フルフラールのソースを表示

{{Chembox
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| IUPACName = フラン-2-カルバルデヒド
| OtherNames = フラン-2-カルボキシアルデヒド, フラール, フルフルアルデヒド
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| Abbreviations =
| CASNo = 98-01-1
| EINECS =
| PubChem = 7362
| SMILES = O=Cc1ccco1
| InChI = 1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = C14279
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| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
| RationalFormula = (C<sub>4</sub>H<sub>3</sub>O)CHO
| MolarMass = 96.09 g/mol
| Appearance = 無色の油状
| Density = 1.16 g/mL 液体
| MeltingPt = -36.5 °C
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}}

'''フルフラール'''（{{lang-en-short|furfural}}）は[[芳香族]][[アルデヒド]]の一種で、右図のような構造を持つ[[有機化合物]]。[[IUPAC命名法]]では '''2-フランカルボキシアルデヒド''' (2-furancarboxaldehyde) などと表される。2位が[[アルデヒド|ホルミル基]]一つで置換された[[フラン (化学)|フラン]]に相当する。純粋なものは無色油状の[[液体]]で、[[アーモンド]]に似た香気を持つが、空気に触れると急激に黄色く変色する。

[[トウモロコシ]]の穂軸、[[エンバク|燕麦]]などの[[籾殻]]、[[サトウキビ]]の絞りかす、[[糠|ふすま]]などの[[農産物]]の副産物や[[おがくず]]などを原料にして製造される。英語名は[[ラテン語]]でふすまを意味する ''furfur'' を語源としている。

== 歴史 ==
フルフラールは1832年にドイツの化学者[[ヨハン・オルフガング・デーベライナー]]（Johann Döbereiner）によって、[[ギ酸]]の副産物として初めて分離された。1901年にはドイツの化学者[[カール・ハリエス]]（Carl Harries）によって[[分子構造]]が明らかにされた。

[[香水]]添加用を除いて使われる事はまれであったが、1922年に[[オートミール]]メーカーである[[クエーカーオーツカンパニー]]が燕麦の籾殻を原料にして大量生産を始め応用されるようになった。今日でも、各種農産物、木工品の副産物として製造が続いている。

== 工業生産 ==
全世界の総生産能力は年産 50万トン弱。内、中国が 20万トン強で、残りはヨーロッパが 8万トン、ドミニカ共和国を含む北米が 8万トン、その他の地域が 10万トン程度と見られる。欧米の生産量は減っており、実際の生産量は能力の半分程度。日本は需要のほとんどを中国から輸入している。日本の輸入量は 約2000トン（2000年）。

中国最大の生産メーカーは[[遼寧省]]の[[鉄嶺]]北方フルフラール集団有限責任公司で 5万トンの能力を持つ。しかし、中国には年産 1000トン未満の小規模工場が多数存在し、廃水など、[[環境汚染]]の原因となっているため、大規模な工場に集約を進めている。

== 特性 ==
フルフラールは、[[アルコール]]、[[エーテル (化学)|エーテル]]など、ほとんどの有機溶剤には易溶であるが、水や[[アルカン]]類には微溶である。自動酸化を起こして赤褐色に変色する。

化学的には他のアルデヒド類や芳香族化合物と同様の反応を示す。フルフラールの安定性は[[ベンゼン]]ほどではなく、他の芳香族化合物よりも化学反応を起こしやすい。250 ℃ 以上に加熱すると、フルフラールは[[フラン (化学)|フラン]]と[[一酸化炭素]]に分解する。また、酸の存在下で加熱すると[[熱硬化性樹脂]]となって固まる。

強い[[酸]]や[[塩基]]と反応して火災や爆発のおそれがある。

== 製法 ==
多くの植物は[[多糖類]]、[[ヘミセルロース]]を含んでいるが、希[[硫酸]]と共に加熱すると、ヘミセルロースが[[加水分解]]し、主に[[キシロース]]などの糖類に変わる。同じ条件下でキシロースなどの C5糖類は脱水して、水分子 3つを出してフルフラールとなる。
: <chem>C5H10O5 -> C5H4O2\ + 3H2O</chem>

[[エンバク|燕麦]]殻やトウモロコシを用いた場合は収率が高く約20%である。穀物の籾殻を使った場合では、原料の約10%の量のフルフラールを得る事ができる。フルフラールは水とともに蒸発して出るので、これを回収して分離（脱水蒸留）、濃縮する。

このほか、希[[塩酸]]を用いる方法もある。

== 用途 ==
石油化学において[[ジエン]]類を抽出する[[溶剤]]となり、[[炭化水素]]から[[合成ゴム]]を作る原料などに使われる。

溶剤精製(溶剤抽出法)を用いる[[潤滑油]]精製においては過去様々な溶剤が用いられたが最終的にはフルフラールが主流となった。フルフラールは潤滑油に不適当な不飽和および芳香族炭化水素などを選択的に溶解するため、溶解しなかった部分つまり潤滑油として好ましい成分を分離抽出する事が出来る。

[[フェノール]]、[[アセトン]]、[[尿素]]などの原料とともに、[[ブレーキ]]や[[鋳造]]などに用いる[[フラン樹脂]]を製造する原料とされる<ref name="hachihama">{{Cite journal |和書|author =八浜義和|author2=庄野利之|title =フルフラールを原料とする有機合成|date =1961|publisher =有機合成化学協会|journal =有機合成化学協会誌|volume =19|issue =8|doi=10.5059/yukigoseikyokaishi.19.561|pages =561-569|ref = }}</ref>。

[[ナイロン]]の原料である[[アジピン酸]]の製造原料になる。

また、フルフラールは、[[テトラヒドロフラン]]やフランなどの溶剤を製造する原料としても用いられる<ref name="hachihama"/>。[[ヒドロキシメチルフルフラール]]の形ではさまざまな加熱食品中に存在している。

== 安全性 ==
フルフラールを呑み込んだり、吸い込んだりすると、酔い、頭痛、めまい、吐き気、涙目といった中毒症状を起こす可能性があり、重篤な場合は意識不明や死に至ることがある。フルフラールに触れると、皮膚や気道が刺激を受け、肺に水がたまることがある。

長期の皮膚曝露によって、皮膚アレルギーや場合によっては日焼けの様になることがある。動物による毒性の研究では、フルフラールは[[腫瘍]]、変異、[[肝臓]]障害や[[腎臓]]障害を起こすことが分かっている。

[[応急処置]]として、皮膚に付着した場合は、直ちに石けん水で充分に洗い落とす。目に入った場合は、流水で充分に洗い落とす。蒸気を吸入した場合は、直ちに新鮮な空気のある場所に移して、医師の手当てを受ける。

日本では[[消防法]]に定める第4類危険物 第2石油類<ref>[https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/F0073 法規情報] (東京化成工業株式会社)</ref>、[[労働安全衛生法]]による2019年[[有害物ばく露作業報告]]対象物に指定されている。

==出典==
{{脚注ヘルプ}}
{{reflist}}

== 関連項目 ==
{{Commonscat|Furfural}}
* [[フルフリルアルコール]]
* [[ベンズアルデヒド]]
* [[ピロ粘液酸]] - [[焦性粘液酸]]、[[2-フロ酸]]とも言う。[[2-フランカルボン酸]]のこと

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:ふるふらる}}
[[Category:アルデヒド]]
[[Category:2-フリル化合物]]
[[Category:第2石油類]]