ブタノールのソースを表示

{{Infobox 化合物
| name=ブタノール
| 画像=[[Image:1-Butanol skeletal.svg|200px|構造式　1-ブタノール]][[Image:Butan-1-ol-3D-vdW.png|160px]]
| IUPAC名=1-ブタノール
| 別名=''n''-ブチルアルコール<br />ノルマルブチルアルコール<br />ノルマルブタノール<br />''n''-ブタノール
| 分子式=C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O | 分子量=74.1
| 組成式= | 式量=
| 形状=無色液体 | CAS登録番号=71-36-3 | SMILES=CCCCO
| 密度=0.81 | 相=液体
| 相対蒸気密度=2.6
| 水への溶解度= 7.7g/100 mL (20℃)
| 溶媒2= | 溶解度2= g/100 mL ( ℃)
| 溶媒3= | 溶解度3= g/100 mL ( ℃)
| 融点=&minus;90 | 融点注=
| 沸点=117 | 沸点注=
| pKa= | pKb=
| 旋光度= | 粘度=3 [[ポアズ|cP]] (25℃) | 屈折率=
| 出典=[https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0111&p_version=2 国際化学物質安全性カード]<br />[https://web.archive.org/web/20071031104348/http://www.k-erc.pref.kanagawa.jp/kisnet/ Kis-net]
}}
'''ブタノール'''（butanol）は[[化学式]] C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>Oで表される炭素数4の一価[[アルコール]]の総称である。'''ブチルアルコール'''(butyl alcohol)ともいう。

== 概要 ==
ブタノールまたはブチルアルコールと呼ばれる一価[[アルコール]]には、'''1-ブタノール'''（''n''-ブチルアルコール）、'''2-メチル-1-プロパノール'''（[[イソブチルアルコール]]）、'''2-ブタノール'''（[[2-ブタノール|''sec''-ブチルアルコール]]）、'''2-メチル-2-プロパノール'''（2-メチルプロパン-2-オール, [[tert-ブチルアルコール|''tert''-ブチルアルコール]]）の構造が異なる4種があり、そのうち2-ブタノールは[[キラル中心|不斉中心]]をもち、(''R'')-2-ブタノールと(''S'')-2-ブタノールの2種の[[異性体|立体異性体]]が存在するため、計5種がある。

ブタノール類はいずれも[[可燃性]]であり、日本では[[消防法]]により[[危険物]]第4類（引火性液体）第2石油類に指定されている。代表的な1-ブタノールは[[溶媒]]や[[燃料]]としてよく用いられ、他の異性体は[[香料]]や[[医薬品]]などの製造原料として用いられる。

==異性体==
1-ブタノールの構造異性体にはアルコールとして、第1級アルコールの2-メチル-1-プロパノール、第2級アルコールの2-ブタノール、第3級アルコールの2-メチル2-プロパノールが存在する。アルコール以外では、[[ジエチルエーテル]]を始めとして3種類の[[エーテル (化学)|エーテル]]も構造異性体である。他のアルコールの場合と同様に、構造異性体はそれぞれ化学的性質が異なり、物性もそれぞれ異なる。

;[[2-ブタノール]]
:別名：''sec''-ブチルアルコール、''s''-ブチルアルコール
:不斉中心をもつので(''R'')-2-ブタノールと(''S'')-2-ブタノールの2種の立体異性体が存在する。
:二級アルコール
:沸点：100℃
:水への溶解度：260g/L
:光学活性を持つ

;[[イソブチルアルコール|2-メチル-1-プロパノール]]
:別名：イソブタノール、イソブチルアルコール、''i''-ブチルアルコール
:一級アルコール
:沸点：108℃
:水への溶解度：100g/L

;[[tert-ブチルアルコール|2-メチル-2-プロパノール]]
:別名：''tert''-ブチルアルコール、''t''-ブチルアルコール
:三級アルコール
:沸点：83℃
:融点：25.4℃
:水への溶解度：任意の割合で水と混合しうる。これは[[ヒドロキシ基]]の親水性と[[アルキル]]鎖の疎水性のバランスによるものであり、アルコール一般の性質として説明できるものである。詳しくは[[アルコール]]の項を参照のこと。
{| class="wikitable skin-invert-image"
|[[ファイル:1-Butanol skeletal.svg|100x100ピクセル]]
|[[ファイル:2-butanol Line-Structure.svg|100x100ピクセル]]
|[[ファイル:Isobutanol.svg|100x100ピクセル]]
|[[ファイル:Tert-butyl-alcohol-2D-skeletal.svg|119x119ピクセル]]
|-
| ''n'' -ブチルアルコール<br/>（一級アルコール）
|[[2-ブタノール|''sec''-ブチルアルコール]]<br/>（二級アルコール）
|[[イソブチルアルコール]]<br/>（一級アルコール）
|[[tert-ブチルアルコール|''tert''-ブチルアルコール]]<br/>（三級アルコール）
|}

いずれのブタノール類も[[生体物質]]であり広く生物体の中では少量存在する。また、他のアルコール類と同じく、多量では毒性を発現するので飲用にはならない。

==利用==
1-ブタノール（工業的には一般にノルマルブタノールと呼ばれる）は[[有機化学]]や[[繊維]]生産過程で溶媒として、あるいは他の化合物生産の原料として幅広く用いられる。また塗料用[[シンナー]]として、揮発性の小さい溶剤としてカラー[[塗料]]等にも用いられる。また[[ブレーキ]]液などにも用いられることがある。また、[[香料]]のベースとして用いられることがあるが、その香料自体はアルコールの匂いが非常に強いものである。1-ブタノールは[[エステル]]原料としても重要である。もっとも需要が高いのは、[[硫酸]][[触媒]]の下で[[酢酸]]と合成して、有機[[溶剤]]の[[酢酸ブチル]]とする用途で、他に、[[合成樹脂]]の改質剤である[[アクリル酸ブチル]]、[[フタル酸ジブチル]]などの用途も大きい。

