ピルビン酸のソースを表示

{{chembox
| ImageFileL1 = Pyruvic-acid-2D-skeletal.png
|   ImageSizeL1 = 120px
|   ImageFileR1 = Pyruvic-acid-3D-balls.png
|   ImageSizeR1 = 120px
|   IUPACName = 2-oxopropanoic acid
|   OtherNames = 2-オキソプロパン酸(2-oxopropanoic acid); α-ケトプロピオン酸(α-ketopropionic acid); アセチルギ酸(acetylformic acid); 焦性ブドウ酸(pyroracemic acid); Pyr
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   PubChem = 1060
| UNII = 8558G7RUTR
| ChEMBL = 1162144
| StdInChI = 1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6)
| StdInChIKey = LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N
| 日化辞番号 = J2.015J
| CASNo = 127-17-3
| ChemSpiderID = 1031
| DrugBank = DB00119
| ChEBI = 32816
| KEGG  = C00022
| SMILES = O=C(C(=O)O)C
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O<sub>3</sub>
|   RationalFormula =CH<sub>3</sub>COCOOH
|   MolarMass = 88.06 g/mol
|   Density = 1.250 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPtC = 11.8
|   BoilingPtC = 165
| 屈折率=1.4138 (20 ℃)
|   pKa = 2.50<ref>Dawson, R. M. C. et al., ''Data for Biochemical Research'', Oxford, Clarendon Press, 1959.</ref>
  }}
| Section4 = {{Chembox Related
|   OtherAnions = ピルビン酸イオン<br /> [[File:Pyruvat.svg|100px]]&nbsp;&nbsp;&nbsp;[[File:Pyruvate-3D-balls.png|100px]]
|   Function = [[ケト酸]]、[[カルボン酸]]
|   OtherFunctn = [[酢酸]]<br />[[グリオキシル酸]]<br />[[シュウ酸]]<br />[[プロピオン酸]]<br />[[アセト酢酸]]
|   OtherCpds = [[プロピオンアルデヒド]]<br />[[グリセルアルデヒド]]<br />[[メチルグリオキサール]]<br />[[ピルビン酸ナトリウム]]
 }}
}}
'''ピルビン酸'''（ピルビンさん、Pyruvic acid）は[[有機化合物]]で、[[カルボン酸]]の一種。[[IUPAC命名法]]で '''2-オキソプロパン酸''' (2-oxopropanoic acid) と表される。'''α-ケトプロピオン酸''' (α-ketopropionic acid) あるいは'''焦性ブドウ酸''' (pyroracemic acid) とも呼ばれる。水、エタノール、エーテルなど、さまざまな[[極性溶媒]]や[[無極性溶媒]]と任意な比率で混和する。[[酢酸]]に似た酸味臭を示す。2位の[[カルボニル基]]を還元すると[[乳酸]]となる。

生体内では[[解糖系]]による糖の酸化で生成する。

[[ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体]]の作用により[[補酵素A]]と結合すると[[アセチルCoA]]となり、[[クエン酸回路]]や[[脂肪酸合成系]]に組み込まれる。

