フッ化ホルミルのソースを表示

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| Name = フッ化ホルミル
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| PIN = フッ化ホルミル
| OtherNames = 蟻酸フルオリド<br />フルオロホルムアルデヒド
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| SMILES = FC=O
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| StdInChI = 1S/CHFO/c2-1-3/h1H
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| CASNo = 1493-02-3
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| UNII = 0UY0U66165
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|Section2={{Chembox Properties
| C=1 | H=1 | F=1 | O=1
| Appearance = Colorless gas
| Density = 
| Solubility = Decomposes
| Solvent = 他の溶媒
| SolubleOther = クロロカーボン、[[フロン類]]に可溶
| MeltingPtC = -142
| BoilingPtC = -29
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|Section3={{Chembox Structure
| Dipole = 2.02 [[Debye|D]]<ref name=LeBn>{{ cite journal |author1=LeBlanc, O. H. Jr. |author2=Laurie, V. W. |author3=Gwinn, W. D. | title = Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride | journal = The Journal of Chemical Physics | year = 1960 | volume = 33 | issue = 2 | pages = 598–600 | doi = 10.1063/1.1731191 }}</ref>
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|Section7={{Chembox Hazards
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| MainHazards = toxic
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|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[蟻酸]]<br />[[フッ化水素]]<br />[[フッ化カルボニル]]
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}}
'''フッ化ホルミル'''（フッかホルミル、{{lang-en-short|formyl fluoride}}）は式HC(O)Fで表される[[有機化合物]]である。

フッ化ホルミルは1934年に最初に報告された。<ref>{{Cite journal|last=Nesmejanow, A. N.|last2=Kahn, E. J.|year=1934|title=Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid|journal=Chemische Berichte|volume=67|issue=3|pages=370–373|doi=10.1002/cber.19340670303}}</ref>  多くの製法の中で、典型的なのは、[[ギ酸ナトリウム]]と[[フッ化ベンゾイル]]（[[フッ化水素カリウム]]と[[塩化ベンゾイル]]から[[in situ]]で生成）との反応によるものである。<ref name="Olah">{{Cite journal|last=Olah, G. A.|last2=Ohannesian, L.|last3=Arvanaghi, M.|year=1987|title=Formylating Agents|journal=Chemical Reviews|volume=87|issue=4|pages=671–686|doi=10.1021/cr00080a001}}</ref>

: <chem>HCOONa + C6H5COF -> FC(O)H + C6H5COONa</chem>

== 構造 ==
平面状分子である。COとCFの距離はそれぞれ1.18オングストローム、1.34オングストロームである。<ref name=LeBn/>

== 反応 ==
フッ化ホルミルは、室温付近で[[自触媒反応]]を起こし[[一酸化炭素]]と[[フッ化水素]]に分解する。

: <chem>HC(O)F -> HF + CO</chem>

化合物の感受性のため、反応は低温で行われ、サンプルはしばしば無水[[第1族元素|アルカリ金属]]フッ化物、例えばHFを吸収する[[フッ化カリウム]]上に貯蔵される。

[[ベンゼン]]（および他の[[芳香族炭化水素]]）は[[三フッ化ホウ素]]の存在下でフッ化ホルミルと反応して[[ベンズアルデヒド]]を生じる。関連反応において、塩化ホルミルは[[ガッターマン反応]]においてホルミル化反応に関与している。フッ化ホルミル／BF<sub>3</sub>とペルジュウテリオベンゼン（C<sub>6</sub>[[重水素|D]]<sub>6</sub>）との反応は、ベンゼンの[[フリーデル・クラフツ反応]]による[[アセチル化]]において観察される同位体効果と同様に、2.68の[[速度論的同位体効果]]を示す。しかしながら、COと[[フルオロアンチモン酸|ヘキサフルオロアンチモン酸]]との混合物によるベンゼンのホルミル化は同位体効果を示さず（C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>およびC<sub>6</sub>D<sub>6</sub>は同じ速度で反応する）、この反応がより反応性のホルミル化剤、おそらくCHO<sup>+</sup>を含むことを示す。<ref name="Olah">{{Cite journal|last=Olah, G. A.|last2=Ohannesian, L.|last3=Arvanaghi, M.|year=1987|title=Formylating Agents|journal=Chemical Reviews|volume=87|issue=4|pages=671–686|doi=10.1021/cr00080a001}}</ref>

フッ化ホルミルは、ハロゲン化アシルからと予想される反応を受ける：[[アルコール]]および[[カルボン酸]]は、それぞれギ酸[[エステル]]および混合[[酸無水物]]に変換される。<ref>{{Cite encyclopedia|authorlink1=George A. Olah|author1=Olah, G. A.|author2=Prakash, G. K. S.|author3=Wang, Q.|author4=Li, X.|title=Formyl Fluoride|encyclopedia=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|editor=L. Paquette|year=2001|publisher=J. Wiley & Sons|location=New York|doi=10.1002/047084289X.rf027}}</ref>

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

{{Chem-stub}}
{{DEFAULTSORT:ふつかほるみる}}
[[Category:有機フッ素化合物]]
[[Category:カルボン酸ハロゲン化物]]