[[燃料]]としての用途では、[[ブドウ糖]]や[[トウモロコシ]]由来の混合ブタノールや[[イソブチルアルコール|イソブタノール]]がバイオ燃料として注目されている。[[アメリカ合衆国]]では、すでに[[エタノール]]を10%配合したE10ガソリンが普及し尽くし、高エネルギーにより、さらに高い配合比が可能で、ガソリンと直接混合可能なブタノールに置き換えが始まっている<ref name=kakonichi20140827>「バイオブタノール　米で商業生産“離陸”　バイオエタノール代替へ」『化学工業日報』、2014年8月27日p3、東京、化学工業日報社</ref>。

2-ブタノールあるいは2-メチル-2-プロパノール（工業的には一般にイソブタノールと呼ばれる）も[[エステル]]原料になり、化成品の中間体原料として重要である。また、2-ブタノールはすることで[[メチルエチルケトン]]の原料として、さらに[[過酸化水素]]と反応させてメチルエチルケトン[[過酸化物|ペルオキシド]]とするなど、工業原料として用いられる。また、2-メチル-2-プロパノールは[[凍結防止剤]]{{要曖昧さ回避|date=2022年1月}}や[[アンチノック剤]]として利用されることもある。例えば、[[グッドイヤー]]社はガソリン、2-メチル-2-プロパノール、水からなる代換ガソリンが、ガソリン[[エンジン]]の有害廃棄物を大幅に低下させることを報告している<ref>K. Weissermel, H.-J. Arpe, 『工業有機化学』, 東京化学同人（1978） ISBN 4-8079-0142-7</ref>。

ブタノール塩は他の化学物質の前駆体となる。例えば、2-メチル-2-プロパノール ([[tert-ブチルアルコール|''tert''-ブチルアルコール]]) のアルカリ金属の塩は''tert''-ブトキシドと呼ばれる。

==生産==
初期に於いてはデンプン質や糖質を原料として[[バイオマス]][[発酵]]（[[アセトン-ブタノール-エタノール発酵]]）により多くが生産されていた。特に[[ハイム・ヴァイツマン|ヴァイツマン]]によって[[クロストリジウム属]]の産生菌が単離されたことでイギリスはコルダイト火薬の不足に悩むことなく戦争を続けることができ、以後1950年代に合成法による製造に取って代わられるまで製法の主流に位置した。とは言え今日でも[[デュポン]]社、[[BP (企業)|BP]]社などがバイオブタノールの研究を行っており、優れた[[燃料]]としての利用が考えられている。特に[[ガソリン]]に添加する用途ではアメリカ合衆国にデュポン、BPが合弁でブタマックス社を設立、初の商業プラントがフル稼働しており、ゲヴォ社も[[トウモロコシ]]を原料に生産を開始した<ref name="kakonichi201408272">「バイオブタノール　米で商業生産“離陸”　バイオエタノール代替へ」『化学工業日報』、2014年8月27日p3、東京、化学工業日報社</ref>。

[[1950年代]]から、ブタノール類の多くは[[化石燃料]]から生産されてきた。工業的には一級アルコールを得る方法として、
# [[プロピレン]]を[[ヒドロホルミル化]]して得られる[[ブチルアルデヒド]]を還元することで1-ブタノールと2-メチル-1-プロパノールが生成する。一般的に生成比は10/1程度で1-ブタノールが主生成物となる。ブタノールやブチルアルデヒドの二量化及び還元で得られる[[オクタノール]]は[[オキソ法]](ヒドロホルミル化)で得られるアルコールであるため、工業的にはしばしば[[オキソアルコール]]と呼ばれる。
# [[アセトアルデヒド]]を[[アルドール縮合]]で[[クロトンアルデヒド]]とし触媒による水素添加で1-ブタノールとする。
# 改良Fe(CO)<sub>5</sub>触媒でプロピレンと一酸化炭素と水とを反応させて1-ブタノールと2-メチル-1-プロパノールが生成する。（Reppe法）
などが存在する<ref>K.Weissermel, H-J Arpe, 『工業有機化学』, 東京化学同人（1978） ISBN 4-8079-0142-7</ref>。

また、二級アルコールは相当する[[オレフィン]]を酸[[触媒]]下で水付加することで製造する。すなわち、[[1-ブテン]]も[[2-ブテン]]も水付加により2-ブタノールを与える（[[マルコニコフ則]]を参照のこと）。また、[[イソブテン]]を[[硫酸]]触媒にして水付加することで、2-メチル-2-プロパノールが製造される。

: <chem>{C2H5OH} + C2H5OH -> {C4H9OH} + {H2} + \frac{1}{2} O2</chem>

<!--統計項目に合致させるために合成ブタノールの語を使用する-->
工業製品の合成ブタノールの[[2013年]]の日本国内生産量は、395,221 t、自社消費量は 251,254 t、出荷量は 145,349 t であった<ref>[https://www.meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/08_seidou.html 経済産業省生産動態統計年報　化学工業統計編（平成25年）] - 経済産業省</ref>。

==参考文献==
<references />

==関連項目==
*[[ブタン]]
*[[アルコール]]
*[[メタノール]]
*[[エタノール]]
*[[プロパノール]]
*[[ペンタノール]]

{{アルコール}}
{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:ふたのる}}
[[Category:溶媒]]
[[Category:第2石油類]]
[[Category:脂肪族アルコール]]