マロンジアルデヒドのソースを表示

{{Chembox
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| Name = マロンジアルデヒド
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| IUPACName = propanedial
| OtherNames = Malonic aldehyde; Malonodialdehyde; Propanedial; 1,3-Propanedial ; Malonaldehyde ; Malonyldialdehyde
|Section1={{Chembox Identifiers
| Abbreviations = MDA
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| CASNo = 542-78-9
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 4Y8F71G49Q
| PubChem = 10964
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| KEGG = C19440
| SMILES = O=CCC=O
| SMILES_Comment = dialdehyde
| SMILES1 = OC=CC=O
| SMILES1_Comment = enol
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| ChemSpiderID = 10499
| InChI = 1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2
| InChIKey = WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYAU
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| StdInChI = 1S/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2
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| StdInChIKey = WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N
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|Section2={{Chembox Properties
| C=3 | H=4 | O=2
| 融点= 72℃
| Density = 0.991 g/mL
| 沸点= 108℃
| Appearance =針状固体<ref name=PGCH>{{PGCH|0377}}</ref>
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|Section3={{Chembox Hazards
| IDLH = Ca [N.D.]<ref name=PGCH/>
| REL = Ca<ref name=PGCH/>
| PEL = 無し<ref name=PGCH/>
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|Section4={{Chembox Related
| OtherFunction_label = アルケナール
| OtherFunction = [[グルシン酸]]<br />[[4-ヒドロキシノネナール]]
}}
}}

'''マロンジアルデヒド''' (malondialdehyde, MDA) は[[分子式]]CH<sub>2</sub>(CHO)<sub>2</sub>で表される[[有機化合物]]である。この化合物の構造は、[[構造式]]が示すよりもかなり複雑である。この反応性の高い化合物は生体内で自然に発生し[[酸化ストレス]]の指標になっている<ref>國友勝、[https://doi.org/10.1248/yakushi.127.1997 酸化ストレスと動脈硬化] YAKUGAKU ZASSHI., 2007年 127巻 12号 p.1997-2014, {{doi|10.1248/yakushi.127.1997}}</ref>。

== 構造及び合成 ==
マロンジアルデヒドは、主に[[エノール]]の形で存在している<ref name="eEROS">V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang “Malondialdehyde” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. {{DOI|10.1002/047084289X.rm013.pub2}} Article Online Posting Date: March 14, 2008</ref>。
: <chem>CH2(CHO)2 -> HOCH=CH-CHO</chem>

[[有機溶剤]]中では[[シス型]]が優勢であり、[[水溶液]]中では[[トランス型]]が優勢である。マロンジアルデヒドは、通常は純粋な形では観察されない反応性の高い化合物である。実験室において、マロンジアルデヒドは市販されている1,1,3,3-テトラメトキシプロパンの[[加水分解]]により系中で生成させることができる<ref name="eEROS" />。マロンジアルデヒドは容易に[[脱水素化]]を受け、[[エノラート]]のナトリウム塩（[[融点]]245 {{℃}}）を生成する。

== 生化学 ==
生体内でマロンジアルデヒドは[[多価不飽和脂肪酸]]が活性酸素種により[[脂質過酸化反応|非酵素的に酸化]]され生成すると考えられている<ref>{{cite journal |vauthors=Pryor WA, Stanley JP |title=Letter: A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation |journal=J. Org. Chem. |volume=40 |issue=24 |pages=3615–7 |year=1975 |pmid=1185332 |doi=10.1021/jo00912a038}}</ref>。

==脚注==
{{Reflist}}

{{デフォルトソート:まろんしあるてひと}}
[[Category:アルデヒド]]
[[Category:バイオマーカー]]

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