プロトン親和力のソースを表示

{{酸と塩基}}
'''プロトン親和力'''（プロトンしんわりょく、proton affinity）とは[[気相]]中において[[分子]]あるいは[[イオン (化学)|イオン]]にプロトン（[[水素#水素イオンと水素化物イオン|水素イオン]]）付加する場合の親和力であり、[[エンタルピー]]変化の数値で表す。[[電子親和力]]が電子の付加に対するものであるのに対し、プロトン親和力は[[陽子]]の付加に対するエネルギー変化にあたる。

この数値は気相中における[[物質]]の[[塩基]]としての強度を示すもので、気相中における[[酸と塩基|酸塩基]][[化学平衡|平衡]]の指標となるものである。

== 概要 ==
気相中において分子 B のプロトン付加平衡は以下のように表される。
: B(g) + H<sup>+</sup>(g) <math> \rightleftarrows\ </math> HB</sub><sup>+</sup>(g)
同様に[[陰イオン]] A</sub><sup>−</sup> についても以下のように表される。
: A</sub><sup>−</sup>(g) + H<sup>+</sup>(g) <math> \rightleftarrows\ </math> HA(g)

これらのプロトン付加反応のギブス自由エネルギーあるいはエンタルピー変化がより大きな負の値であるほど親和力は強く、より[[強塩基]]であることを示す。通常はプロトン付加に対するエンタルピー変化の負の値を ''PA'' (proton affinity)または''E''<sub>pa</sub>で表す。この点も電子親和力 ''EA'' と同様である。

中性分子および陰イオンの場合、プロトン付加に対するエンタルピー変化は常に負の値をとるため、''PA'' は常に正の値を示す。

== 気相中の酸強度 ==
例えば[[ハロゲン化水素]]の気相中におけるプロトン解離平衡は以下のように表される<ref name=Parker>[[#Wagman|Wagman ''et al.'']] (1982).</ref><ref name=Cotton>[[#Cottonjp|コットン、ウィルキンソン]] (1987).</ref>。
: HF(g) <math> \rightleftarrows\ </math> H<sup>+</sup>(g) + F<sup>−</sup>(g),　　Δ''H'' = 1551.9 kJ mol<sup>−1</sup>,　　Δ''G'' = 1507.8 kJ mol<sup>−1</sup>
: HCl(g) <math> \rightleftarrows\ </math> H<sup>+</sup>(g) + Cl<sup>−</sup>(g),　　Δ''H'' = 1395.4 kJ mol<sup>−1</sup>,　　Δ''G'' = 1357.9 kJ mol<sup>−1</sup>
: HBr(g) <math> \rightleftarrows\ </math> H<sup>+</sup>(g) + Br<sup>−</sup>(g),　　Δ''H'' = 1353.5 kJ mol<sup>−1</sup>,　　Δ''G'' = 1313.9 kJ mol<sup>−1</sup>
: HI(g) <math> \rightleftarrows\ </math> H<sup>+</sup>(g) + I<sup>−</sup>(g),　　Δ''H'' = 1312.7 kJ mol<sup>−1</sup>,　　Δ''G'' = 1277.1 kJ mol<sup>−1</sup>

また[[水溶液]]中において著しく酸としての強度が小さいか、あるいは塩基としての強度が著しく弱いため、[[酸解離定数]]を求めることが困難な物質についても、気相中については数値が求められているものも少なくない。例えば[[メタン]]および[[水素]]分子の酸解離およびプロトン付加した[[キセノン]]の解離平衡は以下の通りである<ref name=Parker /><ref name=binran>[[#binran|化学便覧]]改訂第 4 版。</ref>。
: CH<sub>4</sub>(g) <math> \rightleftarrows\ </math> H<sup>+</sup>(g) + CH<sub>3</sub><sup>−</sup>(g),　　Δ''H'' = 1743.0 kJ mol<sup>−1</sup>
: H<sub>2</sub>(g) <math> \rightleftarrows\ </math> H<sup>+</sup>(g) + H<sup>−</sup>(g),　　Δ''H'' = 1675.2 kJ mol<sup>−1</sup>
: XeH</sub><sup>+</sup>(g) <math> \rightleftarrows\ </math> H<sup>+</sup>(g) + Xe(g),　　Δ''H'' = 512.9 kJ mol<sup>−1</sup>

