ホスホン酸のソースを表示

{{Chembox
| Name = ホスホン酸
|   ImageFile = Phosphonic-acid-3D-balls-A.png
| ImageSize = 150px 
|   ImageName = Phosphonic acid
|   ImageFile1 = Phosphonic-acid-2D-dimensions.png
| ImageSize1 = 150px 
|   ImageName1 = Phosphonic acid
|   IUPACName = 亜リン酸<br />水素化二水酸化酸化リン
|   OtherNames = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 13598-36-2
|   RTECS = SZ6400000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub>
|   RationalFormula =HP(=O)(OH)<sub>2</sub>
|   MolarMass = 82.00 g/mol
|   Appearance = 無色の固体
|   Density = 1.65 g/cm<sup>3</sup>
|   Solubility = 混和性
|   MeltingPt = 70.1 °C
|   BoilingPt = 分解
|   pKa = 1.5<br />6.79
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = 四面体
|   CrystalStruct = 
|   Dipole =
  }}
|   Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|   DeltaHf = &minus;964.4 kJ mol<sup>&minus;1</sup>
|   DeltaHc = 
|   Entropy = 
|   HeatCapacity = 
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS =
|   MainHazards = 皮膚刺激
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-R = 1
|   NFPA-F = 0
|   RPhrases = {{R22}}, {{R35}}
|   SPhrases = {{S26}}, {{S36/37/39}}, {{S45}}
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = 
|   OtherFunctn = 
|   OtherCpds = [[リン酸]]<br />[[次亜リン酸]]
  }}
}}
'''ホスホン酸'''（ホスホンさん、{{lang-en-short|phosphonic acid}}）とは、リンの[[オキソ酸]]。あるいは、それを母化合物として一般式が R-P(=O)(OH)<sub>2</sub>（R は有機基）と表される一連の[[有機リン化合物]]の総称。

[[Image:Phosphonic-acid-group-2D.png|thumb|130px|有機ホスホン酸の一般構造式]]

== 無機化合物 ==
[[Image:Phosphorous-acid-tautomerism-2D.png|thumb|260px|ホスホン酸（左）と[[亜リン酸]]（右）の間の[[互変異性]]]]
無機化合物のホスホン酸は、溶液中においては[[亜リン酸]] (phosphorous acid, P(OH)<sub>3</sub>) との[[互変異性]]を示し、平衡混合物となっている。その平衡の中ではホスホン酸が優位に存在する。

== 有機化合物 ==
[[Image:Foscarnet.png|thumb|120px|[[ホスカルネット]]]]
有機リン化学では、一般式が <chem>R-P(=O)(OH)2</chem> と表される一連の化合物群をホスホン酸と呼ぶ。[[抗ウイルス薬]]のひとつ、[[ホスカルネット]]（{{lang-en-short|foscarnet}}）は有機ホスホン酸の一例である。

P-アルキルホスホン酸のジエステル <chem>R-P(=O)(OR')2</chem> はホーナー・エモンズ試薬とも呼ばれ、[[ホーナー・ワズワース・エモンズ反応]]の基質として[[アルケン]]の原料となる。この試薬は[[ハロゲン化アルキル]]と亜リン酸トリエステルから[[ミカエリス・アルブーゾフ反応]]（下式）によって得ることができる。

[[Image:Michaelis-Arbuzov Reaction Scheme.png|400px|center|ミカエリス・アルブーゾフ反応]]

== 利用 ==
[[グリホサート]]、[[グルホシナート]]などのホスホン酸構造を有する[[アミノ酸]]誘導体は[[除草剤]]として用いられる。また2個のホスホン酸構造を有する[[ビスホスホネート]]（ビスホスホン酸化合物）は[[骨粗鬆症]]などの治療薬として用いられる。

== 関連項目 ==
* [[リン酸]]
* [[次亜リン酸]]
* [[ホスフィン酸]]

{{水素の化合物}}
{{リンの化合物}}
{{Chem-stub}}
{{DEFAULTSORT:ほすほんさん}}
[[Category:オキソ酸]]
[[Category:リンの化合物]]
[[Category:有機リン化合物]]
[[Category:ホスホン酸|*]]
[[Category:官能基]]