メチルシクロヘキサンのソースを表示

{{chembox
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| IUPACName=methylcyclohexane
| OtherNames=Hexahydrotoluene<br />Cyclohexylmethane<br />Toluene hexahydride
| Section1= {{Chembox Identifiers
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| ChemSpiderID = 7674
| InChI = 1/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3
| InChIKey = UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYAG
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| StdInChI = 1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3
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| StdInChIKey = UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N
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| CASNo=108-87-2
|  PubChem=7962
|  SMILES=CC1CCCCC1
  }}
|Section2= {{Chembox Properties
|  C=7|H=14
| RationalFormula =C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>CH<sub>3</sub>
|  Appearance=無色の液体
|  Odour=特異臭
|  Density=0.77 g/cm<sup>3</sup>
|  MeltingPtC = -126.3
|  BoilingPtC = 101
|  Solubility=14 mg/L (25℃)<ref name="jaish">[http://www.jaish.gr.jp/anzen/gmsds/0977.html 製品安全データシート] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20121127212635/http://www.jaish.gr.jp/anzen/gmsds/0977.html |date=2012年11月27日 }}（安全衛生情報センター）</ref>
  }}
|Section3= {{Chembox Hazards
|  NFPA-F = 3 | NFPA-H = 1 | NFPA-R = 0 | NFPA-O =
|  MainHazards=引火性
|  FlashPt={{convert|-3|C|F}}
|  Autoignition=258℃<ref name="jaish"/>
|  LD50= >1200mg/kg（マウス、経口<ref name="jaish"/>）
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherCpds = [[シクロヘキサン]]<br />[[トルエン]]
}}
}}
'''メチルシクロヘキサン'''（{{Lang-en-short|Methylcyclohexane}}）は、[[ベンゼン]]様の臭気を持つ無色の液体で、[[シクロアルカン]]の一種。MCHとも略記される。重油から得られる留分の一種。溶媒、燃料に使われる。

== 用途 ==
[[修正液]]、[[医薬品]]や[[農薬]]製造用の[[溶媒]]<ref name="chemiway">[http://www.chemiway.co.jp/product/data/me_data02.html 事業と製品|メチルシクロヘキサン]（[[丸善石油化学]]）</ref>、[[ジェット燃料]]として使われる。[[JP-7]]には2～3割ほど含まれる<ref>{{Cite journal|和書|author=塚野徹, 飯島明日香, 杉岡正敏, 東野和幸 |date=2013 |url=https://muroran-it.repo.nii.ac.jp/records/8819 |title=熱分解吸熱性燃料の触媒脱水素反応特性に関する研究 : 特にメチルシクロヘキサンについて |journal=室蘭工業大学航空宇宙機システム研究センター年次報告書 |volume=2012 |pages=52-55 |publisher=室蘭工業大学航空宇宙機システム研究センター |hdl=10258/00008808}}</ref>。[[光反応]]性が低く、[[光化学スモッグ]]の原因とはなりにくい。[[トルエン]]や[[キシレン]]に比べ毒性が低く、[[有機溶剤中毒予防規則]]の対象外である。日本の[[消防法]]では、[[危険物]]第4類・第1石油類に該当する<ref name="chemiway"/><ref name=岡田ほか2014 />。

:<chem>C6H5CH3 + 3H2 <=> C6H11CH3</chem>

[[トルエン]]の[[水素化]]により生じ、[[触媒]]による[[脱水素化]]で水素を取り出せることから、[[有機ハイドライド]]の一種として[[水素]]の安定的な貯蔵・輸送手段としての研究もすすめられている。理論上の水素貯蔵密度は47.0kg-H<sub>2</sub>/m<sup>3</sup>であり、水素ガスは1/500の体積のMCHとなる。貯蔵密度は[[ベンゼン]]←→[[シクロヘキサン]]（56.0kg-H<sub>2</sub>/m<sup>3</sup>）や[[ナフタレン]]←→[[デカリン]]（65.4kg-H<sub>2</sub>/m<sup>3</sup>）に比べやや劣るものの、液体の状態を維持できる温度範囲が広い利点を持つ<ref>{{Cite journal|和書|author=岡田佳巳, 安井誠 |date=2013-01 |url=https://ndlsearch.ndl.go.jp/books/R000000004-I024210462 |title=水素エネルギーの大量貯蔵輸送技術 |journal=化学工学 |ISSN=03759253 |publisher=東京 : 化学工学会 |volume=77 |issue=1 |pages=46-50 |id={{国立国会図書館書誌ID|024210462}} |CRID=1520853833748485888}}</ref>。[[千代田化工建設]]はMCHの脱水素触媒を開発し、商業ベースでの水素の供給の実証試験に成功した<ref>{{Cite press release |和書 |title=水素社会の実現に向けて「大規模水素貯蔵・輸送システム」の実証に成功|url=https://www.chiyodacorp.com/jp/media/2013/post-77.html|publisher=[[千代田化工建設]]|date=2013-05-31|accessdate=2020-02-03}}</ref>。[[日立製作所]]は[[国立極地研究所]]より、[[南極]]の[[昭和基地]]での[[風力発電機]]とメチルシクロヘキサンを組み合わせた水素発電システムを受注した<ref>{{Cite press release |和書 |title=国立極地研究所より電力を水素に変換して備蓄できる風力発電機利用水素発電システムを受注|url=https://www.hitachi.co.jp/New/cnews/month/2011/11/1107.html|publisher=[[日立製作所]]|date=2011-11-07|accessdate=2013-06-04}}</ref>。しかし、流動攪拌による静電気の発生が懸念される<ref name=岡田ほか2014>{{Cite journal|和書 |author=岡田佳巳, 細野恭生 |year=2014 |title=有機ケミカルハイドライド法による水素エネルギーの大規模貯蔵輸送技術の安全性 |journal=安全工学 |volume=53 |issue=6 |pages=386-392 |doi=10.18943/safety.53.6_386 |publisher=安全工学会}}</ref>。

== 構造 ==
[[画像:メチルシクロヘキサンの環反転.PNG|center|300px]]
メチルシクロヘキサンは[[シクロヘキサン]]環に[[メチル基]]が1つ結合した構造で、[[いす型]]配座を採る。1位のメチル基の水素と、3,5位の水素とが[[立体障害|立体反発]]するため、アキシアル配座（上図左）に比べエクアトリアル配座（上図右）が比較的安定する。これを1,3-ジアキシアル相互作用と呼ぶ<ref>[http://www.kagakudojin.co.jp/special/click_yuki/click_oc/text/alkane/stereo_c6/stereo_c6.html シクロヘキサンの立体配座] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130203083340/http://www.kagakudojin.co.jp/special/click_yuki/click_oc/text/alkane/stereo_c6/stereo_c6.html |date=2013年2月3日 }}（[[化学同人]]）</ref>。

{{clear}}
==出典==
{{Reflist}}

{{Normdaten}}
{{デフォルトソート:めちるしくろへきさん}}
[[Category:シクロヘキサン]]
[[Category:炭化水素溶媒]]
[[Category:第1石油類]]
[[Category:水素貯蔵]]