これらの平衡は形式的には水溶液中における酸塩基平衡と同様であるが、[[水和]]していないことが決定的に異なり、プロトンは水溶液中の[[オキソニウムイオン]]とは状態が全く異なる。また[[比誘電率]]の高く、かつ[[溶媒和]]の影響が著しい[[溶媒]]よりなる水溶液中は中性分子が[[電離]]しやすい環境であるが、気相中ではこれらの影響がないため中性分子のイオン解離は極めて起こりにくい現象となる。そのため陰イオンに対するプロトン親和力は中性分子に対するものよりも著しく大きくなる。

分子またはイオンに対するプロトン付加は、主に[[非共有電子対]]に対して起こるが、水素分子あるいはメタンなど非共有電子対を持たない分子に対してもプロトン付加が起こる。例えば水素分子では3中心2電子系の[[プロトン化水素分子]]を生成し、メタンでは[[超酸]]中などにおいて5配位のカルボニウムイオンを生成する<ref name=tanaka>[[#Tanaka|田中]] (1971).</ref>。そのエンタルピー変化もあわせて示す<ref name=binran />。
: H<sub>2</sub>(g) + H<sup>+</sup>(g) <math> \rightleftarrows\ </math> H<sub>3</sub><sup>+</sup>(g),　　Δ''H'' = −423.8 kJ mol<sup>−1</sup>
: CH<sub>4</sub>(g) + H<sup>+</sup>(g) <math> \rightleftarrows\ </math> CH<sub>5</sub><sup>+</sup>(g),　　Δ''H'' = −563.6 kJ mol<sup>−1</sup>

== 水溶液中の酸強度との関係 ==
気相中におけるプロトン解離平衡と、イオンおよび分子の水和エネルギーから、水溶液中におけるプロトン解離平衡における酸解離定数を見積もることができる。まず共役塩基のプロトン付加反応は酸解離の逆反応であり、気相中の共役塩基のプロトン親和力は、気相中の酸解離を示す指標でもある。次に気相中の酸、プロトンおよび共役塩基それぞれの水和エネルギーを見積もることにより、水溶液中の酸解離定数の概数を見積もることが可能となる。プロトン化ヘリウム、[[フッ化水素]]および[[水素]]の酸解離についての推定結果をまとめると以下のようになる。
{| 
|-
| '''Proton affinity'''
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| HHe<sup>+</sup>(g) → H<sup>+</sup>(g) + He(g) 
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| +178 kJ mol<sup>−1</sup>
| <ref name="Lias">[[#Lias|Lias]] (1984) p. 695.</ref>
| &nbsp;&nbsp;&nbsp;
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| HF(g) → H<sup>+</sup>(g) + F<sup>−</sup>(g)
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| +1554 kJ mol<sup>−1</sup>
| <ref name="Bartmess">[[#Bartmess|Bartmess]] (1979) p. 6046.</ref>
| &nbsp;&nbsp;&nbsp;
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| H<sub>2</sub>(g) → H<sup>+</sup>(g) + H<sup>&minus;</sup>(g)
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| +1675 kJ mol<sup>−1</sup>
| <ref name="Bartmess"/>
|-
| '''Hydration of acid'''
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| HHe<sup>+</sup>(aq)  →  HHe<sup>+</sup>(g)
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| +973 kJ mol<sup>−1</sup>
| <ref group="注">リチウムイオンの水和熱 Li<sup>+</sup>(aq) → Li<sup>+</sup>(g) に等しいと仮定して見積もられた値。</ref>
| &nbsp;
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| HF(aq) → HF(g) &nbsp;
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| +23 kJ mol<sup>−1</sup>
| <ref name="Jolly"/>
| &nbsp;
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| H<sub>2</sub>(aq) → H<sub>2</sub>(g)
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| −18 kJ mol<sup>−1</sup>
| <ref group="注" name="EstSol">溶解度から見積もられた、自由エネルギー変化。</ref>
|-
| '''Hydration of proton'''
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| H<sup>+</sup>(g)  →  H<sup>+</sup>(aq)
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| −1530 kJ mol<sup>−1</sup>
| <ref name="Jolly"/>
| &nbsp;
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| H<sup>+</sup>(g) → H<sup>+</sup>(aq)
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| −1530 kJ mol<sup>−1</sup>
| <ref name="Jolly"/>
| &nbsp;
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| H<sup>+</sup>(g) → H<sup>+</sup>(aq)
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| −1530 kJ mol<sup>−1</sup>
| <ref name="Jolly"/>
|-  style="border-bottom:2px solid black"
| '''Hydration of base'''
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| He(g)  →  He(aq)
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| +19 kJ mol<sup>−1</sup>
| <ref group="注" name="EstSol"/>
| &nbsp;
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| F<sup>−</sup>(g) → F<sup>−</sup>(aq)
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| −13 kJ mol<sup>−1</sup>
| <ref name="Jolly"/>
| &nbsp;
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| H<sup>−</sup>(g) → H<sup>−</sup>(aq)
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| +79 kJ mol<sup>−1</sup>
| <ref name="Jolly"/>
|-
| '''Dissociation equilibrium'''&nbsp;&nbsp;
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| '''HHe<sup>+</sup>(aq)''' '''→''' '''H<sup>+</sup>(aq)''' '''+ He(aq)'''
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| '''−360 kJ mol<sup>−1</sup>'''
| &nbsp;
| &nbsp;
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| '''HF(aq)''' '''&rarr;''' '''H<sup>+</sup>(aq)''' '''+ F<sup>−</sup>(aq)'''
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| '''+34 kJ mol<sup>−1</sup>'''
| &nbsp;
| &nbsp;
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| '''H<sub>2</sub>(aq)''' '''→''' '''H<sup>+</sup>(aq)''' '''+ H<sup>−</sup>(aq)'''
|style="text-align:left; white-space:nowrap;"| '''+206 kJ mol<sup>−1</sup>'''
| &nbsp;
|-
| Estimated p''K''<sub>a</sub>
| colspan=3 align=center | ''−63''
| &nbsp;
| colspan=3 align=center | ''+6''
| &nbsp;
| colspan=3 align=center | ''+36''
|-
|}

