ヘミアセタールのソースを表示

[[ファイル:Hemiacetal general.svg|thumb|150px|ヘミアセタールの一般構造]]
'''ヘミアセタール'''(Hemiacetal)は、一般式がR<sub>1</sub>R'<sub>1</sub>C(OH)OR<sub>2</sub>（R<sub>2</sub>≠H）で表される[[化合物]]である<ref>{{GoldBookRef | file = H02774 | title = hemiacetals}}</ref><ref>{{GoldBookRef | file = H02776 | title = hemiketals}}</ref>。[[アルデヒド]]と[[アルコール]]から形成するのがヘミアセタール、[[ケトン]]とアルコールから形成するのがヘミケタール(hemiketal)である。つまりR<sub>1</sub>またはR'<sub>1</sub>のどちらかが[[水素]]基のときはヘミアセタール、どちらも水素基でないときはヘミケタールと言われるが、近年{{いつ|date=2023年8月28日 (月) 20:17 (UTC)}}ではヘミケタールの語の使用を避ける傾向にあり、両者をヘミアセタールと呼ぶことが推奨されている。

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[[ファイル:Hemiketal formation.PNG|center|300px]]

== 合成 ==
[[有機合成化学|有機合成]]では、いくつかの方法で合成することができる。
* アルデヒドの[[カルボニル基]]へのアルコールの[[求核付加反応|求核付加]]。
* ケトンのカルボニル基へのアルコールの求核付加。
* アセタールの[[加水分解]]。

== 反応 ==
ヘミアセタールとヘミケタールはアルコールとアルデヒド/ケトンとの間の反応中間体であり、最終的に[[アセタール]]と[[ケタール]]が生成する。
: <chem>{^-C=O} + {2ROH} \leftrightarrows {^-C(OH)(OR)} + ROH \leftrightarrows {^-C(OR)2} + H2O</chem>

ヘミアセタールを経由するアルコールとアルデヒド/ケトンからのアセタールの形成反応は2段階で起こるがいずれも[[可逆反応]]であり、反応条件を変えることによって任意の方向に反応を進めることができる。
[[ファイル:Acetal formation.PNG|center|400px]]

反応溶液から水を除去すれば平衡は右に進み、水を過剰に加えると左に進む。そのためヘミアセタールは還元性がある。

== 脚注 ==
<references />

== 関連項目 ==
* [[アセタール]]
*[[ラクトール]]
{{DEFAULTSORT:へみあせたる}}
[[Category:エーテル]]
[[Category:アルコール]]
[[Category:官能基]]