ホウ酸エステルのソースを表示

[[File:Structural formula of trimethyl borate.svg|200px|thumb|[[ホウ酸トリメチル]]]]
[[File:Boratflamme.jpg|thumb|200px|ホウ酸アルキルの燃焼]]

'''ホウ酸エステル''' (borate ester) は分子式 B(OR)<sub>3</sub> (R は[[アルキル基]]や[[アリール基]]のような有機残基) で表される[[有機化合物]]である。次の反応により生成する。
: <chem>B(OH)3\ + 3ROH -> B(OR)3\ +3H2O</chem>
ただし、濃[[硫酸]]などの脱水試薬を必要とする<ref name="brown" />。ホウ酸エステルは揮発性であるので、[[蒸留]]により反応混合物から分離できる。このプロセスは微量の[[ホウ酸塩]]の分析や、鋼鉄中のホウ素の分析に用いられる<ref name="voge6" />。ホウ酸アルキルが燃焼するとき、特徴的な緑色の炎を出す。この性質により、ホウ素の存在を定性的に知ることができる<ref name="voge5" />。

ホウ酸トリメチル、B(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub> は[[鈴木・宮浦カップリング]]において、ボロン酸エステルの前駆体として用いられる<ref name="larsen" />。カルボン酸または第一級アミドからのアミド合成において、ホウ酸エステルは効果的なカップリング試薬の役割を演ずる<ref name="starkov" />。

== 脚注 ==
{{Reflist|refs=
<ref name="brown">{{cite journal|last=Brown|first=Herbert C.|coauthors=Mead, Edward J.;  Shoaf,Charles J.|year=1956|title=Convenient Procedures for the Preparation of Alkyl Borate Esters|journal=J. Am. Chem. Soc|volume=78|issue=15|pages=3613–3614|doi=10.1021/ja01596a015}}</ref>
<ref name="voge6">{{VogelQuantitative6th|page=666}}</ref>
<ref name="voge5">{{VogelQualitative5th}}</ref>
<ref name="larsen">{{cite news|author=Li, W.; Nelson, D. P.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5394 |title=An Improved Protocol for the Preparation of 3-Pyridyl- and Some Arylboronic Acids|url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo025792p|accessdate=2010-12-16}}</ref>
<ref name="starkov">{{cite news|author=Starkov, P.; Sheppard, T. D. Org. Biomol. Chem. 2011, doi:10.1039/c0ob01069c|title=Borate Esters as Convenient Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids and Transamidation of Primary Amides |url=http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2010/OB/C0OB01069C|accessdate=2010-12-16}}</ref>
}}

{{DEFAULTSORT:ほうさんえすてる}}
[[Category:ホウ素の化合物|*]]
[[Category:エステル]]

[[en:Borate#Borate ester]]