水素分子は著しい弱酸と推定され、その共役塩基を含む[[水素化ナトリウム]]などは[[有機合成]]において強塩基として用いられる。

フッ化水素の実測値 p''K''<sub>a</sub> = 3.17 と多少のずれがあるが、これは水和熱などの大きな値を使用したためによる誤差である<ref name=tanaka />。水溶液中においてフッ化水素は[[シラン (化合物)|シラン]]よりもはるかに強い酸であるが、気相中における F<sup>−</sup> と SiH<sub>3</sub><sup>−</sup> のプロトン親和力はほぼ等しい。これは水溶液中において、フッ化物イオンの方がより強く水和し安定化されるためである。

[[水酸化物イオン]]も気相中においては著しい強塩基であるが、水溶液中では水和により塩基性は減少する。例えば溶媒和の影響が水溶液中よりも少ない[[ジメチルスルホキシド]]中に懸濁させた[[水酸化カリウム]]は、水溶液中よりも強い塩基として作用し[[トリフェニルメタン]]  p''K''<sub>a</sub> = 30（計算値）からもプロトンを引き抜くことが可能である。

== 気相中のプロトン移動平衡 ==
気相中におけるフッ化水素と塩化水素の酸解離定数の差は水溶液中における差よりも著しく大きく、それらの分子間のプロトン移動平衡は以下のように表され、この平衡は著しく左辺に偏っている。従ってこれらの共役塩基としての強度は[[塩化物]]イオン Cl<sup>−</sup> よりも[[フッ化物]]イオン F<sup>−</sup> の方がはるかに大きく、高いプロトン親和力を有することになる。
: HF(g) + Cl<sup>−</sup>(g) <math> \rightleftarrows\ </math> HCl(g) + F<sup>−</sup>(g),　　Δ''H'' = 156.5 kJ mol<sup>−1</sup>,　　Δ''G'' = 149.9 kJ mol<sup>−1</sup>

この様な気相中におけるプロトン移動平衡はイオン[[サイクロトロン]]共鳴により測定され、共役塩基の相対的なプロトン親和力の差が求まり、プロトン親和力の絶対値が知られているものと比較することにより各物質のプロトン親和力が求められる<ref name=binran />。