また、[[グルタミン酸]]から[[アミノ基]]を転移されると[[アラニン]]になる。

== 化学 ==
1834年、[[テオフィル＝ジュール・ペルーズ]]は[[酒石酸]]（<small>L</small>-酒石酸）およびブドウ酸（<small>D-</small>および<small>L</small>-酒石酸の混合物）を蒸留し、焦性酒石酸（メチルコハク酸<ref>{{cite book |last= Thomson |first= Thomas |authorlink= |title= Chemistry of organic bodies, vegetables |url= https://books.google.co.jp/books?id=Wq45AAAAcAAJ&printsec=frontcover&redir_esc=y&hl=ja#v=onepage&q&f=false |accessdate= December 1, 2010 |year= 1838 |publisher= J. B. Baillière |location= London |page= 65 |chapter= II. Of fixed acids Section |chapterurl= https://books.google.co.jp/books?id=Wq45AAAAcAAJ&pg=PA65&redir_esc=y&hl=ja#v=onepage&q&f=false }}</ref>）およびもう一種の酸を単離した。後者は翌年[[イェンス・ベルセリウス|イェンス・ヤコブ・ベルセリウス]]が分析を行い、焦性(pyro)+ラテン語でブドウ(uva)+酸(-ic acid)からピルビン酸(Pyruvic acid)と命名した<ref>{{cite book |last= Thorpe |first= Sir Thomas Edward | authorlink = |title= A dictionary of applied chemistry |url= https://books.google.co.jp/books?id=MgA5AAAAIAAJ&printsec=frontcover&redir_esc=y&hl=ja#v=onepage&q&f=false |accessdate= December 1, 2010 |volume= 3 |year= 1922 |publisher= Longmans, Green, and Co. |location= London |pages= 426–427 |chapter= Glutaric acid |chapterurl= https://books.google.co.jp/books?id=MgA5AAAAIAAJ&pg=PA426&redir_esc=y&hl=ja#v=onepage&q&f=false }}</ref>。ピルビン酸は、[[酢酸]]に似た臭いの無色液体であり、[[水]]と[[溶媒|混和]]する。実験室では、ピルビン酸は[[酒石酸]]および[[硫酸水素カリウム]]の混合物の加熱や<ref>[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0475 Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.475 (1941); Vol. 4, p.63 (1925)][https://web.archive.org/web/20131029193228/http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0475]</ref>、強力な酸化剤（例えば[[過マンガン酸カリウム]]や[[漂白剤]]）による[[プロピレングリコール]]の[[酸化]]、[[塩化アセチル]]と[[シアン化カリウム]]の反応によって得られる[[シアン化アセチル]]の加水分解などによって調製される。
: <chem>CH3COCl + KCN -> CH3COCN + KCl</chem>
: <chem>CH3COCN -> CH3COCOOH</chem>

==生化学==
ピルビン酸は[[生化学]]において重要な[[化合物]]である。ピルビン酸は[[解糖系]]として知られる[[グルコース]]の嫌気性代謝の生産物である<ref name="lehninger528">{{Cite book|title=Principles of Biochemistry|edition=5th|first1=Albert L.|first2=David L.|first3=Michael M.|last1=Lehninger|last2=Nelson|last3=Cox|publisher=W.H. Freeman and Company|location=New York, NY|year=2008|isbn=978-0-7167-7108-1|page=528}}</ref>。グルコース1分子はピルビン酸2分子へと分解し<ref name="lehninger528" />、ピルビン酸はさらにエネルギーを得るため2つの方法で使われる。ピルビン酸は、[[クエン酸回路|クレブス回路]]として知られる一連の反応の主要な材料である[[アセチルCoA|アセチル補酵素A]]へと変換される。また、ピルビン酸は[[補充反応]]によって[[オキサロ酢酸]]へ変換される。オキサロ酢酸はクレブス回路の中間体を補充し、[[糖新生]]にも使用される。これらの反応は、代謝過程の研究で[[フリッツ・アルベルト・リップマン]]と共に1953年の[[ノーベル生理学・医学賞]]を受賞した[[ハンス・クレブス|ハンス・アドルフ・クレーブス]]に因んで命名された。この回路はまた、クエン酸がこれらの反応中の中間体として生成するため、クエン酸回路あるいはトリカルボン酸 (TCA) 回路としても知られている。

十分な[[酸素]]が供給されない場合、ピルビン酸は[[嫌気呼吸|嫌気]]的に分解され、動物では[[乳酸]]、[[植物]]や[[微生物]]では[[エタノール]]が生成する。解糖系からのピルビン酸は[[乳酸発酵]]において[[乳酸脱水素酵素]]と[[補酵素]][[ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド|NADH]]を用いて、あるいは[[アルコール発酵]]において[[アセトアルデヒド]]、さらに[[エタノール]]へと変換される。

ピルビン酸は[[代謝経路]]ネットワークの鍵となる物質である。ピルビン酸は糖新生によって[[炭水化物]]、[[アセチルCoA]]を介して[[脂肪酸]]あるいはエネルギー、[[アミノ酸]]の[[アラニン]]、[[エタノール]]へと変換することができる。

[[ファイル:Blood values sorted by mass and molar concentration.png|thumb|450px|[[血液検査の参考基準値]]。ピルビン酸（中央付近にスミレ色で示されている）の血中含量をその他の成分と比較している。]]

ピルビン酸誘導体の[[ブロモピルビン酸]]は、抗がん剤候補として研究されている（[[ワールブルク仮説]]を参照）。

===解糖系によるピルビン酸の産生===
解糖系において、[[ホスホエノールピルビン酸]] (PEP) は[[ピルビン酸キナーゼ]]によってピルビン酸へと変換される。この反応は自発的かつ不可逆的である。糖新生では、ピルビン酸からPEPへの逆変換を触媒するために、[[ピルビン酸カルボキシラーゼ]]と[[ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ]]の2種の酵素が使われる。

