ボロン酸のソースを表示

[[Image:Boronic-acid-2D.png|thumb|150px|right|ボロン酸の一般構造式。Rは[[置換基]]である。]]
'''ボロン酸''' (ボロンさん、{{lang-en-short|boronic acid}}) は[[ホウ酸]]のヒドロキシ基を[[アルキル基]]や[[アリール基]]で置換したものであり、炭素-ホウ素結合を含んでいる。ボロン酸は[[ルイス酸]]としてはたらく。これらの化合物の特徴は、[[糖]]、[[アミノ酸]]、[[ヒドロキサム酸]]などと可逆な<!--reversible-->共有結合錯体をつくることである<!--(molecules with [[Vicinal (chemistry)|vicinal]], (1,2) or occasionally (1,3) substituted Lewis base donors ([[alcohol]], [[amine]], carboxylate))-->。ボロン酸の [[pKa]] はおよそ 9 であるが、水溶液中で四面体型構造をとったボロン酸錯体の {{pKa}} はおよそ 7 である。糖と結合したボロン酸は、蛍光の検出や、膜を横切る[[糖類]]の選択輸送のトレースなど、分子認識の分野で使用される。

ボロン酸は[[有機化学]]で広く登場し、[[鈴木・宮浦カップリング]]の主要な中間体でもある。ボロン酸の有機残基における遷移金属の[[トランスメタル化]]は、特に重要な概念である。

ボロン酸誘導体である[[ボルテゾミブ]]という化合物は[[化学療法]]の薬として使われる。この分子のホウ素原子は、ある[[プロテアソーム]]を阻害したり、タンパク質を分解する役割がある。

== ボロン酸 ==
空気中で安定な多くのボロン酸は、商業的に利用できる。高い融点を持つのが特徴である。ボロン酸はすぐに脱水して環状三量体無水物である[[ボロキシン]]をつくるので、商業的に販売されているものはかなりの割合でこのような無水物を含んでいる。だが、このことは反応そのものには影響しない。

{|align="center"  class="wikitable"
!ボロン酸
!R
!構造式
![[分子量]]
![[CAS登録番号]]
![[融点]] ({{℃}})
|-
|[[フェニルボロン酸]]||[[フェニル基]]||[[Image:Phenylboronic acid.png|100px|フェニルボロン酸]]||121.93||98-80-6||216-219 
|-
|2-チオフェンボロン酸||[[チオフェン]]||[[Image:2-Thienylboronic acid.svg|100px|2-チオフェンボロン酸]]||127.96||6165-68-0||138-140
|-
|メチルボロン酸 ||[[メチル基]]||[[Image:Methylboronic acid.svg|100px|methylboronic acid]]||59.86||13061-96-6||91-94 
|-
|''cis''-プロペニルボロン酸||[[プロペン]]||[[Image:cis-Propenylboronic acid.svg|100px|''cis''-プロペニルボロン酸]]||85.90||7547-96-8||65-70 
|-
|''trans''-プロペニルボロン酸||[[プロペン]]||[[Image:trans-Propenylboronic acid.svg|100px|''trans''-プロペニルボロン酸]]||85.90||7547-97-9||123-127 
|-
| colspan=6 align=left style="background: #ccccff;"| '''代表的なボロン酸''' 
|}

== ボロン酸エステル ==
'''ボロン酸エステル''' ({{lang-en-short|boronate ester}}) はボロン酸と[[アルコール]]からつくられる[[エステル]]である。

{|align="center"  class="wikitable"
!化合物
!一般化学式
!一般構造式
|-
|ボロン酸||<chem>RB(OH)2</chem>||<center>[[Image:Boronic-acid-2D.png|70px]]</center>
|-
|ボロン酸エステル||<chem>RB(OR)2</chem>||<center>[[Image:Boronate-ester-2D.png|70px]]</center>
|-
| colspan=3 align=left style="background: #ccccff;"| '''ボロン酸とボロン酸エステルの比較''' 
|}

ボロン酸エステルは[[ホウ酸エステル]]と[[アルコール]]または[[グリコール|ジオール]]の縮合反応により得られる<ref name="Kidwell" />。フェニルボロン酸は[[自己縮合]]して''トリフェニル無水物''または''トリフェニルボロキシン''とよばれる環状[[三量体]]をつくる<ref name="Robert" />。

{|align="center"  class="wikitable"
!ボロン酸エステル
!ジオール
!構造式
![[分子量]]
![[CAS登録番号]]
![[沸点]] ({{℃}})
|-
|アリルボロン酸ピナコラート||[[ピナコール]]||[[Image:Allylboronic acid pinacol ester.svg|150px|2-アリル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン]]||168.04||72824-04-5|| 50-53 (5&nbsp;mmHg)
|-
|2-フェニル-1,3,2-ジオキサボリナン||[[トリメチレングリコール]]||[[Image:Phenylboronic acid trimethylene glycol ester.svg|75px|2-Phenyl-1,3,2-dioxaborinane]]||161.99||4406-77-3||106 (2&nbsp;mmHg)
|-
|ジイソプロポキシメチルボラン||[[イソプロパノール]]||[[Image:Diisopropoxymethylborane.svg|150px|ジイソプロピルメチルボラン]]||144.02
||86595-27-9||105 -107
|-
| colspan=6 align=left style="background: #ccccff;"| '''代表的なボロン酸エステル''' 
|}

C-O-B-O-C のような五員環を持つ化合物は'''ジオキサボロラン'''とよばれ、同じく六員環を持つものは'''ジオキサボリナン'''とよばれる。

== ボリン酸とそのエステル ==
'''ボリン酸''' ({{lang-en-short|borinic acid}}) と'''ボリン酸エステル''' ({{lang-en-short|borinate ester}}) は一般構造は R<sub>2</sub>BOR と表される。

{|align="center"  class="wikitable"
|'''化合物'''||'''一般化学式'''||'''一般構造式'''
|-
|ボリン酸||R<sub>2</sub>BOH||<center>[[Image:Borinic-acid-2D.png|70px]]</center>
|-
|ボリン酸エステル||R<sub>2</sub>BOR||<center>[[Image:Borinate-ester-2D.png|70px]]</center>
|}

== 出典 ==
{{Reflist|refs=
<ref name="Kidwell">{{OrgSynth | authors = R. L. Kidwell, M. Murphy, and S. D. Darling | title = Phenols: 6-Methoxy-2-Naphthol | collvol = 5 | collvolpages = 918 | year = 1973 | prep = CV5P0918}}</ref>
<ref name="Robert">{{OrgSynth | author = Robert M. Washburn, Ernest Levens, Charles F. Albright, and Franklin A. Billig | title = Benzeneboronic Anhydride | collvol = 4 | collvolpages = 68 | year = 1963 | prep = CV4P0068}}</ref>
}}

{{DEFAULTSORT:ほろんさん}}
[[Category:ホウ素の化合物]]
[[Category:官能基]]
[[Category:オキソ酸]]