== プロトン親和力の値 ==
{| class="wikitable" style="float:left; text-align: center"
! colspan="5" | Δ''H''<sub>pa</sub>(''PA'')''/''kJ mol<sup>−1</sup> <ref name=Jolly>[[#Jolly|Jolly]] (1991).</ref>
|-
| colspan="5" | 中性[[分子]]
|-
| colspan="5" | [[水素化物]]、[[希ガス]]   
|-
| colspan="4" |  || [[ヘリウム|He]] <br /> 178
|-
| [[メタン|CH<sub>4</sub>]] <br /> 552 || [[アンモニア|NH<sub>3</sub>]] <br /> 854 || [[水|H<sub>2</sub>O]] <br /> 697 || [[フッ化水素|HF]] <br /> 490 || [[ネオン|Ne]] <br /> 201
|-
| [[シラン (化合物)|SiH<sub>4</sub>]] <br /> 649 || [[ホスフィン|PH<sub>3</sub>]] <br /> 789 || [[硫化水素|H<sub>2</sub>S]] <br /> 712 || [[塩化水素|HCl]] <br /> 564 || [[アルゴン|Ar]] <br /> 371
|-
| [[水素化ゲルマニウム|GeH<sub>4</sub>]] <br />  || [[アルシン|AsH<sub>3</sub>]] <br /> 750 || [[セレン化水素|H<sub>2</sub>Se]] <br /> 717 || [[臭化水素|HBr]] <br /> 569 || [[クリプトン|Kr]] <br /> 425
|-
| [[水素化スズ|SnH<sub>4</sub>]] <br />  || [[スチビン|SbH<sub>3</sub>]] <br />  || [[テルル化水素|H<sub>2</sub>Te]] <br />  || [[ヨウ化水素|HI]] <br /> 628 || [[キセノン|Xe]] <br /> 496
|-
| colspan="5" | [[二原子分子]]単体 
|-
| [[水素|H<sub>2</sub>]] <br /> 424 || [[窒素|N<sub>2]] <br /> 495 || [[酸素|O<sub>2]] <br /> 422 || [[フッ素|F<sub>2]] <br />  || [[塩素|Cl<sub>2]] <br /> 
|-
| colspan="5" | その他無機分子
|-
| [[三フッ化窒素|NF<sub>3</sub>]] <br /> 602 || [[三フッ化リン|PF<sub>3</sub>]] <br /> 697 || [[三フッ化ヒ素|AsF<sub>3</sub>]] <br /> 649 || [[三塩化窒素|NCl<sub>3</sub>]] <br /> 791 || [[三フッ化ホスホリル|POF<sub>3</sub>]] <br /> 702
|-
| [[ヒドラジン|N<sub>2</sub>H<sub>4</sub>]] <br /> 856 || [[ヒドロキシルアミン|NH<sub>2</sub>OH]] <br /> 803 || [[過酸化水素|H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>]] <br /> 628
|-
| [[硫化カルボニル|COS]] <br /> 632 || [[二硫化炭素|CS<sub>2</sub>]] <br /> 699 || [[一硫化炭素|CS]] <br /> 732 || [[ボラジン|B<sub>3</sub>N<sub>3</sub>H<sub>6</sub>]] <br /> 812 || [[硫酸|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]] <br /> 699<ref name=binran /> 
|-
| [[シアン化水素|HCN]] <br /> 717 || [[シアン化塩素|ClCN]] <br /> 735 || [[フェロセン|Fe(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>]] <br /> 877 || [[鉄カルボニル|Fe(CO)<sub>5</sub>]] <br /> 845 
|-
| colspan="5" | [[炭化水素]]
|-
| [[エタン|C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>]] <br /> 601 || [[エチレン|C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>]] <br /> 680 || [[アセチレン|C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>]] <br /> 641 || [[ベンゼン|C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>]] <br /> 759
|-
| colspan="5" | [[アミン]]
|-
| [[メチルアミン|CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>]] <br /> 896 || [[ジメチルアミン|(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH]] <br /> 923 || [[トリメチルアミン|(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N]] <br /> 942 || [[エチルアミン|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub>]] <br /> 909<ref name=binran /> || [[トリエチルアミン|(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>N]] <br /> 972
|-
| [[アニリン|C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub>]] <br /> 877 || [[ピリジン|C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N]] <br /> 924 || [[ピペリジン|(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>NH]] <br /> 947<ref name=binran /> || [[キヌクリジン|CH(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>3</sub>N]] <br /> 970<ref name=binran />
|-
| colspan="5" | [[カルボン酸]]、[[エステル]]
|-
| [[ギ酸|HCOOH]] <br /> 750<ref name=binran /> || [[酢酸|CH<sub>3</sub>COOH]] <br /> 799.6<ref name=binran /> || [[酢酸メチル|CH<sub>3</sub>COOCH<sub>3</sub>]] <br /> 839.8<ref name=binran /> || [[酢酸エチル|CH<sub>3</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>]] <br /> 852<ref name=binran />   
|-
| colspan="5" | [[アルデヒド]]、[[ケトン]]
|-
| [[ホルムアルデヒド|HCHO]] <br /> 718 || [[アセトアルデヒド|CH<sub>3</sub>CHO]] <br /> 789.5<ref name=binran /> || [[アセトン|(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CO]] <br /> 823 
|-
| colspan="5" | [[アルコール]]、[[エーテル (化学)|エーテル]]
|-
| [[メタノール|CH<sub>3</sub>OH]] <br /> 761 || [[エタノール|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH]] <br /> 788 || [[プロパノール|C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>OH]] <br /> 798 
|-
| [[ジメチルエーテル|CH<sub>3</sub>OCH<sub>3</sub>]] <br /> 804 || [[ジエチルエーテル|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>]] <br /> 838 || [[テトラヒドロフラン|(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>O]] <br /> 844<ref name=binran /> || [[クラウンエーテル|(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>O)<sub>6</sub>]] <br /> 970<ref name=binran />
|-
| colspan="5" | その他有機分子
|-
| [[メチルホスフィン|CH<sub>3</sub>PH<sub>2</sub>]] <br /> 854 || [[ジメチルホスフィン|(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>PH]] <br /> 905 || [[トリメチルホスフィン|(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>P]] <br /> 950 || [[トリエチルホスフィン|(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>P]] <br /> 969 || [[トリメチルアルシン|(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>As]] <br /> 893
|-
