ブロモ酢酸のソースを表示

{{Chembox
| Name = ブロモ酢酸<br />Bromoacetic acid
| ImageFile = 2-bromoacetic acid 200.svg
| ImageSize = 180px
| IUPACName = ブロモ酢酸
| OtherNames = α-ブロモ酢酸<br />モノブロモ酢酸
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 79-08-3
|    CASNo_Ref = 
|   EINECS = 201-175-8
|   PubChem = 6227
|   SMILES = C(C(=O)O)Br
|   InChI = 1/C2H3BrO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
|   RTECS = AF5950000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=2| H=3| Br=1| O=2
|   RationalFormula ={{Chem|Br|C|H|2|C|O|2|H}}
|   Appearance = 無色～淡黄色固体
|   Density = 1.934 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPt = 49 - 51 ℃
|   BoilingPt = 206 - 208 ℃
|   Solubility = 可溶<!--Merck Index 13th ed, 1384-->
|  SolubleOther = [[エーテル (化学)|エーテル]]・[[アルコール]]に可溶<ref name="tci"/>
|  Solvent = 有機溶媒
|   pKa = 2.86<ref>Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A., ''J. Chem Soc.'',  '''1959''', 2492.</ref>
|   RefractIndex = 1.4804 (50 ℃, D)
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   CrystalStruct = 六方晶、斜方晶
|   Coordination = 
|   MolShape =
 }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = 毒性、腐食性
|   RPhrases = R23, R24, R25, R36
|   SPhrases = S36, S37, S39, S45
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 1
|   NFPA-R = 0
|   NFPA-O = 
|   FlashPt = 
|   Autoignition = 
|   LD50 = 50 mg/kg（ラット、経口）<ref name="tci">{{Cite web|和書|date=2018-07-10|url=https://www.tcichemicals.com/eshop/ja/jp/commodity/B0531/|title=ブロモ酢酸|publisher=[[東京化成工業]]|accessdate=2018-09-02}}</ref>
| ImageFile =
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherCpds =[[クロロ酢酸]]<br/>[[モノフルオロ酢酸|フルオロ酢酸]]<br/>[[ヨード酢酸]]<br/>[[ジブロモ酢酸]]}}
}}
'''ブロモ酢酸'''（ブロモさくさん）、もしくは '''モノブロモ酢酸''' は、[[有機臭素化合物]]の一種。その[[エステル]]と同様、[[アルキル化]]剤として有機合成に広く用いられる<ref>使用例: Anker, H. S.; Clarke, H. T. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 3, p.172 (1955); Vol. 27, p.15 (1947). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv3p0172 オンライン版]</ref>。

刺激臭を有する無色または淡黄色の固体で、水、[[エタノール]]及び[[アセトン]]に溶けやすい。酢酸より強い酸性を示すため、腐食性が強い。
== 合成 ==
ブロモ酢酸は[[酢酸]]の臭素化により合成される。[[臭素]]を用いる手法<ref>Natelson, S.; Gottfried, S. "Ethyl Bromoacetate" ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 3, p.381 (1955); Vol. 23, p.37 (1943). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv3p0381 オンライン版]</ref>、あるいはそこへさらに[[三臭化リン]]を加える[[ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応]]が用いられる。
: <chem>CH3CO2H\ + Br2 -> BrCH2CO2H\ + HBr</chem>

==出典==
<references />

[[Category:有機反応試剤]]
[[Category:有機臭素化合物]]
[[Category:酢酸]]
{{DEFAULTSORT:ふろもさくさん}}
{{Chem-stub}}