ピナコールボランのソースを表示

{{Chembox
|ImageFile = HBpin.svg
|PIN = 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
|OtherNames = HBpin
|Section1={{Chembox Identifiers
|CASNo = 25015-63-8
|PubChem = 6364989
|ChemSpiderID = 2016512
|DTXSID = DTXSID30422852
|EC_number = 607-485-3
|StdInChI=1S/C6H12BO2/c1-5(2)6(3,4)9-7-8-5/h1-4H3
|StdInChIKey = LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N
|SMILES = [B]1OC(C(O1)(C)C)(C)C
}}
|Section2={{Chembox Properties
|C=6|H=13|O=2|B=1 
|Appearance = 無色または淡黄色液体
|Density = 0.882 g/cm<sup>3</sup>
|BoilingPtC = 42-43
|BoilingPt_notes = 50 mmHg
}}
|Section3={{Chembox Hazards
|GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS05}}{{GHS07}}
|GHSSignalWord = Danger
|HPhrases = {{H-phrases|220|225|260|261|315|318}}
|PPhrases = {{P-phrases|210|223|231+232|233|240|241|242|243|264|280|302+352|303+361+353|305+351+338|310|321|332+313|335+334|362|370+378|377|381|402+404|403|403+235|501}}
|FlashPtC = -10
}}
}}
'''ピナコールボラン'''（{{lang-en-short|Pinacolborane}}、略称 '''HBpin'''<ref>{{Cite web |title=4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 25015-63-8 {{!}} 東京化成工業株式会社 |url=https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/T2572 |website= |access-date=2024-01-23 |language=ja-JP}}</ref>）は化学式(CH<sub>3</sub>)<sub>4</sub>C<sub>2</sub>O<sub>2</sub>BHで表される[[ボラン]]の一種である。無色の液体。ボランとは異なり、ピナコールボランはモノマーとして存在する。
== 利用 ==
ピナコールボランは触媒の存在下で[[アルケン]]の[[ヒドロホウ素化]]を進行させる。[[アルキン]]のヒドロホウ素化の反応速度はアルケンの場合に比べて遅い<ref>{{Cite journal|date=2011|title=STEREOSELECTIVE NICKEL-CATALYZED 1,4-HYDROBORATION OF 1,3-DIENES|url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=v88p0342|journal=Organic Syntheses|volume=88|pages=342|doi=10.15227/orgsyn.088.0342}}</ref>。

[[C-H活性化]]反応の一種である[[ホウ素化]]に用いられる<ref>{{Cite journal|last=Amaike|first=Kazuma|date=2015|title=Direct C7 Functionalization of Tryptophan. Synthesis of Methyl (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate|url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=v92p0373|journal=Organic Syntheses|volume=92|pages=373–385|doi=10.15227/orgsyn.092.0373}}</ref><ref>{{Cite journal|date=2005|title=IRIDIUM-CATALYZED C-H BORYLATION OF ARENES AND HETEROARENES: 1-CHLORO-3-IODO-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZENE AND 2-(4,4,5,5,-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)INDOLE|url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=v82p0126|journal=Organic Syntheses|volume=82|pages=126|doi=10.15227/orgsyn.082.0126}}</ref>。

ピナコールボランが脱水素すると、[[ビス(ピナコラート)ジボロン]]（B<sub>2</sub>pin<sub>2</sub>）が得られる<ref>{{Cite journal|last=Neeve|first=Emily C.|last2=Geier|first2=Stephen J.|last3=Mkhalid|first3=Ibraheem A. I.|last4=Westcott|first4=Stephen A.|last5=Marder|first5=Todd B.|date=2016-08-24|title=Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.chemrev.6b00193|journal=Chemical Reviews|volume=116|issue=16|pages=9091–9161|language=en|doi=10.1021/acs.chemrev.6b00193|issn=0009-2665}}</ref>。

<chem>2 (CH3)4C2O2BH -> (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2</chem>
== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
=== 出典 ===
<references />

== 参考文献 ==
* {{Cite journal|author=Elizabeth R. Burkhardt|year=2004|title=ピナコールボラン (PINB)|journal=[[有機合成化学協会誌]]|volume=62|issue=9|pages=929-931|doi=10.5059/yukigoseikyokaishi.62.929}}

== 関連項目 ==
*[[カテコールボラン]]
*[[ピナコール]]

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:ひなこるほらん}}
[[Category:有機ホウ素化合物]]
[[Category:ボラン]]