ホルムアミドのソースを表示

{{Chembox
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| Name = ホルムアミド
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| ImageName = Structural formula of the formamide molecule
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| PIN = Formamide<ref name=iupac2013>{{cite book | title =  Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 841 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4 | quote = The traditional name ‘formamide’ is retained for HCO-NH<sub>2</sub> and is the preferred IUPAC name.}}</ref>
| SystematicName = Methanamide
| OtherNames = Carbamaldehyde
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 4739
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| ChemSpiderID = 693
| PubChem = 713
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| KEGG = C00488
| InChI = 1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
| InChIKey = ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYAQ
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| ChEMBL = 266160
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| StdInChI = 1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
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| StdInChIKey = ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 75-12-7
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| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 4781T907ZS
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 48431
| SMILES = O=CN
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = CH<sub>3</sub>NO
| MolarMass = 45.04 g/mol
| Density = 1.133 g/cm<sup>3</sup>
| Appearance = 無色の油状液体<ref name=PGCH/>
| MeltingPtC = 2 - 3
| BoilingPtC = 210
| VaporPressure = 0.08 mmHg at 20&nbsp;°C
| Solubility = 混和
| MagSus = {{val|-2.19|e=-5|u=cm<sup>3</sup>/mol}}
| pKa = 23.5 ([[DMSO]]中)<ref>{{cite journal |author1=F. G. Bordwell |author2=J. E. Bartmess |author3=J. A. Hautala | title = Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase | year = 1978 | journal = [[J. Org. Chem.]] | volume = 43 | issue = 16 | pages = 3095–3101 | doi = 10.1021/jo00410a001}}</ref>
  }}
|Section7={{Chembox Hazards
| FlashPtC = 154
| FlashPt_notes = closed cup
| NFPA-F = 1 | NFPA-H = 2 | NFPA-R = 0
| PEL = 無し<ref name=PGCH>{{PGCH|0295}}</ref>
| IDLH = N.D.<ref name=PGCH/>
| REL = TWA 10 ppm (15 mg/m<sup>3</sup>) [皮膚]<ref name=PGCH/>
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|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[カルバミン酸]] <br /> [[ジメチルホルムアミド]]}}
}}
'''ホルムアミド'''（Formamide）は[[ギ酸]]から誘導される[[アミド]]である。水と任意の割合で混ざり合う透明な液体で、[[アンモニア]]臭がする。[[サルファ薬]]の製造や[[ビタミン]]の合成に使われ、紙や繊維の柔軟剤としても使われる。水に不溶の様々なイオン性化合物を溶かし、溶媒として用いられる。

==製造==
古典的には、[[ギ酸]]と[[アンモニア]]を反応させて[[ギ酸アンモニウム]]を作り、これを熱して脱水することによりホルムアミドを合成する。
:<chem>HCOOH + NH3 -> HCOONH4</chem>
:<chem>HCOONH4 -> HCONH2 + H2O</chem>
現代では[[ギ酸メチル]]とアンモニアを反応させる方法で工業的に合成されている。
:<chem>HCOOCH3 + NH3-> HCONH2 + CH3OH</chem>

== 利用 ==
ホルムアミドは組織や器官の抗凍結剤にも含まれている。

また、[[ゲル電気泳動]]の際に[[リボ核酸|RNA]]を脱イオン化し、安定化させるためにも使われている。

また別の用法としては、[[焼結]]の際のひび割れを防止するためゾル-ゲル溶液に加えられる。

==出典==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[ホルムアルデヒド]]

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:ほるむあみと}}
[[Category:溶媒]]
[[Category:アミド]]
[[Category:ホルムアミド|*]]
[[Category:SVHC]]