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{{Chembox | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 464365466 | ImageFileL1 = Butan Lewis.svg | ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}} | ImageSizeL1 = 130px | ImageAltL1 = Skeletal formula of butane with all carbon and hydrogen atoms shown | ImageFileR1 = Butane simple.svg | ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}} | ImageSizeR1 = 110px | ImageAltR1 = Skeletal formula of butane with all implicit hydrogens shown | ImageFileL2 = Butane-3D-balls.png | ImageFileL2_Ref = {{chemboximage|correct|??}} | ImageSizeL2 = 130px | ImageAltL2 = Ball-and-stick model of the butane molecule | ImageFileR2 = Butane-3D-space-filling.png | ImageFileR2_Ref = {{chemboximage|correct|??}} | ImageSizeR2 = 110px | ImageAltR2 = Space-filling model of the butane molecule | PIN = Butane<ref name=iupac2013>{{cite book |title=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) |chapter=General Principles, Rules, and Conventions |publisher=[[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] |date=2014 |location=Cambridge |at=P-12.1 |doi=10.1039/9781849733069-00001 |isbn=978-0-85404-182-4 |quote=Similarly, the retained names 'ethane', 'propane', and 'butane' were never replaced by systematic names 'dicarbane', 'tricarbane', and 'tetracarbane' as recommended for analogues of silane, 'disilane'; phosphane, 'triphosphane'; and sulfane, 'tetrasulfane'.}}</ref> | SystematicName = Tetracarbane (非推奨<ref name=iupac2013 />) | OtherNames = {{Unbulleted list|Butyl hydride<ref <ref name=PGCH/>|Quartane<ref name=quartane>{{Cite journal|title=I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines |author=August Wilhelm Von Hofmann |year=1867 |journal=Proceedings of the Royal Society of London |volume=15 |pages=54–62 |doi=10.1098/rspl.1866.0018 |s2cid=98496840 |url=https://books.google.com/books?id=w1BJAAAAcAAJ&pg=RA1-PA58}}</ref>|R600}} |Section1={{Chembox Identifiers | CASNo = 106-97-8 | CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} | PubChem = 7843 | ChemSpiderID = 7555 | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} | UNII = 6LV4FOR43R | UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}} | EINECS = 203-448-7 | UNNumber = 1011 | KEGG = D03186 | KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}} | MeSHName = butane | ChEBI = 37808 | ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | ChEMBL = 134702 | ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | RTECS = EJ4200000 | Beilstein = 969129 | Gmelin = 1148 | SMILES = CCCC | StdInChI = 1S/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3 | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | StdInChIKey = IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} }} |Section2={{Chembox Properties | C=4 | H=10 | Appearance = 無色の気体 | Odor = ガソリンまたは天然ガスのような臭気<ref name=PGCH/> | Density = 2.48 kg/m<sup>3</sup> (at {{convert|15|C}}) | 融点 = −140 - −134 °C | 沸点 = −1 - 1 °C | Solubility = 61 mg/L (at {{convert|20|C}}) | LogP = 2.745 | MagSus = −57.4·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol | VaporPressure = ~170 kPa at 283 K <ref>{{Cite journal|title=Pressure-Volume-Temperature Relations for n-Butane|journal=Industrial & Engineering Chemistry|volume=32|issue=3|pages=358–360|author=W. B. Kay|doi=10.1021/ie50363a016|year=1940}}</ref> | HenryConstant = 11 nmol Pa<sup>−1</sup> kg<sup>−1</sup> }} |Section3={{Chembox