ベンジル基のソースを表示

{{出典の明記| date = 2024年7月}}
{{混同|ベンゾイル基}}
[[ファイル:Benzyl group.svg|thumb|ベンジル基]]
'''ベンジル基''' (benzyl group) は[[有機化学]]における原子団のひとつで、芳香族[[アルキル基]]の一種。[[トルエン]]上の[[メチル基]]から水素1個が失われた構造にあたる1価の置換基である。構造式は C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>− と表される。しばしば '''Bn''' または '''Bzl''' と略記される。

C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH= の構造を持つ2価の置換基は'''ベンザル基''' (benzal group)、あるいは'''ベンジリデン基''' (benzylidene group) と呼ばれる。

== 保護基としての利用 ==
[[ヘテロ原子]]に結合したベンジル基は[[パラジウム]][[触媒]]存在下[[水素]]添加を行うことで切断される（加水素分解）。これを利用し、[[ヒドロキシ基]]や[[カルボキシ基]]、[[アミノ基]]の[[保護基]]として常用される。ベンジル基は酸性・塩基性・求核剤・[[ヒドリド還元]]などに対して安定であるため、保護基としての利用価値は高い。また[[バーチ還元]]、[[三塩化ホウ素]]などの強い[[ルイス酸]]、強酸と[[チオール]]の組み合わせなどによっても切断することが可能である。

== ベンジル化 ==
ベンジル基を導入する反応を'''ベンジル化'''と呼ぶ。通常、[[臭化ベンジル]]を用いた[[求核置換反応]]により行う。例えば、[[アルコール]]のヒドロキシ基のベンジル化は、[[アルコキシド]]を経由する[[ウィリアムソン合成]]の手法による。塩基としては[[水素化ナトリウム]]などがよく用いられる。
: <chem>ROH\ + \mathit{base} -> RO^-</chem>

: <chem>RO^-\ + C6H5CH2Br -> ROCH2C6H5\ + Br^-</chem>

== 主な化合物 ==
[[酢酸ベンジル]]は[[ジャスミン]]の香り成分の1つである。

== ベンジル位 ==
ベンゼン環にアルキル基が結びついているとき、そのアルキル基においてベンゼン環が直接乗っている炭素の位置を '''ベンジル位''' と呼ぶ。共鳴によってアニオンやカチオンやラジカルが安定化を受ける位置である。

== 関連項目 ==
*[[官能基略語一覧]]

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[[Category:保護基]]
[[Category:官能基]]
[[Category:芳香族化合物]]