ペンタエリトリトールのソースを表示

{{Chembox
| ImageFile = Pentaerythritol.svg
| ImageSize = 
| ImageFile1 = Pentaerythritol-3D-balls.png
| IUPACName = 2,2-ビス(ヒドロキシメチル)1,3-プロパンジオール
| OtherNames = Hercules P 6、モノペンタエリスリトール、テトラメチロールメタン、THME、PETP
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 115-77-5
|   PubChem = 
|   SMILES = 
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C(CH<sub>2</sub>OH)<sub>4</sub>
|   RationalFormula =C(CH<sub>2</sub>OH)<sub>4</sub>
|   MolarMass = 136.15 
|   Appearance = 白色結晶
|   Density = 
|   MeltingPt = 260.5℃
|   BoilingPt = 30mmHgで276℃ 
|   Solubility = 15℃で5.6g/100mL 
|   Solubility_other = [[メタノール]]、[[エタノール]]、[[グリセロール]]、[[エチレングリコール]]、[[ホルムアミド]]に溶ける。[[アセトン]]、[[ベンゼン]]、[[パラフィン]]、[[エーテル]]、[[四塩化炭素]]には溶けない。
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = 
|   FlashPt = 
|   Autoignition = 
  }}
}}
'''ペンタエリトリトール''' (pentaerythritol) は、[[多価アルコール]]類の一種で[[糖アルコール]]に分類される、[[有機化合物]]である。

== 用途 ==
工業的な主な用途はロジンエステル原料、[[アルキド樹脂]]原料、合成潤滑油原料、爆薬原料など。'''ペンタエリスリトール'''、'''ペンタエリスリット'''などとも呼ばれる。

== 合成 ==
[[アセトアルデヒド]]と[[ホルムアルデヒド]]を[[塩基]]性環境下で縮合して合成することができる<ref>{{OrgSynth | title = Pentaerythritol|author= H. B. J. Schurink | collvol = 1 | collvolpages = 425 |year= 1941| prep = CV1P0425}}</ref>。この反応は、3回の連続した[[アルドール反応]]と1回の[[カニッツァーロ反応]]によって起こる。この反応では、ジペンタエリトリトールとトリペンタエリトリトールを不純物に含む<ref>{{cite journal|title = Pentaerythritol Production Yields|author=M. S. Peters, J. A. Quinn |journal= Industrial & Engineering Chemistry|year= 1955|volume =47 |issue =9|pages= 1710–1713 | doi = 10.1021/ie50549a016 <!--Retrieved from CrossRef by DOI bot-->}}</ref> 。

:<chem>CH3CHO\ + 4CH2O\ + 1/2Ca(OH)2 -> C(CH2OH)4\ + 1/2(HCOO)2Ca</chem>

[[ファイル:Pentaerythritol.jpg|thumb|right|300px|ペンタエリスリトールの結晶内原子配列。斜線の影をつけたのが炭素原子で、図の中心にある炭素原子と結合する4個の炭素原子が中心から見て正四面体の頂点の方向にあるので、炭素原子の正四面体形の原子価（[[ヤコブス・ヘンリクス・ファント・ホッフ|ファント・ホッフ]]の仮説）が証明された。（[[仁田勇]]退官記念最終講義のための自作の図、1960年）]]

==出典==
{{脚注ヘルプ}}
<references />

== 外部リンク ==
* {{ICSC|1383}}

{{Chem-stub}}

{{DEFAULTSORT:へんたえりとりとる}}
[[Category:脂肪族アルコール]]