ベンジルメルカプタンのソースを表示

{{chembox
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| ImageFile = Benzenemethanethiol.svg
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| ImageAlt = Skeletal formula benzyl mercaptan
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| ImageAlt1 = Ball-and-stick model of the benzyl mercaptan molecule
| PIN = フェニルメタンチオール
| OtherNames = α-トルエンチオール<br />ベンジルチオール<br />チオベンジルアルコール
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 13851383
| InChI = 1/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
| InChIKey = UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYAC
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| ChEMBL = 1224557
| ChEBI = 137674
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| StdInChIKey = UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 100-53-8
| UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}
| UNII = OS34A21OBZ
| PubChem = 7509
| SMILES = SCc1ccccc1
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C = 7 | H = 8 | S = 1
| Appearance = 無色ないしごく薄い黄色の液体
| Odor = [[ネギ]]、[[ニンニク]]臭
| Density = 1.058 g/mL
| MeltingPtC = -30
| BoilingPtC = 195
| pKa = 9.43 (H<sub>2</sub>O)<ref name="CRC97">{{cite book | editor= Haynes, William M. | year = 2016 | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition = 97th | publisher = [[CRC Press]] | isbn = 978-1498754286 | pages=5-89 | title-link = CRC Handbook of Chemistry and Physics}}</ref>
| Solubility = 不溶
| SolubleOther = [[メタノール]]、[[エーテル (化学)|エーテル]]、[[ベンゼン]]、[[エタノール]]に易溶。[[四塩化炭素]]に微溶。
| RefractIndex = 1.5751 (20 °C)
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards =
| NFPA-H = 2 | NFPA-F = 2 | NFPA-R = 0
| FlashPtC = 70
| AutoignitionPtC =
| LD50 = 493 mg/kg (ラット, 経口)
}}
|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction_label =
| OtherFunction =
| OtherCompounds = [[チオフェノール]]<br />4-メトキシベンジルメルカプタン
}}
}}
'''ベンジルメルカプタン'''（{{Lang-en-short|Benzyl mercaptan}}）は、化学式[[C7H8S|{{Chem|C|6|H|5|CH|2|SH}}]]で表される[[有機硫黄化合物]]の一種である。特異臭のある無色の液体で、自然界にも存在する。チオベンジルアルコール、α-トルエンチオール、フェニルメタンチオールなどの別名がある。日本の[[消防法]]では[[危険物]]第4類 第三石油類に区分される<ref name="tci">{{Cite web|和書|date=2018-10-04|url=https://www.tcichemicals.com/eshop/ja/jp/commodity/T0287/|title=ベンジルメルカプタン|publisher=[[東京化成工業]]|accessdate=2020-04-21}}</ref>

== 生成 ==
[[塩化ベンジル]]と[[チオ尿素]]の反応させて得た[[イソチオウロニウム]]塩をアルカリ[[加水分解]]することによって調製できる。

[[ツゲ]]の木から発見され、特定の[[ワイン]]ではスモーキーな香りに寄与する<ref>{{cite journal |last1=Tominaga |first1=Takatoshi |last2=Guimbertau |first2=Guy |last3=Dubourdieu |first3=Denis |title=Contribution of Benzenemethanethiol to Smoky Aroma of Certain Vitis vinifera L. Wines |journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry |date=2003 |volume=51 |issue=5 |pages=1373-1376 |doi=10.1021/jf020756c}}</ref>。[[コーヒー]]に含まれていることも確認されている。

食品の加熱により生じ、低濃度では好ましい香りとなるが、量が増えると加熱臭と呼ばれる[[オフフレーバー]]となる<ref>{{Cite journal |和書|author =佐藤吉朗|authorlink = |title =食品の調理とオフフレーバー |date=2015 |publisher=[[日本調理科学会]] |journal=日本調理科学会誌 |volume=48 |issue=5 |pages=333-341 |url =https://doi.org/10.11402/cookeryscience.48.333 |naid=130005108349 |doi=10.11402/cookeryscience.48.333 |accessdate=2020-08-07}}</ref>。

== 有機合成化学 ==
[[アルキル化|S-アルキル化]]に使用され、ベンジル[[スルフィド|チオエーテル]]を生成する<ref>{{cite journal|authors=Norman Kharasch, Robert B. Langford|title=2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride|journal=Org. Synth.|year=1964|volume=44|page=47|doi=10.15227/orgsyn.044.0047}}</ref>。

[[有機合成化学]]における[[チオール]]基の供給源として利用される。脱[[ベンジル基|ベンジル]]化は金属の溶解還元により行われる<ref name="Greene5th">{{cite book |last1=Wuts |first1=Peter G. M. |title=Greene's Protective Groups in Organic Synthesis |date=2014 |publisher=Wiley |location=Hoboken, NJ |isbn=9781118057483 |page=842 |edition=5th}}</ref>。

: <chem>RSCH2C6H5 + 2H+ + 2e- -> RSH + CH3C6H5</chem>

{{仮リンク|縮合型タンニン|en|Condensed tannin}}は、ベンジルメルカプタンの存在下で酸[[触媒]]による[[解離 (化学)|開裂]]を受ける。

== 誘導体 ==
[[メトキシ基]]を導入したベンジルメルカプタンは容易に開裂し、リサイクル可能で無臭である<ref>{{cite journal |last1=Matoba |first1=Manabu |last2=Kajimoto |first2=Tetsuya |last3=Node |first3=Manabu |title=Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide |journal=Synlett |date=2007 |volume=2007 |issue=12 |pages=1930-1934 |doi=10.1055/s-2007-984524}}</ref>。

{{-}}
== 脚注 ==
{{reflist}}

{{Chem-stub}}
{{デフォルトソート:へんしるめるかふたん}}
[[Category:チオール]]
[[Category:ベンジル化合物]]
<!--[[Category:ベンジル化合物]]-->
[[Category:第3石油類]]