ブロモアセトンのソースを表示

{{chembox
| Name = ブロモアセトン<br/>Bromoacetone
| verifiedrevid = 396302337
| ImageFile = Bromacetone Structural Formulae.png
| ImageSize = 220px
| IUPACName = 1-Bromoacetone
| OtherNames = ブロムアセトン<br/>臭化アセトン<br/>アセチルメチルブロマイド
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 11223
| InChIKey = VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYAC
| StdInChI = 1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
| StdInChIKey = VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 598-31-2
| PubChem = 11715
| SMILES = BrCC(=O)C
| InChI = 1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
| RTECS = UC0525000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>BrO
| RationalFormula =CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>Br
| MolarMass = 136.99 g/mol
| Appearance = Colorless lachrymator
| Density = 1.634 g/cm³
| MeltingPt = -36.5℃
| BoilingPt = 137℃
| Solubility =
| VaporPressure = 1.1 kPa (20℃)
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| MainHazards = 催涙性、引火性
| ExternalMSDS = [https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=1074&p_version=2 MSDS at ILO]
| FlashPt = 51.1℃
| Autoignition =
  }}
}}
'''ブロモアセトン'''（{{Lang-en-short|Bromoacetone}}）は、[[有機臭素化合物]]。無色の[[催涙剤|催涙性]]液体で、光に当たると紫色に変色する<ref name="nihs">[https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=1074&p_version=2 国際化学物質安全性カード]</ref>。有機合成の前駆物質となる。

19世紀前期に合成され<ref>Sokolowsky, Berichte volume 9, pp. 1687 (1876).</ref>、[[第一次世界大戦]]では'''BA'''や'''B-Stoff'''の名称で[[化学兵器]]として使用された。毒性があるため、[[暴動鎮圧]]剤としては使用されなくなった。

== 発生 ==
天然には、[[ハワイ諸島]]周辺の[[海藻]]の[[精油]]に1%未満程度含まれる<ref>{{cite journal| title=Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)| author=B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller| journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry| pages=856–861| doi=10.1021/jf60206a040 | volume=24 | issue=4 | year=1976}}</ref>。大気中では[[ヒドロキシラジカル]]によって光化学的に分解される。

== 合成 ==
ブロモアセトンは市販されている。安定剤として[[酸化マグネシウム]]が添加されている場合がある。

酸または塩基の[[触媒]]を使用して、[[臭素]]と[[アセトン]]を反応させて生成できる<ref>{{OrgSynth | author = フィーバス・レヴィーン | author-link = フィーバス・レヴィーン | title = Bromoacetone | collvol = 2 | collvolpages = 88 | year = 1943 | prep = cv2p0088}}</ref>。
: <chem>CH3C(O)CH3\ + Br2 -> CH3C(O)CH2Br\ + HBr</chem>

他の[[ケトン]]と同様、酸性条件下では[[エノール]]を経由して[[親電子置換反応]]を受け<ref>{{cite web | title = Carbonyl Reactivity | work = VirtualText of Organic Chemistry | author = William Reusch | url = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/aldket2.htm | accessdate = 2007-10-27 }}{{リンク切れ|date=2017年9月 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>、上記反応が進行する。一方塩基性条件下では[[エノラート]]を生じることで反応が進行するが、臭素原子による電子吸引効果によりエノラートの生成がより容易になるため、二臭化物（α,α-ジブロモアセトン）、三臭化物の生成が避けられない。

== 応用 ==
反応性の高い[[試薬]]で、一例として[[ヒドロキシアセトン]]の前駆体となる<ref>{{OrgSynth | author = Levene, P. A.; Walti, A. | title = Acetol | collvol = 2 | collvolpages = 5 | year = 1943 | prep = cv2p0005}}</ref>。

== 安全性 ==
日本の[[毒物及び劇物取締法]]では劇物に分類されており、強い催涙性がある。可燃性であり、燃焼により[[臭化水素]]など有毒ガスを生じる<ref Name="nihs"/><ref>[http://www.jaish.gr.jp/anzen/gmsds/598-31-2.html 製品安全データシート（安全衛生情報センター）]</ref>。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

== 出典 ==
*''Merck Index'', 11th Edition, '''1389'''

{{DEFAULTSORT:ふろもあせとん}}
[[Category:有機臭素化合物]]
[[Category:催涙剤]]
[[Category:ケトン]]