ピロリン酸塩のソースを表示

{{Chembox
| ImageFile = Pyrophosphate_anion.png
| ImageSize = 150px
| ImageFile1 = Pyrophosphate-3D-balls.png
|  ImageSize1 = 150px
|  ImageAlt1 = 
|  ImageName1 = Pyrophosphate anion
| IUPACName = 
| OtherNames = 二リン酸塩（Diphosphate）
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID = 559142
| InChI = 1/H4O7P2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/p-4
| InChIKey = XPPKVPWEQAFLFU-XBHQNQODAI
| StdInChI = 1S/H4O7P2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/p-4
| StdInChIKey = XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J
| CASNo = 
| PubChem = 644102
| DrugBank = DB04160
| ChEBI = 18361
| KEGG = C00013
| SMILES = [O-]P(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = P<sub>2</sub>O<sub>7</sub><sup>4−</sup>
| MolarMass = 
| Appearance = 
| Density = 
| MeltingPt = 
| BoilingPt = 
| Solubility = }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| MainHazards = 
| FlashPt = 
| Autoignition = }}
}}
'''ピロリン酸塩'''（ピロりんさんえん、ピロ燐酸塩、'''pyrophosphate'''）とは[[ピロリン酸]]則ち二リン酸（diphosphate）の[[塩 (化学)|塩(えん)]]或いは[[陰イオン]]（ピロリン酸イオン）P<sub>2</sub>O<sub>7</sub><sup>4−</sup>を指す。溶液中ではピロリン酸イオン、各種ピロリン酸水素イオンまたは加水分解によって生じるピロリン酸などとして存在する為、日本語では単に（総称的に）ピロリン酸と参照されることが多い（寧ろピロリン酸イオンとしての存在は稀）が、このような生化学における分子動態を論ずる文脈では、英語で言及する場合ピロリン酸分子を指すpyrophosphoric acidではなく（総称的に）pyrophosphateの語が用いられ、これは日本語のピロ燐酸塩を指しているという訳ではない。以下の言葉使いもその通りである。

[[食品添加物]]として、二リン酸類は'''E450'''として知られている。具体的な塩としてはナトリウム塩やカリウム塩が存在する。

== 化学 ==
ピロリン酸は初めはリン酸を加熱することによって調製されていた（'''pyro-'''はギリシャ語で火を意味する）。よい[[キレート|錯化剤]]であり、工業化学において様々な用途で使用されている。[[ポリリン酸]]類に含まれる最も小さな単位である。

ピロリン酸という用語は、[[ジメチルアリル二リン酸]] (dimethylallyl pyrophosphate) のように無機リン酸と生物化合物との[[縮合反応|縮合]]により生成するエステルの名称でもある。この結合は[[高エネルギーリン酸結合]]とも呼ばれている。

[[ピロリン酸テトラエチル]]の合成は、1854年にPhilip de Clermountによってフランス科学アカデミーの会合で初めて発表された。

== 生化学 ==
ピロリン酸は生化学において非常に重要である。アニオンP<sub>2</sub>O<sub>7</sub><sup>4−</sup>は'''PP<sub>i</sub>'''と略記され、[[細胞]]中で起こる[[アデノシン三リン酸|ATP]]の[[アデニル酸|AMP]]への[[加水分解]]によって生成する。
: <chem>ATP -> {AMP} + PP_i</chem>

例えば、ヌクレオチドが成長中の[[DNA]]あるいは[[RNA]]鎖に[[ポリメラーゼ]]によって取り込まれる時、ピロリン酸(PP<sub>i</sub>) が解放される。ピロホスファートと3'-ヌクレオチド一リン酸（NMPあるいはdNMP）との反応である加ピロリン酸分解 (pyrophosphorolysis) は[[重合反応]]の逆反応である。[[オリゴヌクレオチド]]からは対応するヌクレオチド三リン酸（DNAからはdNTP、RNAからはNTP）が除去される。

ピロリン酸アニオンの構造はP<sub>2</sub>O<sub>7</sub><sup>4&minus;</sup>であり、[[リン酸塩|ホスファート]]の[[酸無水物]]である。[[水溶液]]中では不安定であり、無機リン酸へと加水分解される。
: <chem>{P2O7{}^{4-}} + H2O -> 2 HPO4{}^{2-}</chem>
: <chem>{PP_i} + H2O -> 2P_i</chem>

酵素触媒非存在下では、ピロリン酸、鎖状三リン酸、[[アデノシン二リン酸|ADP]]、ATPといった単純なピロリン酸類の加水分解反応の進行は、高酸性媒質中以外では通常極度に遅い<ref name=Huebner>{{ cite journal |author=Huebner PWA, Milburn RM |title=Hydrolysis of pyrophosphate to orthophosphate promoted by cobalt(III). Evidence for the role of polynuclear species |journal=Inorg Chem. |year=1980 |volume=19 |issue=5 |pages=1267–72 |month=May |pmid= |doi=10.1021/ic50207a032 }}</ref>。

