メトキシ基のソースを表示

{{出典の明記|date=2023年1月3日 (火) 08:54 (UTC)}}
[[File:Methoxy group V 1.svg|class=skin-invert-image|thumb|450px|メトキシ基 (CH<sub>3</sub>-O-)]]
'''メトキシ基'''（&mdash;き、methoxy group）とは、有機化学において構造式が CH<sub>3</sub>O- と表される1価の[[置換基]]。メチルオキシ基。アルコキシ基の一種。

== 導入法 ==
塩基の存在下、[[ヒドロキシ基]]に[[ヨードメタン]]や[[硫酸ジメチル]]などのメチル化剤を反応させるとメトキシ基となる。
: <chem>{R-OH} + {Base} + CH3-X -> {R-OCH3} + Base \cdot HX</chem>

反対に、[[ハロゲン化アルキル]]に[[ナトリウムメトキシド]]を作用させるとメトキシ基が導入できるが、副反応として脱離反応が併発する可能性がある。
: <chem>R-X + CH3ONa -> R-OCH3 + NaX</chem>

これらはともに[[ウィリアムソン合成]]に分類される。

== 置換基効果 ==
芳香環上に存在するとき、電子供与性の強い共鳴効果と、電子求引性の誘起効果をもたらす。すなわち、ベンゼン環上においては、オルト位とパラ位の電子密度を高め、メタ位の電子密度を下げる。これは酸素原子が大きな[[電気陰性度]]と2個の[[孤立電子対]]を持つことに由来する。

また、[[オルトリチオ化]]反応 (''ortho''-lithiation) の手がかりとなる。

{{DEFAULTSORT:めときしき}}
[[Category:エーテル]]
[[Category:官能基]]