ペンスリットのソースを表示

{{chembox
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| PubChem=6518
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| StdInChIKey = TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N
| SMILES = C(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
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 }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=5 | H=8 | N=4 | O=12
| Appearance=白色結晶固体<ref name=army1>{{Cite journal
 |url=http://chppm-www.apgea.army.mil/erawg/tox/files/WTA%28PETN%29_FINAL.pdf
 |title=Wildlife Toxicity Assessment for pentaerythritol tetranitrate
 |date=November 2001
 |publisher=U.S. Army Center for Health Promotion and Preventive Medicine
 
}}</ref>
|  MolarMass=316.137
| Density=1.77 g/cm<sup>3</sup> at 20 °C
| MeltingPtC=141.3
| BoilingPtC=180
| BoilingPt_notes = (decomposes above {{convert|150|C|F}})
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 }}
| Section3 = {{Chembox Explosive
| ShockSens = Medium
| FrictionSens = Medium
| DetonationV = 8400 m/s ([[仮比重]] 1.7 g/cm<sup>3</sup>)
| REFactor = 1.66}}
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| NFPA-F = 1
| NFPA-H = 2
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| AutoignitionPtC = 190
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| ATCCode_prefix = C01
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| Section6 = 
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'''ペンスリット''' (penthrite, pentaerythritol tetranitrate、略称：PETN、PENTA、TEN、corpent、nitropenta<ref>[https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=25879 CHEBI:25879 - pentaerythritol tetranitrate]([[欧州バイオインフォマティクス研究所]])</ref>) は高性能[[爆薬]]。

呼び名は'''四硝酸ペンタエリスリトール'''のほか、'''ニペリット'''とも呼ばれる。白色の結晶性粉末で化学式は {{chem|C(CH|2|ONO|2|)|4}} である。爆発威力が大きい、熱に対して鈍感、自然分解を起こしにくい、など優れた特徴を持つ爆薬である。

[[トリニトロトルエン]]（TNT）との混合物は[[ペントライト]]などと呼ばれ成型炸薬などに使われるが、単独で用いられることは[[導爆線]]などを除いてほとんど無い。[[可塑剤]]と混ぜて、軍やテロで使用される[[セムテックス]]などの[[プラスチック爆弾]]として利用される<ref>{{cite encyclopedia | title = Explosives | encyclopedia = A dictionary of military history and the art of war | last= Childs| first= John | url = https://books.google.com/books?id=nEQ7FUAdmc8C&pg=PA231 | format = [[Google Books]] extract | isbn = 978-0-631-16848-5 | year = 1994}}</ref>。

多くの[[硝酸エステル]]と同様に[[血管拡張薬]]として作用し、[[狭心症]]等の[[循環器]]疾患を和らげる目的で処方される<ref name = newdrugs>{{cite journal | pmc = 1831125 | title = New Drugs | journal = [[Can Med Assoc J]] | year = 1959 | volume = 80 | pages = 997–998 | pmid=20325960 | issue=12}}</ref><ref name = ebadi>{{cite book | title = CRC desk reference of clinical pharmacology | page = 383 | author = Ebadi, Manuchair S. | year = 1998 | isbn = 978-0-8493-9683-0 | url = https://books.google.com/books?id=-EAxShTKfGAC&pg=PA383 | format = [[Google Books]] excerpt}}</ref>。

== 性質 ==
無色[[斜方晶系]]の非吸湿性結晶。

;爆発力
:TNTの爆発力を1として比較する[[RE係数]]では1.66でありTNTより高い爆発力を持つ<ref name="urlPETN [Pentaerythritol tetranitrate]">{{cite web |url= http://www.globalsecurity.org/military/systems/munitions/explosives-nitrate-petn.htm |title=PETN (Pentaerythritol tetranitrate) |accessdate=March 29, 2010}}</ref>。