この無機リン酸塩への加水分解によってATPのAMPおよびPP<sub>i</sub>への切断といった生化学反応は不可逆となっている。

PP<sub>i</sub>は[[石灰化]]を妨げるのに十分な量が[[髄液]]、[[血漿]]、[[尿]]に存在しており、[[細胞外液]] (ECG) における[[ヒドロキシアパタイト]]の天然阻害剤であると考えられる<ref name=Ho>{{ cite journal |author=Ho AM, Johnson MD, Kingsley DM |title=Role of the mouse ank gene in control of tissue calcification and arthritis |journal=Science. |year=2000 |month=Jul |volume=289 |issue=5477 |pages=265–70 |pmid=10894769 |doi=10.1126/science.289.5477.265 }}</ref>。細胞は細胞内PP<sub>i</sub>をECFに通すと考えられている<ref name=Rutsch>{{ cite journal |author=Rutsch F, Vaingankar S, Johnson K, Goldfine I, Maddux B, Schauerte P, Kalhoff H, Sano K, Boisvert WA, Superti-Furga A, Terkeltaub R |title=PC-1 nucleoside triphosphate pyrophosphohydrolase deficiency in idiopathic infantile arterial calcification |journal=Am J Pathol. |year=2001 |month=Feb |volume=158 |issue=2 |pages=543–54 |pmid=11159191 |pmc=1850320 |doi=10.1016/S0002-9440(10)63996-X}}</ref>。{{仮リンク|ANKH (遺伝子)|en|ANKH|label=ANK}}は細胞外PP<sub>i</sub>レベルを保つための非酵素的細胞膜PP<sub>i</sub>チャネルである<ref name=Rutsch/>。膜PP<sub>i</sub>チャネルであるANKの機能低下は細胞外PP<sub>i</sub>量の低下と細胞内PP<sub>i</sub>の上昇と関連している<ref name=Ho/>。{{仮リンク|エクトヌクレオチドピロホスファターゼ／ホスホジエステラーゼ1|en|Ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1|label=エクトヌクレオチドピロホスファターゼ／ホスホジエステラーゼ}} (ENPP) は細胞外PP<sub>i</sub>の上昇のために機能していると考えられている<ref name=Rutsch/>。

==脚注==
{{脚注ヘルプ}}
{{reflist|2}}

==推薦文献==
* {{cite journal |author=Schröder HC, Kurz L, Muller WEG, Lorenz B |title=Polyphosphate in bone |journal=Biochemistry (Moscow). |month=Mar |year=2000 |volume=65 |issue=3 |pages=296–303 |url=http://protein.bio.msu.su/biokhimiya/contents/v65/pdf/bcm_0296.pdf |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110825053648/http://protein.bio.msu.su/biokhimiya/contents/v65/pdf/bcm_0296.pdf |archivedate=2011年8月25日 |deadurldate=2017年9月 }}

== 関連項目 ==
{{div col|colwidth=12em}}
* [[アデニル酸]]
* [[アデノシン二リン酸]]
* [[アデノシン三リン酸]]
* [[ATPアーゼ]]
* {{仮リンク|ATP加水分解|en|ATP hydrolysis}}
* [[ATP合成酵素]]
* [[生化学]]
* [[骨]]
* [[ピロリン酸カルシウム]]
* [[偽痛風]]
* [[触媒]]
* [[デオキシリボ核酸]]
* [[高エネルギーリン酸結合]]
* [[無機ピロホスファターゼ]]
* [[ヌクレオシド三リン酸]]
* [[ヌクレオチド]]
* [[リン酸エステル]]
* [[酸化的リン酸化]]
* [[リン酸塩]]
* [[リン酸]]
* {{仮リンク|リン酸類|en|Phosphoric acids and phosphates}}
* [[リボ核酸]]
* {{仮リンク|ピロリン酸ナトリウム|en|Tetrasodium pyrophosphate}}
* [[リン酸二水素カルシウム]]
* [[チアミンピロリン酸]]
* [[歯]]
* {{仮リンク|ピロリン酸亜鉛|en|Zinc pyrophosphate}}
{{Div col end}}

==外部リンク==
{{Wiktionary|diphosphate|pyrophosphate}}
* {{MeshName|Pyrophosphates}}

{{DEFAULTSORT:ひろりんさんえん}}
<!-- categories -->
[[Category:栄養素]]
[[Category:分子生物学]]
[[Category:ヌクレオチド]]
[[Category:ピロリン酸塩|*]]
[[Category:アニオン]]
[[Category:キレート剤]]