pages =  1520-1530 | doi = 10.1021/om0201056}}</ref>。ヘインの反応は[[ビフェニル]]、[[テルフェニル]]を含むカチオン性サンドイッチ化合物を与えたが、これはハフナーとフィッシャーが研究を発展させるまで化学者達を混乱させた<ref>{{Cite journal | author = Seyferth, D. | title = Bis(benzene)chromium. 2. Its Discovery by E. O. Fischer and W. Hafner and Subsequent Work by the Research Groups of E. O. Fischer, H. H. Zeiss, F. Hein, C. Elschenbroich, and Others | journal = [[Organometallics]] | year = 2002 | volume = 21 | pages = 2800-2820 | doi = 10.1021/om020362a}}</ref>。フィッシャーとスースはまもなくヘインの[Cr(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>]<sup>+</sup>を合成した<ref>{{cite journal | author = Fischer, E. O; Seus, D. | title = Zur Frage der Struktur der Chrom-phenyl-Verbindungen. Über Aromatenkomplexe von Metallen VI | journal = [[Chemische Berichte]] | year = 1956 | volume = 89 | pages =1809-1815}}</ref><ref>{{cite journal | author = Hein, F. | title = Zur Frage der Struktur der Chrom-phenyl-Verbindungen. Bemerkungen zur Abhandlung von E. O. Fischer und D. Seus | journal = [[Chemische Berichte]] | year = 1956 | volume = 89 | pages = 1816-1821}}</ref>。これは早々に研究され、また、同じくモリブデン(0)錯体で表現したものが[[Chemische Berichte]]で出版された<ref>{{cite journal | author = Fischer, E. O.; Stahl, H.-O. | title = Di-benzol-molybdän (O). Über Aromatenkomplexe von Metallen V | journal = [[Chemische Berichte]] | year = 1956, | volume = 89 | pages = 1805-1808}}</ref>。

== 反応 ==
この化合物は[[カルボン酸]]と反応してカルボン酸クロム(II)を与える。例えば、[[酢酸]]との反応で得られる[[酢酸クロム(II)]]は興味深い分子構造を持つ。

この化合物は空気と敏感に反応するため[[窒素]]ガスや[[アルゴン]]下で反応を行う。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
<references />

== 関連項目 ==
* [[フェロセン]]
* [[クロモセン]]
* {{仮リンク|有機クロム化学|en|Organochromium chemistry}}

{{クロムの化合物}}
{{Chem-stub}}
{{DEFAULTSORT:ひすへんせんくろむ}}
[[Category:クロムの化合物]]
[[Category:有機金属化合物]]