==歴史==
1894年、[[ドイツ]]の[[ケルン]]にある爆発物製造業者 Rheinisch-Westfälische Sprengstoff [[株式会社 (ドイツ)|A.G.]] によって最初に製造され特許を取得された<ref>Deutsches Reichspatent 81,664 (1894)</ref><ref>Thieme, Bruno [http://pdfpiw.uspto.gov/.piw?Docid=00541899&homeurl=http%3A%2F%2Fpatft.uspto.gov%2Fnetacgi%2Fnph-Parser%3FSect1%3DPTO1%2526Sect2%3DHITOFF%2526d%3DPALL%2526p%3D1%2526u%3D%25252Fnetahtml%25252FPTO%25252Fsrchnum.htm%2526r%3D1%2526f%3DG%2526l%3D50%2526s1%3D0541,899.PN.%2526OS%3DPN%2F0541,899%2526RS%3DPN%2F0541,899&PageNum=&Rtype=&SectionNum=&idkey=NONE&Input=View+first+page "Process of making nitropentaerythrit,"] U.S. patent no. 541,899 (filed:  November 13, 1894 ; issued:  July 2, 1895).</ref><ref>Krehl, Peter O. K. (2009) ''History of Shock Waves, Explosions and Impact''. Berlin, Germany: Springer-Verlag. [https://books.google.com/books?id=PmuqCHDC3pwC&pg=PA405#v=onepage&q&f=false p. 405].</ref><ref>Urbański, Tadeusz; Ornaf, Władysław and Laverton, Sylvia (1965) ''Chemistry and Technology of Explosives'', vol. 2 (Oxford, England:  Permagon Press. [https://archive.org/stream/ChemistryAndTechnologyOfExplosives-VolumeIi/ChemistryAndTechnologyOfExplosives-VolumeIi-TadeuszUrbanski#page/n183/mode/2up p. 175.]</ref>。1912年、ドイツ政府によって特許取得された改善された方法で生産された。

第一次世界大戦でドイツ軍によって使用された<ref>German Patent 265,025 (1912)</ref><ref>{{cite book|title = Die Schiess- und Sprengstoffe|author = Stettbacher, Alfred |place = Leipzig |publisher= Barth|year = 1933| page= 459| edition = 2. völlig umgearb. Aufl. }}</ref>。{{要出典|[[第二次世界大戦]]の[[ドイツ空軍]]でも使用された|date=2019年4月}}。

===テロでの使用===
* {{ill2|1980年パリのシナゴーグ爆破|en|1980 Paris synagogue bombing}}
* 1983年 ドイツ人左翼テロリスト Johannes Weinrich によってベルリンにあったフランス文化センター{{ill2|メゾン・ド・フランス|de|Maison de France}}に使用され、24人の死傷者と建物に損害が出た<ref>{{cite news|url=http://www.spiegel.de/panorama/0,1518,56218,00.html |title=Article detailing attack on Maison de France in Berlin (German) |work=Der Spiegel |date=December 13, 1999 |accessdate=November 4, 2010}}</ref>。
* 1999年 [[トランス・アラスカ・パイプライン]]を狙ったテロ計画で使用するため即席爆弾が製造されていた。犯人は[[王立カナダ騎馬警察]]によって逮捕された。
* 2001年 アルカイーダのメンバーが靴に忍び込ませて American Airlines Flight 63 の爆破を試みたが失敗した。
* 2009年 - 現在 [[デルタ航空機爆破テロ未遂事件]]や、下着等に忍ばせていたテロ犯達が幾度も摘発されている。

X線や赤外線など多くの方法で検知する方法が開発され、テロ犯の摘発に役立っている。

== 製法 ==
原料の[[ペンタエリトリトール]]は融点245 ℃以上で純度99.5 %以上のものを使用する。ペンタエリスリットを[[硝酸エステル|硝化]]してPETNを合成するには次のような方法がある。
#硝酸のみを使用する
#硝酸で硝化して、硫酸を加えて反応を完結させる
#硫酸で溶解したのちに硝酸を加える
#硫酸で溶解したのちに硝酸と硫酸の混酸を加える
#硝酸と硫酸の混酸を使用する

工業的には1の方法でペンタエリトリトールを硝酸だけで[[硝酸]][[エステル]]化して製造している。この方法は[[硫酸]]を使わないので操作が簡単で低コストであり、
廃酸を希硝酸として回収できる。反応式は次の通り。
: <chem>C(CH2OH)4 + 4HNO3 -> C(CH2ONO2)4 + 4H2O</chem>

反応が終わったら除酸し、数回水洗いしてから100 ℃で常圧煮洗する。この洗浄工程を3回繰り返し、3回目はソーダ灰の水溶液で行う。さらに加圧煮洗を5時間行い、水洗い、加圧煮洗を30分、水洗いを行う。最後に脱水して水分量を10 %–20 %にまで減らす。この時に酸分は0.05 %以下になるようにする。輸送や保存は水分を含んだこの状態で行う。[[トリニトロトルエン]]などとの混合加工を行う場合には、60 ℃以下の温風で乾燥させ、水分を0.3 %以下にしてから行う。

== 人体への影響 ==
[[血管]]を拡張する作用がある ([[血管拡張薬]])。

==出典==
{{Reflist}}

==関連項目==
* [[四硝酸エリスリトール]]

{{DEFAULTSORT:へんすりつと}}
[[Category:火薬]]
[[Category:爆薬]]
[[Category:血管拡張薬]]
[[Category:硝酸エステル]]