ラウリル硫酸ナトリウムのソースを表示

{{Chembox
|   Name = ラウリル硫酸ナトリウム
|   ImageFile = SDS-2D-skeletal.svg
|   ImageFile1 = Dodecylsulfate-3D-vdW.png
|   IUPACName = ドデシル硫酸ナトリウム
|   OtherNames = ラウリル硫酸ナトリウム;ラウリル硫酸Na（表示名）;硫酸ドデシルナトリウム;NaDS, SLS, SDS; 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 151-21-3
|   SMILES = CCCCCCCCCCCCOS(=O)([O-])=O.[Na+]
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = NaC<sub>12</sub>H<sub>25</sub>SO<sub>4</sub>
|   MolarMass = 288.38 g/mol
|   Appearance = 白色固体
|   Density = 1.01 g/cm³
|   MeltingPt = 206 °C
|   BoilingPt =
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   ExternalSDS = {{ICSC-small|0502}}
|   EUClass = {{Hazchem_F}}{{Hazchem_X}}
|   MainHazards = 
|   FlashPt = 
|   Autoignition = 
|   RPhrases = {{R-phrases|11|21/22|36/37/38}}
|   SPhrases = {{S-phrases|26|36/37}}
  }}
}}

'''ラウリル硫酸ナトリウム'''（ラウリルりゅうさんナトリウム、sodium lauryl sulfate, SLS）は陰イオン性[[界面活性剤]]の1つ。'''ドデシル硫酸ナトリウム'''（ドデシルりゅうさんナトリウム、sodium dodecyl sulfate, SDS, NaDS）とも呼ばれる。[[硫酸]]のモノ長鎖アルキル[[エステル]]の[[ナトリウム|ナトリウム塩]]である。

[[乳化剤]]や[[発泡剤]]、[[洗浄剤]]として、[[日用品]]では[[歯磨剤|歯磨き粉]]、[[シャンプー]]、[[シェービングクリーム]]、[[泡風呂]]、[[リキッドファンデーション]]など、医薬品では薬・サプリメントの[[カプセル剤|カプセル]]など、[[工業]]用としては[[自動車整備業]]などの工場や車庫の床用洗剤、[[機械]]類の[[油脂]]落とし洗剤、洗車用洗剤など、多くの用途に使用されている合成[[化学物質]]である。12個の炭素原子鎖が[[硫酸塩]]に結合した構造を持ち、洗剤に不可欠な[[両親媒性分子|両親媒性特性]]を有する。

== 特性 ==
* 25 [[セルシウス度|℃]]における[[純水]]中の[[臨界ミセル濃度]]: 8.2 mM<ref>P. Mukerjee and K. J. Mysels, "Critical Micelle Concentration of Aqueous Surfactant Systems", NSRDS-NBS 36, U.S. Government Printing Office, Washington, D.C., 1971.</ref>。
* 前項の濃度における[[:en:Aggregation number|凝集数]]: 62付近<ref>N. J. Turro. A. Yekta, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 5951.</ref>。
* ミセル[[電離度]] （α）: 0.3 （30%）付近。
* 純粋な[[水溶液]]中における[[光学屈折率増分]]（dn/dc）: 波長532 nmの場合、約0.1070 mL/g。

== 製法 ==
[[1-ドデカノール]]（ラウリルアルコール、<chem>CH3(CH2)10CH2OH</chem>）を[[硫酸]]との[[脱水]][[縮合]]により[[エステル]]化した後、[[炭酸ナトリウム]]により中和して合成する。

== 安定性 ==
水溶液中では[[加水分解]]がおこり、1-ドデカノールと[[硫酸水素ナトリウム]]を生じる。ドデカノールは水に溶けにくいため、加水分解が進行すると析出物を生じやすくなる。この反応は温度依存的であるが、おおよそpH3以下ではさらに加水分解が促進される。加水分解が進行するにつれて1-ドデカノールの増加やpHの低下がおこり、これにより加水分解がさらに促進される<ref>{{cite journal|author=Nakagaki & Yokoyama|year=1985|title=Acid-catalyzed hydrolysis of sodium dodecyl sulfate|journal=J. Pharm. Sci.|volume=74|issue=10|pages=1047-1052|doi=10.1002/jps.2600741005}}</ref>。

