フルオロスルホン酸のソースを表示

{{Chembox
|   Name = フルオロスルホン酸
|   ImageFile = Fluorosulfuric-acid-2D.png
|   ImageSize = 150px
|   ImageName = フルオロスルホン酸の構造式
|   ImageFile1 = Fluorosulfuric-acid-3D-vdW.png
|   ImageSize1 = 150px
|   ImageName1 = フルオロスルホン酸の空間充填モデル
|   IUPACName = フルオロスルホン酸
|   OtherNames = フルオロ硫酸
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 7789-21-1
|    CASNo_Ref = {{cascite}}
|   EINECS = 232-149-4
|   RTECS = LP0715000
|   UNNumber = 1777
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = FSO<sub>3</sub>H
|   RationalFormula =FSO<sub>2</sub>OH
|   MolarMass = 100.06 g/mol
|   Appearance = 無色液体
|   Density = 1.84 g/cm<sup>3</sup>, 液体
|   Solubility = 可溶
|   MeltingPt = -87.3 ℃
|   BoilingPt = 165.5 ℃
|   pKa = -10
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = [[四面体形]]
|   Dipole = N/A
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0996&p_version=2 ICSC 0996]
|   EUIndex = 016-018-00-7         
|   EUClass = 有害 ('''Xn''')<br/>腐食性 ('''C''')
|   RPhrases = {{R20}}, {{R35}}
|   SPhrases = {{S1/2}}, {{S26}}, {{S45}}
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherCpds = [[五フッ化アンチモン]]<br/>[[トリフルオロメタンスルホン酸]]<br/>[[フッ化水素酸]]
  }}
}}

'''フルオロスルホン酸'''（フルオロスルホンさん、fluorosulfonic acid）は[[スルホン酸]]の一種、一般に入手できる酸の中では最も強いものの1つである。'''フルオロ硫酸'''（フルオロりゅうさん、fluorosulfuric acid）とも呼ばれる。[[硫酸]] SO<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub> のヒドロキシ基の1つをフッ素原子に置き換えた、四面体型の構造を持つ分子である。

== 性質 ==
粘性の低い無色の液体である。極性の高い有機溶媒（[[ニトロベンゼン]]、[[ジエチルエーテル]]、[[酢酸]]、[[酢酸エチル]]など）に可溶だが、アルカンなど非極性溶媒には溶けない。高い酸性度を持ち、ほとんど全ての有機化合物を溶解するが、これには弱い[[ブレンステッド酸]]さえも含まれる<ref>''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis''; Wiley: New York, 2001.</ref>。ゆっくりと[[加水分解]]されて[[フッ化水素]]と硫酸になる。一方、類似の構造を持つ化合物である[[トリフルオロメタンスルホン酸]] CF<sub>3</sub>SO<sub>3</sub>H はフルオロスルホン酸と同様に強酸であり、水に対して安定である。

== 製造 ==
[[三酸化硫黄]]とフッ化水素の反応で合成される。
: <chem>SO3\ + HF -> FSO3H</chem>
また、[[フッ化水素カリウム]] (KHF<sub>2</sub>) や[[フッ化カルシウム]] (CaF<sub>2</sub>) を 250 ℃ で[[発煙硫酸]]と処理することによっても得られる。不活性ガスを通じてフッ化水素を追い出せばガラス製の装置で蒸留できる<ref name="CW">Cotton, F. A.; Wilkinson, G. (1980). ''Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text'' (4th ed). Wiley: New York, p. 246.</ref>。

== マジック酸 ==
[[カルボラン]]骨格を持つ化合物がより強い酸として知られているが<ref>Juhasz, M.; Hoffmann, S.; Stoyanov, E.; Kim, K.-C.; Reed, C. A. (2004). "The Strongest Isolable Acid". ''Angew. Chem., Int. Ed.'' '''43''': 5352&ndash;5355. {{doi|10.1002/anie.200460005}}</ref>、フルオロスルホン酸は単純なブレンステッド酸の中では最も強いものの1つである。[[ルイス酸]]である[[五フッ化アンチモン]]との組み合わせは「'''マジック酸'''」と呼ばれる非常に強いプロトン化剤として知られている。例えばハメットの[[酸度関数]]では純フルオロスルホン酸は''H''<sub>0</sub>=&minus;15.07、ルイス酸を添加した(FSO<sub>3</sub>H)<sub>0.8</sub>・(SbF<sub>5</sub>)<sub>0.2</sub>は''H''<sub>0</sub>=&minus;20を示す<ref name=tanaka>田中元治『基礎化学選書8 酸と塩基』裳華房、(1971)</ref>。
{{Main|超酸}}

== 用途 ==
[[アルカン]]を異性化させたり、[[アルケン]]によって炭化水素を[[アルキル化]]する<ref>Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991) "Superacid FSO<sub>3</sub>H/HF-Catalyzed Butane Isomerisation". ''Catalysis Lett.'' '''10''': 239&ndash;248.</ref>。実験室ではフッ素化剤としても用いられる<ref name="CW" />。

== 安全性 ==
毒性および腐食性が高いとされる。加水分解により毒性の高いフッ化水素を発生させる。硫酸の場合と同様、フルオロスルホン酸に水を加えるのは危険である。[[毒物及び劇物取締法]]により、[[毒物及び劇物取締法|毒物]]として指定された。<ref>{{Cite web|和書|title=国立医薬品食品衛生研究所毒物及び劇物取締法 (毒劇法)　毒物劇物の検索|url=https://www.nihs.go.jp/law/dokugeki/kennsaku.html|website=www.nihs.go.jp|accessdate=2021-11-23|publisher=国立医薬品食品衛生研究所}}</ref>

==出典==
<references />
{{硫黄の化合物}}
{{DEFAULTSORT:ふるおろするほんさん}}
[[Category:超酸]]
[[Category:オキソ酸]]
[[Category:スルフリル]]
[[Category:フッ素の化合物]]