ヨードトリメチルシランのソースを表示

{{Chembox
|画像ファイル  = Trimethylsilyl-iodide-3D-balls.png
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|画像1 = Iodotrimethylsilane.svg
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| IUPACName = ヨード(トリメチル)シラン
| OtherNames = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|  CASNo = 16029-98-4
|  PubChem = 85247
|  ChemSpiderID = 76879
|  SMILES = I[Si](C)(C)C
|  InChI = 1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
|  InChIKey = CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYAB
|  StdInChI = 1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
|  StdInChIKey = CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  C = 3 | H = 9 | I = 1 | Si = 1
|  Appearance = 
|  Density = 
|  MeltingPt = 
|  BoilingPt = 
|  Solubility =
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHSp|GHS02}}{{GHSp|GHS05}}
| GHSSignalWord = Danger
|EU分類={{Hazchem F}}強い可燃性<br />{{Hazchem C}}腐食性
|主な危険性=
|引火点=-31℃
|引火点注=−24 °F; 242 K
|発火点=
  }}
}}
'''ヨードトリメチルシラン'''(Trimethylsilyl iodide)は、化学式(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>SiIの[[有機ケイ素化合物]]である。室温では無色の揮発性液体である。[[消防法]]に定める第4類危険物 第1石油類に該当する<ref>[https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/I0308 法規情報] (東京化成工業株式会社)</ref>。

== 生成 ==
ヨードトリメチルシランは、[[ヘキサメチルジシラン]]の[[ヨウ素]]による酸化開裂や、アセトニトリル中での[[クロロトリメチルシラン]]と[[ヨウ化ナトリウム]]とのハロゲン交換反応<ref name = olah>{{cite journal|doi=10.1016/0040-4020(82)87002-6|title=Iodotrimethylsilane—a versatile synthetic reagent|year=1982|author=Olah, G.; Narang, S.C.|journal=Tetrahedron|volume=38|issue=15|pages=2225}}</ref>、または[[ヘキサメチルジシロキサン]]の[[ヨウ化アルミニウム]]による開裂によって生成する<ref name = olah/><ref>{{OrgSynth | collvol = 6 | collvolpages = 353 | year = 1988 | title = Cleavage of Methyl Ethers with Iodotrimethylsilane: Cyclohexanol from Cyclohexyl Methyl Ether | author1 = Michael E. Jung | author2 = Mark A. Lyster | prep = cv6p0353}}</ref>。
: <chem>TMS-TMS\ + I2 -> 2TMSI</chem>　<chem>[TMS = Si(CH3)3]</chem>
: <chem>TMSCl\ + NaI -> TMSI\ + NaCl</chem>
: <chem>TMS-O-TMS\ + AlI3 -> 2TMSI\ + AlIO</chem>

== 応用 ==
ヨードトリメチルシランは[[アルコール]]に[[トリメチルシリル基]]を導入するのに用いられる。
: <chem>R-OH\ + TMSI -> R-OTMS\ + HI</chem>

この反応は、[[ガスクロマトグラフィー]]分析に用いられ、得られた[[シリルエーテル]]は修飾のない物質よりも揮発性が大きくなる<ref>http://www.chem.agilent.com/Library/applications/gcms59_opiates_urine.pdf</ref>。

ただしトリメチルシリル化合物の生成には、安価なことから[[クロロトリメチルシラン]]の方が好んで用いられる。

== 出典 ==
<references/>

{{デフォルトソート:よおととりめちるしらん}}
[[Category:有機ケイ素化合物]]
[[Category:ヨウ化物]]
[[Category:有機反応試剤]]
[[Category:第1石油類]]