{{Enzymatic Reaction
|forward_enzyme=[[ピルビン酸キナーゼ]]
|reverse_enzyme=[[ピルビン酸キナーゼ]]
|substrate=[[ホスホエノールピルビン酸]]
|product=ピルビン酸
|reaction_direction_(forward/reversible/reverse)=reversible
|minor_forward_substrate(s)=[[アデノシン二リン酸|ADP]]
|minor_forward_product(s)=[[アデノシン三リン酸|ATP]]
|minor_reverse_substrate(s)=[[アデノシン三リン酸|ATP]]
|minor_reverse_product(s)=[[アデノシン二リン酸|ADP]]
|substrate_image=phosphoenolpyruvate_wpmp.png
|product_image=pyruvate_wpmp.png
}}

===アセチルCoAへの脱炭酸===
[[ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体]]による[[ピルビン酸脱炭酸反応]]が[[アセチルCoA]]を産生する。
{{Enzymatic Reaction
|forward_enzyme=[[ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体]]
|reverse_enzyme=
|substrate=ピルビン酸
|product=[[アセチルCoA]]
|reaction_direction_(forward/reversible/reverse)=forward
|minor_forward_substrate(s)= [[補酵素A|CoA]] '''+''' NAD<sup>+</sup>
|minor_forward_product(s)= CO<sub>2</sub> '''+''' NADH '''+''' H<sup>+</sup>
|minor_reverse_substrate(s)=
|minor_reverse_product(s)=
|substrate_image=pyruvate_wpmp.png
|product_image=Acetyl-CoA.svg
|product_image_size=100px}}

===オキサロ酢酸へのカルボキシル化===
[[ピルビン酸カルボキシラーゼ]]によるカルボキシル化は[[オキサロ酢酸]]を産生する。
{{Enzymatic Reaction
|forward_enzyme=[[ピルビン酸カルボキシラーゼ]]
|reverse_enzyme=
|substrate=ピルビン酸
|product=[[オキサロ酢酸]]
|reaction_direction_(forward/reversible/reverse)=forward
|minor_forward_substrate(s)= ATP '''+''' CO<sub>2</sub>
|minor_forward_product(s)= ADP '''+''' P<sub>i</sub>
|minor_reverse_substrate(s)=
|minor_reverse_product(s)=
|substrate_image=pyruvate_wpmp.png
|product_image=Oxaloacetate_wpmp.png
}}

===アラニンへのアミノ基転移===
[[アラニントランスアミナーゼ]]によるアミノ基転移で[[アラニン]]が産生する。
{{Enzymatic Reaction
|forward_enzyme=[[アラニントランスアミナーゼ]]
|reverse_enzyme=
|substrate=ピルビン酸
|product=[[アラニン]]
|reaction_direction_(forward/reversible/reverse)=reversible
|minor_forward_substrate(s)= [[グルタミン酸]]
|minor_forward_product(s)= [[α-ケトグルタル酸]]
|minor_reverse_substrate(s)= [[α-ケトグルタル酸]]
|minor_reverse_product(s)= [[グルタミン酸]]
|substrate_image=pyruvate_wpmp.png
|product_image=L-alanine-skeletal.svg
|product_image_size=100px
}}

===乳酸への還元===
[[乳酸脱水素酵素]]による還元で[[乳酸]]が産生する。
{{Enzymatic Reaction
|forward_enzyme=[[乳酸脱水素酵素]]
|reverse_enzyme=
|substrate=ピルビン酸
|product=[[乳酸]]
|reaction_direction_(forward/reversible/reverse)=reversible
|minor_forward_substrate(s)= NADH
|minor_forward_product(s)= NAD<sup>+</sup>
|minor_reverse_substrate(s)= NAD<sup>+</sup>
|minor_reverse_product(s)= NADH
|substrate_image=pyruvate_wpmp.png
|product_image=Lactic-acid-skeletal.svg
}}

== 双方向伝達経路地図 ==
{{TCACycle_WP78|highlight=Pyruvic_acid}}
{{clear}}
== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{reflist}}

{{解糖系}}
{{クエン酸回路}}
{{非メバロン酸経路}}

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:ひるひんさん}}

[[Category:Α-ケト酸]]
[[Category:生体物質]]