| [[アセトニトリル|CH<sub>3</sub>CN]] <br /> 788 || [[N,N-ジメチルホルムアミド|(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NCHO]] <br /> 884 || [[ジメチルスルホキシド|(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO]] <br /> 884 
|-
| [[メタンチオール|CH<sub>3</sub>SH]] <br /> 784 || [[エタンチオール|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>SH]] <br /> 798 || [[プロパン-1-チオール|C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>SH]] <br /> 802 || [[ジメチルスルフィド|(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>S]] <br /> 839 || [[ジエチルスルフィド|(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>S]] <br /> 858
|-
| [[2,4-ジカルバ-closo-ヘプタボラン(7)|C<sub>2</sub>H<sub>7</sub>B<sub>5</sub>]] <br /> 703 || [[1,6-ジカルバ-closo-ヘキサボラン(6)|C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>B<sub>4</sub>]] <br /> 866 
|-
| P(OCH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CCH<sub>3</sub> <br /> 877 || [[:en:Trimethyl phosphate|PO(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]] <br /> 887 || [[:en:Trimethyl phosphite|P(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>]] <br /> 923 || PS(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub> <br /> 897 || PO<sub>4</sub>C<sub>3</sub>H<sub>5</sub> <br /> 812
|-
| colspan="5" | [[酸化物]]、[[水酸化物]]
|-
| [[亜酸化窒素|N<sub>2</sub>O]] <br /> 571 || [[一酸化窒素|NO]] <br /> 531 || [[一酸化炭素|CO]] <br /> 594 || [[二酸化炭素|CO<sub>2</sub>]] <br /> 548 || [[二酸化硫黄|SO<sub>2</sub>]] <br /> 676
|-
| [[水酸化リチウム|LiOH]] <br /> 1008 || [[水酸化ナトリウム|NaOH]] <br /> 1038 || [[水酸化カリウム|KOH]] <br /> 1100 || [[水酸化ルビジウム|RbOH]] <br />  || [[水酸化セシウム|CsOH]] <br /> 1125
|-
| colspan="5" | [[陰イオン]]
|-
| colspan="3" |  || [[水素#ヒドリド|H<sup>−</sup>]] <br /> 1675
|-
| CH<sub>3</sub><sup>−</sup> <br /> 1743 || NH<sub>2</sub><sup>−</sup> <br /> 1672 || [[水酸化物イオン|OH<sup>−</sup>]] <br /> 1635 || [[フッ化物イオン|F<sup>−</sup>]] <br /> 1554
|-
| SiH<sub>3</sub><sup>−</sup> <br /> 1554 || PH<sub>2</sub><sup>−</sup> <br /> 1550 || SH<sup>−</sup> <br /> 1477 || [[塩化物|Cl<sup>−</sup>]] <br /> 1395
|-
| GeH<sub>3</sub><sup>−</sup> <br /> 1509 || AsH<sub>2</sub><sup>−</sup> <br /> 1502 || SeH<sup>−</sup> <br /> 1417 || [[臭化物|Br<sup>−</sup>]] <br /> 1354
|-
| SnH<sub>3</sub><sup>−</sup> <br />  || SbH<sub>2</sub><sup>−</sup> <br />  || TeH<sup>−</sup> <br />  || [[ヨウ化物|I<sup>−</sup>]] <br /> 1315
|-
| CN<sup>−</sup> <br /> 1477 || Mn(CO)<sub>5</sub><sup>−</sup> <br /> 1326 || Re(CO)<sub>5</sub><sup>−</sup> <br /> 1389
|-
| colspan="5" | [[オキソ酸]]イオン
|-
| [[亜硝酸|NO<sub>2</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1415 || [[硝酸|NO<sub>3</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1358 || [[メタリン酸|PO<sub>3</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1301
|-
| colspan="5" | カルボン酸イオン
|-
| [[ギ酸|HCOO<sup>−</sup>]] <br /> 1444 || [[酢酸|CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>]] <br /> 1458 || [[安息香酸|C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COO<sup>−</sup>]] <br /> 1423<ref name=binran />　|| [[トリフルオロ酢酸|CF<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>]] <br /> 1350 
|-
| colspan="5" | [[アルコキシド]]
|-
| [[ナトリウムメトキシド|CH<sub>3</sub>O<sup>−</sup>]] <br /> 1587 || [[エタノール|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup>]] <br /> 1574 || [[プロパノール|C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>O<sup>−</sup>]] <br /> 1568 || [[フェノール|C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup>]] <br /> 1470
|-
| colspan="5" | その他有機陰イオン
|-
| [[メタンチオール|CH<sub>3</sub>S<sup>−</sup>]] <br /> 1502 || [[エタンチオール|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>S<sup>−</sup>]] <br /> 1515 
|-
| [[ニトロメタン|CH<sub>2</sub>NO<sub>2</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1501 || [[アセトニトリル|CH<sub>2</sub>CN<sup>−</sup>]] <br /> 1557 || [[アセトアルデヒド|CH<sub>2</sub>CHO<sup>−</sup>]] <br /> 1533 || [[トリフルオロメタン|CF<sub>3</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1572 || [[クロロホルム|CCl<sub>3</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1515
|-
| [[アセトン|CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1543 || [[ジメチルスルホキシド|CH<sub>3</sub>SOCH<sub>2</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1567<ref name=binran /> || [[ジメチルスルホン|CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1534
|-
| [[エチレン|C<sub>2</sub>H<sub>3</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1705<ref name=binran /> || [[アセチリド|C<sub>2</sub>H<sup>−</sup>]] <br /> 1571 || [[ベンゼン|C<sub>6</sub>H<sub>5</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1676<ref name=binran /> || [[シクロペンタジエン|C<sub>5</sub>H<sub>5</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1490 || [[ジフェニルメタン|(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>CH<sup>−</sup>]] <br /> 1518<ref name=binran />
|-
| [[トルエン|C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub><sup>−</sup>]] <br /> 1586 || [[アニリン|C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sup>−</sup>]] <br /> 1536 || [[ピロール|C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sup>−</sup>]] <br /> 1503<ref name=binran />
|}
{{-}}