== 人体への影響 ==
=== 炎症 ===
清掃用洗剤に含まれる他、歯磨き粉やシャンプー、ボディーソープにも使用される。他のすべての界面活性剤と同じく、[[皮膚]]や[[目|眼]]などに[[炎症]]を起こす可能性がある<ref name="Agner_T">{{cite journal|author= Agner T|title= Susceptibility of atopic dermatitis patients to irritant dermatitis caused by sodium lauryl sulphate |journal= Acta Derm Venereol|year= 1991|volume= 71|number= 4|page= 296-300| pmid =1681644}}</ref><ref name="A._Nassif_1994">{{cite journal|author1= A. Nassif|author2= S. C. Chan|author4= F. J. Storrs |author5= J. M. Hanifin|title= Abstract: Abnormal skin irritancy in atopic dermatitis and in atopy without dermatitis |journal= Arch Dermatol|date= November 1994|volume= 130|number= 11|page= 1402|doi= 10.1001/archderm.1994.01690110068008|<!-- url= http://archderm.ama-assn.org/cgi/content/abstract/130/11/1402 Abstract|accessdate= -->}} epub: 2006 May 4</ref><ref name="Marrakchi_S">{{cite journal|author1= Marrakchi S.|author2=  Maibach HI. |title= Sodium lauryl sulfate-induced irritation in the human face: regional and age-related differences |journal= Skin Pharmacol Physiol|year= 2006|volume= 19|number=3|pages=177-80| |pmid =16679819}}</ref>。特に、眼に入った後は大量の水で洗い流す必要がある。皮膚炎は正式には[[接触皮膚炎]]と呼ばれ、[[アレルギー性皮膚炎]]と刺激性皮膚炎の2種類がある。ラウリル硫酸ナトリウムが引き起こす皮膚炎は刺激性である。[[ステロイド]]が刺激性皮膚炎に対して効果がないことを証明した医学論文において、刺激性皮膚炎を引き起こすための[[皮膚テスト]]（パッチテスト）に使われたものがラウリル硫酸ナトリウムである<ref>{{cite journal|title= Oral prednisone suppresses allergic but not irritant patch test reactions in individuals hypersensitive to nickel|first1= Ingegärd|last1=  Anveden|first2=Magnus|last2= Lindberg |author3= Bruze, M|author4= Isaksson, M|author5= Liden, C|author6=
 Sommerlund,  Wahlberg JE|author7= Wilkinson, JD|author8= Willis, CM|others= Carolyn M Willis (編)|journal= Contact dermatitis |volume= 50|number= 5|pages= 298-303|pmid= 15209811|date=2004-05}}</ref>。

=== 発癌可能性の論争 ===
1970年代に発癌性が指摘され厚生労働省によって精密な追試が行われたが発癌性は確認されていない。旧東京都立衛生研究所 (現・東京都健康安全研究センター) の調査でも毒性は無いとの結論に達している<ref>{{cite journal|和書|journal=  東京都立衛生研究所年報|title= 
妊娠マウスに皮膚塗布されたドデシル硫酸ナトリウム (SDS) の胎仔に及ぼす影響 |author1= 
高橋昭夫|author2= 安藤 弘|author3= 久保喜一|author4= 平賀輿吾|year=1976|volume=7|pages= 113-118<!-- pp122–124 -->}}</ref>。また、米国化粧品工業会も化粧品原料評価を行い発癌性を否定しており、インターネットやE-mailで流布される発癌性懸念の噂は虚偽であるとのカナダ健康省や米国癌学会（[[:en:American Cancer Society]]）の見解を紹介している<ref>{{Citation2 |df=ja |url= http://www.ctfa.org/Template.cfm?Section=Internet_Rumors&Template=/ContentManagement/ContentDisplay.cfm&ContentID=867
|title= CTFA Response Statement: Bogus Internet Report on Sodium Lauryl Sulfate (SLS) (米国化粧品工業会 回答文書：SLSに関するインターネット上の偽報告について)
|archiveurl= https://web.archive.org/web/20040423164833/http://www.ctfa.org/Template.cfm?Section=Internet_Rumors&Template=/ContentManagement/ContentDisplay.cfm&ContentID=867
|archivedate= 2004-04-23
|date= October 13, 2000
|publisher= Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA)
}} 
RSPT 00-3</ref><!--いったん、信頼性担保できずコメントアウトします。上記の英文サイトでご了承願います。<ref>[http://www.ctfa.org/Content/NavigationMenu/Consumer_Information/Internet_Rumors/Internet_Rumors.htm 米国化粧品工業会 インターネットに飛び交うデマ情報の紹介ページ]</ref> -->。さらに、2007年現在まで[[国際がん研究機関|IARC]]や[[米国国家毒性プログラム|NTP]]の発癌性リストに載ったことは無い。