Thermochemistry | DeltaHf = −126.3–−124.9 kJ/mol | DeltaHc = −2.8781–−2.8769 MJ/mol | HeatCapacity = 98.49 J/(K·mol) }} |Section4={{Chembox Hazards | Hazards_ref = <ref name="chemadvisor">{{cite web|title=Safety Data Sheet, Material Name: N-Butane|url=http://www.chemadvisor.com/Matheson/database/msds/MAT15370000800003.PDF|publisher=Matheson Tri-Gas Incorporated|access-date=11 December 2011|location=USA|date=5 February 2011|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20111001074639/http://www.chemadvisor.com/Matheson/database/msds/MAT15370000800003.PDF|archive-date=1 October 2011}}</ref> | GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS gas cylinder}} | GHSSignalWord = '''DANGER''' | HPhrases = {{H-phrases|220}} | PPhrases = {{P-phrases|210}} | NFPA-H = 1 | NFPA-F = 4 | NFPA-R = 0 | NFPA-S = SA | FlashPtC = −60 | AutoignitionPtC = 405 | ExploLimits = 1.8–8.4% | PEL = 無し<ref name=PGCH>{{PGCH|0068}}</ref> | IDLH = 1600 ppm<ref name=PGCH/> | REL = TWA 800 ppm (1900 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH/> }} |Section5={{Chembox Related | OtherFunction_label = アルカン | OtherFunction = {{Unbulleted list|[[プロパン]]|[[イソブタン]]|[[ペンタン]]}} | OtherCompounds = [[ペルフルオロブタン]] }} }} '''ブタン'''({{lang-en-short|butane}}、{{IPA-en|ˈbjuːteɪn}} ビューテイン)は、[[炭化水素]]の一種で、炭素4個が直鎖状に連なった[[アルカン]]である。'''''n''-ブタン'''とも呼ばれる。無色不快臭であり、常温・常圧で気体である。[[構造異性体]]として[[イソブタン]](2-メチルプロパン、''iso''-ブタン)があり、これらは[[異性体]]を持つアルカンでは最も小さい。可燃性物質であり、圧縮して液化した状態で運搬、利用される。天然には、石油や天然ガスの中に存在する。 [[1849年]]に[[エドワード・フランクランド]]によって発見された。名前の由来は[[酪酸]]の"but"に[[ギリシア語]]における数字の末尾"ane"をつけたもの。 ''n''-ブタンの[[爆発限界]]は 1.9 〜 8.5 vol%(空気中)。 == 反応 == 十分な[[酸素]]がある場合、ブタンは[[燃焼]]により[[二酸化炭素]]と[[水]]を生成する。酸素が不足した場合は[[不完全燃焼]]が起こり、[[すす]]や[[一酸化炭素]]もともに生成してくる。 ''n''-ブタンは[[無水マレイン酸]]生産の原料となる(下式)。この反応には[[シリカゲル]]に担持されたリン酸バナジウムが[[触媒]]として利用される<ref>Coulston, G. W.; Bare, S. R.; Kung, H.; Birkeland, K.; Bethke, G. K.; Harlow, R.; Herron, N.; Lee, P. L. "The Kinetic Significance of V<sup>5+</sup> in ''n''-Butane Oxidation Catalyzed by Vanadium Phosphates" ''Science'' '''1997''', ''275'', 191 - 193. DOI: [https://doi.org/10.1126/science.275.5297.191 10.1126/science.275.5297.191]</ref>。 : <math>\rm 2 CH_3(CH_2)_2CH_3 + 7 O_2 \longrightarrow 2 C_2H_2(CO)_2O + 8 H_2O</math> ブタンは他の炭化水素と同じく、[[ラジカル (化学)|フリーラジカル]]的な[[塩素化]]反応により 1-クロロブタンや 2-クロロブタンを始めとする多くの塩素化物に変わる。生成物の比率は2種類の C-H 結合の[[結合解離エネルギー]]の違いにより説明することができる。それぞれ末端炭素、内部炭素についての結合解離エネルギーはそれぞれ 425、411 kJ/mol であり、内部炭素の C-H 結合の方がわずかに弱く解裂しやすい<ref>Bond dissociation energies: Senosiain, J. P.; Han, J. H.; Musgrave, C. B.; Golden, D. M. ''Faraday Discussions'' '''2001''', ''119'', 173 - 189.</ref>。 == 利用 == ブタンの民生利用は、ライターの燃料、エアロゾルスプレーの噴射剤のほか、[[液化石油ガス]](LPガス、LPG)に[[プロパン]]等と混合して使用される。特に[[LPG自動車]]用の燃料であるオートガスは冬期等の寒冷期を除き基本的にはブタンとプロパンの比率が8:2となっている。[[調理]]用、[[キャンプ]]用などの手軽に利用可能な[[焜炉|カセットコンロ]]の[[燃料]]としてガス缶が市販されている。また、[[2009年]]には、ブタンを燃料とする[[機関 (機械)|エンジン]]([[ホンダ・ピアンタFV200]]など)も開発されている。可燃性であるにもかかわらず、純粋なブタンを[[ジクロロジフルオロメタン]]などの[[フロン類|フロンガス]]の代わりに[[冷媒]]として[[自動車]]に用いるという提案もある。さらに数年前国産ノンフロン冷蔵庫の冷媒は[[イソブタン]]が使われている。 工業利用では、[[石油化学]]における蒸気[[クラッキング (化学)|クラッキング]]の原料としても用いられる。 沸点が-0.5℃であるため、[[寒冷地]]でブタンボンベを使用する場合[[気化]]しないことがある。このため寒冷地ではプロパン、またはイソブタンを混合したものを使用する。前述のオートガスも寒冷期ではプロパンの割合が増やされる。 == 出典 == {{脚注ヘルプ}} {{Reflist}} == 関連項目 == * [[液化石油ガス]] * [[ガスパン遊び]] * [[バニシング・スプレー]] == 外部リンク == * {{Kotobank}} {{アルカン}} {{Normdaten}} {{デフォルトソート:ふたん}} [[Category:アルカン]] [[Category:ガス燃料]] [[Category:冷媒]]
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