フェノールフタレインのソースを表示

{{Chembox
| verifiedrevid = 408953309
| ImageFile1=Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
| ImageSize1=
| ImageName1=骨格構造式
| ImageCaption1=低pH (0−8.2) での構造
| IUPACName=3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3''H'')-one
| OtherNames=
| Section1= {{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 4600
| InChI = 1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
| InChIKey = KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 63857
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
| CASNo=77-09-8
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 4764
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D05456
|  SMILES = O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
|  MeSHName=
  }}
|Section2= {{Chembox Properties
| C = 20 | H = 14 | O = 4
|  MolarMass=
|  Appearance=白色または淡黄色固体
|  Density=1.277 g cm<sup>−3</sup> (32 °C)
|  MeltingPt=258 - 263 {{℃}}, 534-536 K
| 融点注 = <ref name="sigma">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/105945 Phenolphthalein]</ref>
|  BoilingPt=
|  Solubility = 不溶
|  Solvent = ほかの溶媒
|  SolubleOther = ベンゼンに不溶、エタノールとエーテルに非常に溶ける、DMSOにわずかに溶ける
  LambdaMax = 552 nm (1st)<br> 374 nm (2nd)<ref name="sigma" />  }}
|Section3= {{Chembox Hazards
   <!--GHSPictograms = {{subst:GHS08}} <ref name="sigma" />-->
|   GHSSignalWord = Danger
|   HPhrases = {{H-phrases|341|350|361}}<ref name="sigma" />
|   PPhrases = {{P-phrases|201|281|308+313}}<ref name="sigma" />
|   RPhrases = {{R22}}, {{R40}}, {{R45}}, {{R62}}, {{R68}},
|   SPhrases = {{S53}}, {{S45}}
|   EUClass = {{Hazchem T}} {{Hazchem Xn}}
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F = 3
|   NFPA-R = 0
       }}
}}
'''フェノールフタレイン''' (phenolphthalein) は[[化学式]] C<sub>20</sub>H<sub>14</sub>O<sub>4</sub> の[[有機化合物]]である。[[分析化学]]において [[酸塩基指示薬]]として用いられる。白色または淡黄色の固体であり、[[水]]には非常に溶けにくい。'''PP'''、'''HIn'''、もしくは'''phph''' と略されることがある。[[滴定]]に広く利用される。

粉末のほか、エタノール-水の溶液が試薬として市販されている。フェノールフタレインを[[エタノール]]に溶かし、水で希釈したものは[[酸塩基指示薬]]として[[アルカリ]]性の検出に用いられ、[[赤紫]]色（濃い[[桃色]]）を呈する。濃度が濃ければ、[[紫]]色にもなることがある。[[強塩基]]の場合は、非常にゆっくりと色が消えていき、[[無色]]となる。色の変化は、構造が変わることで起こり、[[水素イオン指数|pH]] &lt; 8.3 の酸性側で無色、pH &gt; 10.0 の塩基性側で赤紫色を示す。なお、pH &gt; 13.4では、さらに構造が変化し、無色となる。以下の4つは各pHにおけるフェノールフタレインの構造式である。

{|class="wikitable" style="text-align: center;"
|+各pHにおけるフェノールフタレインの構造式
|-
!化学種
|In<sup>+</sup> || H<sub>2</sub>In || In<sup>2−</sup> || In(OH)<sup>3−</sup>
|-
!構造式
|[[file:Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png|150px]]||[[file:Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg|150px]]|| [[file:Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg|150px]]||[[file:Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg|150px]]
|-
!モデル
|[[file:Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png|150px]]||[[file:Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png|150px]] || [[file:Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png|150px]]||[[file:Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png|150px]]
|-
!pH
|<-1 H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>中<ref name=wittke1983>{{cite journal |last1=Wittke |first1=Georg |title=Reactions of phenolphthalein at various pH values |url=https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1983-03_60_3/page/239 |journal=Journal of Chemical Education |date=1 March 1983 |volume=60 |issue=3 |pages=239 |doi=10.1021/ed060p239 |bibcode=1983JChEd..60..239W |issn=0021-9584}}</ref> || 0−8.3 || 8.3−13.4  ||  >13.4
|-
!酸性度
|強酸性||酸性または中性||塩基性||強塩基性
|-
!色
|[[オレンジ色|オレンジ]]||無色||[[ピンク]]から[[フクシャ]]||無色
|-
!画像
|[[Image:Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg|150px]]|| ||[[Image:Phenolphthalein-at-pH-9.jpg|150px]]|| 
|}