<br />

== 用途 ==
実験室では、ラウリル硫酸ナトリウムは[[ポリアクリルアミドゲル電気泳動]]（SDS-PAGE）用にタンパク質を処理するために使用される。ラウリル硫酸ナトリウムはタンパク質の[[非共有結合]]を分離させ、分子の高次構造を失わせる（これは[[変性]]と呼ばれる）。さらに、ラウリル硫酸ナトリウムの陰イオンは、1つのラウリル硫酸ナトリウム陰イオンに対し2つのアミノ酸残基の比率で主ペプチド鎖に結び付く。これにより、そのタンパク質の質量に比例した負電荷を効果的に分配する（およそ1.4グラムのラウリル硫酸ナトリウムに対し1グラムのタンパク質）。ラウリル硫酸ナトリウムの結合により生成される静電気反発作用は、タンパク質の折りたたみ構造を棒状構造へと変化させることにより、ゲル中泳動時におけるタンパク質形状の差による影響を取り去る。

== 出典 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{reflist}}

== 関連文献 ==
*{{cite document|和書|title= 和名ラウリル硫酸ナトリウム：英文名Sodium Lauryl Sulfate|publisher= 日本医薬品添加剤協会|url= http://www.jpec.gr.jp/detail=normal&date=safetydata/ra/dara3.html |archiveurl= https://web.archive.org/web/20140724163436/http://www.jpec.gr.jp/detail=normal&date=safetydata/ra/dara3.html |archivedate= 2014-07-24 
|year= 2005|accessdate=2019-02-28}}
*{{cite journal|title= Human and Environmental Toxicity of Sodium Lauryl Sulfate (SLS): Evidence for Safe Use in Household Cleaning Products |author1=Cara AM Bondi|author2= Julia L Marks|author3 = Lauren B Wroblewski|author4 = Heidi S Raatikainen|author5 = Shannon R Lenox|author6 = Kay E Gebhardt|journal=Environ Health Insights|year= 2015|volume= 9|pages= 27–32| doi=10.4137/EHI.S31765|
pmid= 26617461}}
*{{cite web|title= The Dirty Dozen: Sodium Laureth Sulfate |url= https://davidsuzuki.org/queen-of-green/dirty-dozen-sodium-laureth-sulfate/|archiveurl= https://web.archive.org/web/20171106125340/https://davidsuzuki.org/queen-of-green/dirty-dozen-sodium-laureth-sulfate/|archivedate=2017-11-06 |accessdate= 2019-02-28|ref={{sfnref|デヴィッド・スズキ基金|2017}}|website= [[デヴィッド・スズキ]]基金}}<!-- 議論の公平さのため記述します。 -->

== 関連項目 ==
*[[界面活性剤]]
*[[化学物質]]
*[[食品添加物]]
== 外部リンク ==
*{{ICSC|0502}}

{{DEFAULTSORT:らうりるりゆうさんなとりうむ}}
[[Category:界面活性剤]]
[[Category:化成品]]
[[Category:硫酸エステル]]
[[Category:硫酸塩]]
[[Category:有機ナトリウム塩]]
[[Category:洗剤]]