ベンジルアミンのソースを表示

{{Chembox
|   Name = ベンジルアミン
|   ImageFile = Benzylamine-2D-skeletal.png
<!-- | ImageSize = 200px -->
|   ImageName = ベンジルアミンの構造式
|   IUPACName = ベンジルアミン<br />1-フェニルメタンアミン
|   OtherNames = α-アミノトルエン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = NCc1ccccc1
|   CASNo = 100-46-9
|   RTECS = DP1488500
| KEGG = C15562
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|C=7|H=9|N=1
|   RationalFormula =C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>
|   Appearance = 無色液体
|   Density = 0.981 g/mL
|   Solubility = 3.24 g / 100 g 水 (25{{℃}})
|   Solvent =
|   SolubleOther =
|   MeltingPt = -30{{℃}} (22{{°F}})
|   BoilingPt = 185{{℃}} (361.4{{°F}})
|   pKa = 9.33 (共役酸, p''K<sub>aH</sub>'')
|   pKb = 4.67
|   Viscosity =
|   RefractIndex = 1.543
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   Dipole = 1.38 Debye
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [http://www.sciencelab.com/xMSDS-Benzylamine-9923068 ScienceLab.com]
|   MainHazards = Flammable
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 2
|   NFPA-R =
|   FlashPt = 72{{℃}} (161.6{{°F}})
|   RPhrases = R11/22-34
|   SPhrases = S(1/2-)-26-36/37/39-45
  }}
}}
'''ベンジルアミン''' (benzylamine) とは[[有機化合物]]の一種で、[[アンモニア]]の水素がひとつ[[ベンジル基]]に置き換わった一級[[アミン]]である。外見は無色の液体で、[[有機合成化学|有機合成]]の原料として用いられる。

ベンジルアミンは[[ベンゾニトリル]]の[[水素化]]によって得られる。
: <chem>C6H5CN\ + 2H2 -> C6H5CH2NH2</chem>

二級アミンを合成したい場合、[[ベンジル基]]が[[加水素分解]]によって除去可能であることから、ベンジルアミンはアンモニアの合成等価体として用いられる<ref>例: Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 8, p.152 (1993); Vol. 68, p.227 (1990). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv8p0152 オンライン版]</ref>。

: <chem>C6H5CH2NH2\ + 2RX -> C6H5CH2NR2\ + 2HX</chem>
: <chem>C6H5CH2NR2\ + H2 -> C6H5CH3\ + R2NH</chem>
(XはClやBrなどのハロゲン、もしくはOTsなどの脱離基。)

一段階目の反応を進めるため、通常はHXを捕捉する塩基が加えられる。ベンジルアミンの代わりにアンモニアを用いると、RX との反応で三級アミンR<sub>3</sub>Nあるいは四級アンモニウム R<sub>4</sub>N<sup>+</sup>の生成が起こる。

空気に触れているとゆっくり[[炭酸塩]]へ変わる。

==出典==
<references />

{{DEFAULTSORT:へんしるあみん}}
{{Chem-stub}}
[[Category:アミン]]
[[Category:ベンジル化合物]]
[[Category:ベンジルアミン|*]]