== 合成 ==
フェノールフタレインは[[無水フタル酸]]と2つの[[フェノール]]の3つの分子を[[酸性]]条件で縮合させることにより合成される。この反応は1871年、[[アドルフ・フォン・バイヤー]]によって発見された<ref>{{cite journal | author = Baeyer, A. | year = 1871 | title = Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | volume = 4 | issue = 2 | pages = 555–558 | doi = 10.1002/cber.18710040209 }}</ref><ref>{{cite journal | author = Baeyer, A. | year = 1871 | title = Ueber die Phenolfarbstoffe | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft | volume = 4 | issue = 2 | pages = 658–665 | doi = 10.1002/cber.18710040247 }}</ref><ref>{{cite journal | author = Baeyer, A. | year = 1871 | title = Ueber die Phenolfarbstoffe | journal = Polytechnisches Journal | volume = 201 | issue = 89 | pages = 358–362 | url = http://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj201/ar201089 }}</ref>。

[[File:Phenolphthalein Synthesis.svg|center|500px|フェノールフタレインの合成]]

== 用途 ==
[[file:Phenolphthalein.jpg|thumb|right|フェノールフタレインのアルカリ水溶液]]
{|class="wikitable"
|-
| align="center" |
{|
|-
! colspan=5 style="text-align:center; background:#dddddd; border:0px" | フェノールフタレイン
|-
| colspan=5 style="text-align:center; border:0px" | <small>pHによる色の変化</small>
|-
! style="background:white; width:5em; border:0px" | 7.8以下<ref>https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/P0094</ref>
| style="border:0px" | ↔
! style="background:#FF00FF; width:5em; border:0px" | 10.0〜13.4
| style="border:0px" | ↔
! style="background:white; width:5em; border:0px" | 13.4以上
|}
|}
フェノールフタレインは一世紀以上にわたって[[瀉下薬|下剤]]に利用されてきたが、げっ歯類の実験結果より、[[発癌性]]の疑いが認められたため、現在では[[一般用医薬品]]から除外されている<ref>{{cite journal | pmid = 12708936 | year = 2003 | month = May | author = Spiller, H. A.; Winter, M. L.; Weber, J. A; Krenzelok, E. P.; Anderson, D. L.; Ryan, M. L. | title = Skin Breakdown and Blisters from Senna-Containing Laxatives in Young Children | volume = 37 | issue = 5 | pages = 636–639 | issn = 1060-0280 | journal = The Annals of Pharmacotherapy | doi = 10.1345/aph.1C439 }}</ref><ref>{{cite journal | url = http://cancerres.aacrjournals.org/content/56/21/4922.full.pdf | format = pdf | journal = Cancer Research | volume = 56 | pages = 4922–4926 | year = 1996 | title = Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems | author = Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. | pmid = 8895745 | issue = 21 }}</ref><ref>{{cite journal | pmid = 9544189 | year = 1998 | author = Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. | title = Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene | volume = 31 | issue = 2 | pages = 113–124 | issn = 0893-6692 | journal = Environmental and Molecular Mutagenesis | doi = 10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N }}</ref>。

フェノールフタレインは{{仮リンク|カスル・マイヤー試験|en|Kastle-Meyer test}}として知られる[[血液]]の検出にも用いられる。乾燥した検体を[[綿棒]]か[[濾紙]]に集める。初めに[[アルコール]]、次にフェノールフタレイン、最後に[[過酸化水素]]水を検体に数滴ずつたらす。検体に[[ヘモグロビン]]が含まれていれば、色がピンクに変わる。この反応が陽性を示せば、検体には血液が含まれると考えられる。この実験は検体を壊さないため、検体を使用してさらに実験を行う際に適している。しかしこの実験は[[ヒト]]以外の生物の血液でも同じように反応するため、さらに実験を行う際にはその血液がヒト由来であるかどうか調べる必要がある。

また[[玩具|おもちゃ]]にも使用されており、つや消しの[[インク]]や、[[バービー]]の髪を染める際に使用される。バービーの髪には空気中で[[二酸化炭素]]と反応（[[潮解]]）する[[水酸化ナトリウム]]が加えられている。この反応では[[水素#水素イオンと水素化物イオン|水素イオン]]が発生し、呈色が始まるpHの数値が下がる。
: <chem>OH^-(aq)\ + CO2(g) -> CO3^{2-}(aq)\ + H^+ (aq)</chem>
髪の"魔法の"縞をはっきりさせるためには、水酸化ナトリウム水溶液を噴霧することが必要である。隠れた縞は上記のプロセスに従って呈色する。その色はまた上記のプロセスに従って空気中の二酸化炭素を吸収し、元に戻る。[[チモールフタレイン]]<small>（[[:en:Thymolphthalein|英語版]]）</small>はこれと同じ目的で、同じような過程を通して[[青]]色を呈色する<ref>[http://www.chymist.com/Toystore%20part3.pdf Toystore]</ref>。