* [[:en:Proton affinity (data page)]]

== 脚注 ==
=== 注釈 ===
{{reflist|group="注"}}
=== 出典 ===
{{reflist|2}}

== 参考文献 ==
*{{cite journal|author=D.D. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, R.H. Schumm, I. Halow, S.M. Bailey, K.L. Churney and R.I. Nuttal|title=The NBS tables of chemical thermodynamics properties|journal= J. Phys. Chem. Ref. Data|volume=11|issue= Suppl. 2|year=1982|ref=Wagman}}
*{{Cite book|和書|author=F. A. コットン、G. ウィルキンソン（著）、中原 勝儼（訳》|title=コットン・ウィルキンソン無機化学|publisher=[[培風館]]|year=1987|ref=Cottonjp}}
*{{Cite book|和書|author=田中元治|authorlink=田中元治|title=酸と塩基|series=基礎化学選書 8|publisher=裳華房|year=1971|ref=Tanaka}}
*{{Cite book|和書|editor=日本化学会|editor-link=日本化学会　|edition=改訂第 4 版　|title=化学便覧 基礎編|publisher=丸善|ref=binran}}
*{{cite journal|author=S. G. Lias, J. F. Liebman, and R. D. Levin|year=1984|journal= J. Phys. Chem. Ref. Data|volume=13'|ref=Lias}}
*{{cite journal|author=J. E. Bartmess, J. A. Scott, and R. T. McIver|year=1979|journal=J. Am. Chem. Soc. |volume=101|ref=Bartmess}}
*{{cite book|author=William L. Jolly|year=1991|title= Modern Inorganic Chemistry |edition= 2nd |publisher=McGraw-Hill, New York|ref=Jolly}}

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