ベンゾトリアゾールのソースを表示

{{Chembox
| ImageFile = Benzotriazole - numbered.png
| ImageFile1 = Benzotriazole-3D-spacefill.png
| IUPACName = 1''H''-Benzotriazole
| OtherNames = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 95-14-7
|   PubChem = 
|   SMILES = n1c2ccccc2nn1
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>
|   MolarMass = 119.13 g/mol<ref name ="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=570075|CAS=95-14-7|Nom=Benzotriazole|Date=24 mars 2010}}</ref>
|   Density = 1.36 g/mL&nbsp;<ref name ="GESTIS"/>
|   MeltingPt = 99 °C<ref name ="GESTIS"/>
|   BoilingPt = 350 °C<ref name ="GESTIS"/>
|   pKa = 8.2
  }}
}}

'''ベンゾトリアゾール''' (benzotriazole) は複素環式[[芳香族化合物]]の一種である。BTAと略される。

== 構造 ==
1H-ベンゾトリアゾールと2H-ベンゾトリアゾールの2種の[[互変異性|互変異性体]]がある。

[[File:Benzotriazole tautomerism.svg|400px|Tautomerisierung von Benzotriazol]]

== 合成 ==
[[o-フェニレンジアミン]]と[[亜硝酸ナトリウム]]及び[[酢酸]]の反応により得られる([[ジアゾ化]])
<ref name=Ullmann>Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a19_405}}</ref>。

:[[File:Benzotriazol synthesis.png|700px|Synthesis of benzotriazole]]

== 用途 ==
* [[防錆剤]] - 銅の表面にBTA第二銅<ref>(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>2</sub>)<sub>2</sub>Cu BTAの[[イミン#イミノ基|イミノ基]]が銅と置換</ref>の皮膜を形成し、腐食や変色を防止する<ref>堀正、[https://doi.org/10.3323/jcorr1954.18.9_393 ベンゾトリアゾールの性状と用途および使用方法] 防蝕技術 18巻 (1969) 9号 p.393-398, {{doi|10.3323/jcorr1954.18.9_393}}</ref>。
* [[現像液#現像抑制剤|現像抑制剤]] - BTAと銀が化合物を形成することにより、印画紙から銀の喪失を抑える。（カブリ防止)<ref>徳永隆章、{{PDFlink|[https://www.nippon-chem.co.jp/dcms_media/other/cre2011-4.pdf ベンゾトリアゾール銀化合物の試作と抗菌性評価]}}</ref>
* 銀の定量用試薬や自動車用不凍液等に使用される。また誘導体は紫外線吸収剤や[[ドーパミン拮抗薬]]（アリザプリド）、ホルモン療法薬（ボロゾール、[[エストロゲン]]の生産量低下）として使用されている。

== その他 ==
53.4〜71.7℃の間の[[蒸気圧]]は0.000695～0.0048[[トル|Torr]]であり<ref>P. Jimenez, M. V. Roux, C. Turrion: ''Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds II. Enthalpies of combustion, vapour pressures, enthalpies of sublimation, and enthalpies of formation of 1,2,4-triazole and benzotriazole''; J. Chem. Thermodyn. 21 (1989), 759–764; {{DOI|10.1016/0021-9614(89)90060-8}}</ref>
、以下の式で求められる。Torrを[[パスカル (単位)|Pa]]に、[[セルシウス度|℃]]を[[ケルビン|K]]に換算して計算する。

: <math>\rm \ log (\mathit{p}/Pa) \ = \ 14.77 - \frac{5159.5}{(\mathit{T}/K)} \ </math>

水への溶解度が低く（19g/L<ref name ="GESTIS"/>）、生分解性も悪い。

[[2015年]][[12月7日]]に[[欧州化学機関]]が発表した第14次SVHC(Substances of very high concern、高懸念物質)候補リストにベンゾトリアゾール誘導体の紫外線吸収剤であるUV-327、UV-350が追加された<ref>[https://echa.europa.eu/view-article/-/journal_content/56_INSTANCE_0Jp4/10162/22060148 ECHA 2015年12月17日]</ref>。

== 出典 ==
{{reflist|2}}

{{DEFAULTSORT:とりあそる}}
[[Category:含窒素複素環式化合物]]
[[Category:芳香族化合物]]
[[Category:トリアゾール]]
[[Category:ベンゾトリアゾール|*]]
{{chem-stub}}