マレイン酸のソースを表示

{{Chembox
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| PIN = (2''Z'')-But-2-enedioic acid <!-- Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) -->

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| StdInChIKey = VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N
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| CASNo = 110-16-7
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|Section2={{Chembox Properties
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|Section3={{Chembox Structure
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|Section8={{Chembox Related
| OtherFunction_label = [[カルボン酸]]
| OtherFunction = [[フマル酸]]<br />[[コハク酸]]<br />[[クロトン酸]]
| OtherCompounds = [[無水マレイン酸]]<br />[[マレイミド]]
  }}
}}

'''マレイン酸'''（マレインさん、Maleic acid）は、鎖状[[不飽和]][[ジカルボン酸]]のひとつである。[[構造式]] HOOC&ndash;CH=CH&ndash;COOH で表される二価[[カルボン酸]]のうち、[[シス体]]を指す。同じ示性式だが[[トランス体]]であるものは、[[フマル酸]]として知られる。

IUPAC名は''cis''-butenedioic acid (''cis''-ブテン二酸)。

名称「maleic acid」は[[テオフィル＝ジュール・ペルーズ]]が命名したもので、[[リンゴ酸]]（malic acid）の[[脱水反応]]により得られたことにちなむ<ref>''The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid'' Jensen, William B. J. Chem. Educ. '''2007''', 84, 924. [http://jchemed.chem.wisc.edu/Journal/Issues/2007/Jun/abs924.html Abstract]</ref>。

== 化学的性質 ==
ジカルボン酸であるため、水への溶解度が高い（25℃で78g/100mL）。[[幾何異性体]]には[[トランス体|トランス型]]の[[フマル酸]]がある。これらは世界で初めて発見された幾何異性体の組である。

加熱すると135℃で分解し、環状の[[無水マレイン酸]]が得られる。これはマレイン酸の2つの[[カルボキシ基]]が接近した構造をしているためである。
:<math>\rm C_2H_2(COOH)_2 \longrightarrow C_4H_2O_3 + H_2O</math>

これに対してフマル酸では、カルボキシ基が接近しないため、マレイン酸のように環状化できない。

== 利用 ==
マレイン酸は[[クロルフェニラミン]]と[[塩 (化学)|塩]]にすると[[抗ヒスタミン薬]]として用いられるマレイン酸クロルフェニラミン（クロルフェニラミンマレイン酸塩）となる。同じく抗ヒスタミン薬のマレイン酸[[フェニラミン]]（フェニラミンマレイン酸塩）やマレイン酸[[カルビノキサミン]]（カルビノキサミンマレイン酸塩）なども同様である。さらに、子宮収縮剤の[[メチルエルゴメトリン]]マレイン酸塩、Β遮断薬の[[チモロール]]マレイン酸塩（マレイン酸チモロール）、腸管などに作用する[[トリメブチン]]マレイン酸塩（マレイン酸トリメブチン）、高血圧治療薬の[[エナラプリル]]マレイン酸塩（マレイン酸エナラプリル）などのように、医薬品にはマレイン酸との塩の形にしているものが多数存在している。

== 出典 ==
{{reflist}}

== 関連項目 ==
* [[酸無水物]]

{{Chem-stub}}
{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:まれいんさん}}
[[Category:ジカルボン酸]]