フェノールフタレインは、酸塩基の[[指示薬の一覧|指示薬]]として化学の実験で広く使用されている。溶液が酸性の場合は色は変わらないが、[[塩基性]]の場合は赤紫色となる。また[[メチルレッド]]、[[ブロモチモールブルー]]、[[チモールブルー]]と共に[[万能指示薬]]の材料となる。

また、フェノールフタレインが[[酸と塩基]]の違いを色で示すことを利用し、[[コンクリート]]の中に[[炭酸塩]]が含まれているかどうか調べる検査にも応用されている。コンクリートは通常[[ポルトランドセメント]]が[[水]]と反応してできる[[水酸化カルシウム]]のために強塩基性を示す。新しいコンクリートの細孔中でのpHは14を超えるが、コンクリートの中で[[水和物]]が二酸化炭素と反応して炭酸塩となる。この反応は表層部でしか起こらないが、pHの値は8.5〜9まで下がる。この反応には1%のフェノールフタレイン溶液を使用し、新しいコンクリートは鮮やかなピンクに変色する。しかし、上記の反応を起こした後では、色の変化は起こらない。

また、[[カドミウム]]や[[金]]の検出にも使用される。

== 生理学 ==
一世紀以上の長きにわたって下剤として使用されてきたが、齧歯類での実験結果より[[発癌性]]が疑われたため、多くの国で使用が中止されている。動物実験から[[卵巣腫瘍]]の原因となっている可能性が疑われたため、過去に下剤としてフェノールフタレインを含む薬物を連用していた集団で卵巣腫瘍のリスクが上昇しているかどうか調査されたが、ヒトでのリスク上昇は観察されていない<ref>{{cite journal | last = Cooper | first = G. S. | coauthors = Longnecker, M. P.; Peters, R. K. | title = Ovarian Cancer Risk and Use of Phenolphthalein-Containing Laxatives | journal = Pharmacoepidemiology and Drug Safety | year = 2004 | volume = 13 | issue = 1 | pages = 35–39 | pmid = 14971121 | doi = 10.1002/pds.824 }}</ref>。フェノールフタレインは[[トロンビン]]や[[タプシガルギン]]を抑制することで細胞内のカルシウム量が増加し、[[細胞]]への[[カルシウム]]の{{仮リンク|カルシウム放出依存性チャンネル|en|Calcium Release Activated Channels}}（SOCE）を経由した流入を抑制する<ref>{{cite journal | last = Dobrydneva | first = Y. | coauthors = Wilson, E.; Abelt, C. J.; Blackmore, P. F. | title = Phenolphthalein as a Prototype Drug for a Group of Structurally Related Calcium Channel Blockers in Human Platelets | journal = Journal of Cardiovascular Pharmacology | year = 2009 | volume = 53 | issue = 3 | pages = 231–240 | pmid = 19247192 }}</ref>。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
<references />

== 関連項目 ==
* [[指示薬の一覧]]
* [[ブロモチモールブルー]]
* [[リトマス]]
* [[メチルオレンジ]]
* [[酸塩基指示薬]]
* [[万能指示薬]]

== 外部リンク ==
{{Commonscat|フェノールフタレイン}}
* {{Wayback|url=http://rika-net.com/contents/cp0100a/contents/4720/4720.html |title=フェノールフタレイン溶液　理科ねっとわーく（一般公開版） |date=20171005202906}} - 文部科学省 国立教育政策研究所
* [http://www.chemguide.co.uk/physical/acidbaseeqia/indicators.html 指示薬ごとの滴定の様子] - chemguide
* [https://www.kikakurui.com/k8/K8799-2020-01.html フェノールフタレイン (試薬) JISK8799:2020]

{{DEFAULTSORT:ふえのるふたれいん}}
[[Category:色素]]
[[Category:指示薬]]
[[Category:酸塩基指示薬]]
[[Category:トリアリールメタン系色素]]
[[Category:フェノール]]
[[Category:ラクトン]]
[[Category:フタリド]]
[[Category:SVHC]]